有机推断之信息的读取、加工和整合

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有机推断题，作为一种比较成熟的题型，取材多种多样，具有一定难度。如何解决这类题型，成了广大师生思考的问题。笔者在这里老调重谈，说说如何进行信息的读取加工和整合。信息的读取，是通过审题从中提取有用的信息；将得到的信息进行加工整理，找到突破点，从而层层递进，找到答案。

例1 芳香族化合物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热，都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，B的一元硝化产物有三种。有关物质之间的转化关系如下所示。

[B] [A1] [C] [D] [H] [I] [E] [F] [X] [G高分子] [A2] [浓H2SO4][Br2/CCl4][浓H2SO4][①][②][③][④][NaOH/H2O][氧化][氧化][氧化][一定条件][浓H2SO4][A1][银氨溶液]

（1）反应②属于 反应，反应④属于 反应。（填反应类型）

（2）写出下列两种物质的结构简式：A2 ；X 。

（3）写出反应④中第一步反应的化学方程式： ；写出反应③的化学方程式： 。

（4）化合物J是比化合物F多一个碳原子的F的同系物，化合物J有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有 。

a. 苯环上有两个取代基 b. 能使FeCl3溶液显色

c. 含有酯基

写出其中任意一种的结构简式 。

解析 基础知识：（1）浓硫酸加热这个特殊条件，可以发生三种反应：消去反应、成醚的反应和酯化反应；（2）Br2/CCl4，发生加成反应；（3）银氨溶液，醛基被氧化的过程；（4）NaOH水溶液，卤代烃发生取代反应。

信息读取：芳香族化合物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热，都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，B的一元硝化产物有三种。H是醛。

信息加工：（1）A1和A2都是芳香族化合物且在浓硫酸作用下生成同一种烃B。故A1和A2形成B的反应是醇的消去反应，B分子含苯环和不饱和键。（2）B的分子量是59×2=118，118÷12商9余10，故B的分子式为C9H10，不饱和度为5。又B中有苯环，B的一元硝化产物有三种，B中除苯环（4个不饱和度）外，必须有一个碳碳双键，而苯环上两个侧链不可能有三种一元硝化产物，故苯环外仅有一个含碳碳双键的侧链。又考虑到A1和A2都是芳香族化合物且在浓硫酸作用下生成同一种烃B，且A1被氧化后形成醛，故B为 [―C=CH2][CH3] 或 [―CH2CH=CH2]。而后一种羟基在侧链中间碳上时，得到两种消去的产物不惟一，排除。故B为 [―C=CH2][CH3] 。确定B后，后面的物质，就可以很顺利推理出来。

答案 （1）加成 氧化

[―][―C―CH3][―][OH][CH3] [―][―C―C―O―CH2―CH―][―][OH][CH3] [―][―][O][―][CH3][（2）]

[―CH―CHO][―][CH3] [―CH―COONH4][―][CH3][+2Ag（NH3）2OH][H2O+2Ag+3NH3+] [][（3）]

[―][―C―COOH][―][OH][CH3][H―O―C―C―OH+（n-1）H2O][―][―][O][―][CH3] [n] [一定条件][n] [―]

（4）45 [OH] [―CH2CH2OOCCH3]

点拨 从上面这个题目的解析来看，想要把这错综复杂的题目解出来，就必须找到一个突破口，而这个突破口，往往是通过对信息的读取、加工和整合来实现的，因此读取信息的能力就显得尤为重要。我们读取的信息往往来源于题目描述和题目中所给的反应条件或是产物信息。

例2 有机物A（C10H20O2）具有兰花香味。已知：①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

[A] [F] [B] [E] [C] [D] [一定条件] [一定条件][浓硫酸][][][浓硫酸][O2][O2]

（1）B可以发生的反应有 （选填序号）。

①取代反应 ②消去反应

③加聚反应 ④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。

（4）B与E反应生成A的化学反应方程式 。

（5）某学生检验C的官能团时，取1 mol・L-1 的CuSO4溶液和2 mol・L-1 的NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 （选填序号）。

①加入的C过多 ②加入的C太少 ③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够

解析 信息的读取：从题目所给信息来看，所给的四个信息比较散，需要对其加工、整合。

信息的加工与整合：D、E互为具有相同官能团的同分异构体，而A可以生成与D同碳原子数的B和E，B经连续氧化可以变为D。又D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，因此D、E为羧酸，且碳原子数为5。B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH。E分子烃基上的氢被Cl取代，其一氯代物只有一种，则除羧基外，所有等效氢只有一种，E的结构简式为（CH3）3CCOOH。B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2。

答案 （1）①②④ （2）羧基 碳碳双键 （3）CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH （4）CH3（CH2）3CH2OH+（CH3）3CCOOH[浓硫酸]（CH3）3CCOOCH2（CH2）3CH3+H2O （5）③

点拨 信息的读取，有时会很明确，这时信息的加工和整合，会变得更重要些，因此在信息处理过程中要灵活多变，立足于扎实的基础知识，将信息整合成题目的突破口。

例3 从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α-非兰烃，与A相关反应如下：

[A] [B] [D] [E] [F] [G] [（C3H4O3）][HBr][（C6H8O4）][（C）][（H）][H2（足量）/Pt][KMnO4/H+][][][H2/Pt][][足量NaOH][C2H5OH/][浓H2SO4/][O][O][OH][HO]

[O] [H][R′][已知：R―C―C―R″[KMnO4/H+]R―C―R′+R″COOH]

（1）H的分子式为 。

（2）B所含官能团的名称为 。

（3）含两个―COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为 。

（4）BD，DE的反应类型分别为 、 。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为 。

（7）写出EF的化学反应方程式： 。

（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。

解析 信息的加工与整合：由AH加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16可知除苯环外还应含有两个不饱和度，又根据C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为[― ―] ，则B的结构简式为CH3COCOOH，BD加氢，属于加成反应，则D为乳酸CH3CH（OH）COOH，由EF的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知DE发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为CH3CHBrCOOH和CH2=CHCOONa。G为六元环，故D为2分子乳酸酯化的产物 [O][O][O][O] 。

答案 （1）C10H20 （2）羰基、羧基

（3）4 [H3C―C―COOCH3][CH3][COOCH3]

（4）加成反应（或还原反应） 取代反应

（5） [O][O][O][O] （6）聚丙烯酸钠

（7）CH3CHBrCOOH+2NaOH[醇]CH2=CHCOONa+NaBr+2H2O

（8）[― ―] 3

点拨 此题的突破点，可从C逆推A的结构，结合H的碳架，从而可知B的结构，之后顺藤摸瓜，可依次得到所需物质的结构。从中，我们可以得到基本步骤：加工整合信息，寻找突破点，顺藤摸瓜，直至求解。

有机推断题，题目主要对题干中出现的各种物质的结构、发生的反应以及由此衍生出的同分异构体进行考察，关键就在如何推断其中的物质，而信息的读取、加工和整合给了我们一把解开有机推断这把锁的钥匙，这把钥匙的获得，必定是建立在对基础知识熟练掌握的基础上。因此不断强化基础知识，提高有机推断的熟练程度，会把有机推断变成一道可口的小菜。