酯化反应及其应用

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酯化反应是有机化学中的一种重要反应类型，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。下面将其主要规律及典型应用归纳如下。

反应规律

1. 从成键和断键角度看

酯化反应属于取代反应，也是可逆反应，酯化时从哪个地方形成新键，水解时还在哪个地方断键。

例1 CH3COOH和H18O―C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法正确的是（ ）

A. 18O存在于所有物质里

B. 18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里

C. 18O仅存在于乙醇和水里

D. 有的乙醇分子可能不含18O

解析 本题考查的是酯化反应的机理“酸脱羟基，醇脱氢”，即[CH3―C―18O―C2H5+H2O][―][―][O][CH3―C―OH+H18O―C2H5][―][―][O] [浓H2SO4

]。乙酸乙酯在水解时的断键方式为：[CH3―C―18O―C2H5][―][―][O] 。因此，18O只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然有18O。答案为B。

点拨 解析酯化反应产物问题时，一要清楚有机物的反应机理，二要知道有机物的断键和成键部位，然后通过书写反应方程式的方法来判断产物。

2. 从反应条件看

当反应条件为“浓硫酸、加热”时，反应类型可能为酯化反应或醇的消去反应。浓硫酸在酯化反应中可用浓磷酸替代。当反应条件为“稀硫酸、加热”时，反应类型可能为酯的水解。

例2 有机物A分子式为C2H4，可发生如下转化。

[A][B][C][D] [E][催化剂][H2O][O2][O2][催化剂，][Cu，]

已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是（ ）

A. 75%的B溶液常用以医疗消毒

B. D、E都能与NaOH溶液反应

C. B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别

D. 由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂

解析 由题干推知：A为CH2=CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。B和D发生酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂。答案为D。

点拨 反应条件常常是有机反应类型推导的重要切入点，是解答有机推断题的常用依据。同时，反应试剂的选择及作用也是常考点，应引起重视。

3. 从反应方式看

从物质分类角度看，酸和醇都有多种分类形式，不同类型的酸和不同类型的醇反应时，反应方式可能不同，得到的酯也可能不同。

例3 有机化合物X在一定条件下具有如下所示的转化关系，根据转化关系回答有关问题。

[A] [C] [B] [D][（CH3CH2OH）][浓H2SO4，][浓H2SO4，][CH3COOH][浓H2SO4，][浓H2SO4，][（C6H10O4）][（可使溴水褪色）][（五元环化合物）] [X]

（1）X的结构简式是 ，D的结构简式是 。

（2）指出下列转化的有机反应类型：X[]A属 类型，X[]C属 类型。

（3）生成B的反应的化学方程式为 。

解析 （1）根据图示转化关系，X在“浓硫酸、加热”的条件下得到C，且C可使溴水褪色，则C中含有碳碳不饱和键，那么X中应含有醇羟基。又X自身在“浓硫酸、加热”的条件下形成D，D为内酯，则X有4个碳原子。再根据X与CH3COOH形成B时的反应条件为“浓硫酸、加热”，且B有6个碳原子、4个氧原子，则X中还含一个―COOH。故X的结构简式是HOOCCH2CH2CH2OH。进而可推得D的结构简式是[CH2―CH2][CH2――O][―][C=O] 。

（2）X[]A是X中的―COOH与醇（CH3CH2OH）反应，属于酯化反应。C为烯烃，可使溴水褪色，故X[]C的转化属于消去反应。

（3）HOOCCH2CH2CH2OH+CH3COOH[浓H2SO4Δ]HOOC（CH2）3OOCCH3+H2O

点拨 对于有机框图转化问题，先要弄清楚反应物和生成物的结构情况，然后解析其形成方式，再结合反应条件和其他信息推导出各物质，最后按题设要求作答。

数量规律

1. 从反应特点看

一元酸与一元醇发生酯化反应时，化学方程式中各物质的化学计量数均为1，反应通式为：RCOOH+′OH[]RCOO′+H2O，其相对分子质量关系：M羧酸+M醇=M酯+18，M酯>M羧酸，M酯>M醇。酯的水解反应与此相反，数量关系一致。

例4 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ）

A. C6H13COOH B. C6H5COOH

C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH

解析 胆固醇的分子式中只有一个氧原子，故胆固醇应是一元醇。而题中给出的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，则与此对应的酸为一元酸，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸）：C27H46O+M[]C34H50O2+H2O。再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2。答案为B。

点拨 首先要确定反应物类别，是一元酸还是二元酸，是一元醇还是多元醇，然后根据反应物特点判断反应方式，再书写反应通式，最后推导、作答。

例5 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，则化合物X可能是（ ）

A. 乙酸丙酯 B. 甲酸乙酯

C. 乙酸甲酯 D. 乙酸乙酯

解析 本题考查了羧酸与醇、酯的相互转化关系，及不同有机物间相对分子质量大小规律。饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量。解析选项，知道乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量，甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。故答案为A、B。

点拨 解析烃的衍生物间转化问题的定量关系时，一要弄清物质的类型（官能团）及转化关系；二要善于从质量守恒的角度判断“量”的大小关系。

2. 从原子数目关系看

酯中的碳原子数等于羧酸与醇中的碳原子数之和；酯中的氧（氢）原子数与水中的氧（氢）原子数之和等于羧酸与醇中的氧（氢）原子数之和。

例6 A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得到B和C， B氧化可以得到C或D， D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（ ）

A. M（A）=M（B）+M（C）

B. 2M（D）=M（B）+M（C）

C. M（B）

D. M（D）

解析 根据题给信息，其转化关系可表示为：

[A][B][C][D][水解][氧化][氧化]

则A为酯，B为醇，D为醛，C为羧酸，且B、C、D分子中所含碳原子数相同，A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍，从而可知，M（B）+M（C）>M（A），M（D）

点拨 解答定量型有机化学推理问题时，要注意把定量计算和定性推理结合起来，做到相互验证。