从天然药物化学的结构鉴定来探讨波谱解析的教学

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摘 要：波谱解析是药学专业的重要基础课程，结合多年教学经验，从天然药物化学、波谱解析这两门课程的衔接来探讨波谱解析的教学方法。波谱解析教学中应该多结合天然药物的结构进行讲解，课后应该配合试题库进行练习，以利于学生掌握知识点。

关键词：波谱解析；天然药物化学；试题库

波谱解析包括紫外光谱法（UV）、红外光谱法（IR）、核磁共振波谱法（NMR）和质谱法（MS），这四种波谱法是鉴定有机化合物的有力工具，其特点是准确、快速、用样少，是现代有机分析所不可缺少的工具。波谱解析是药学、化学、药物化学等专业的重要基础课程，是学习天然药物化学必不可少的基础课。笔者在教学中发现，学生在学习天然药物化学的时候，往往对波谱解析的基本概念、基本理论、综合应用较为生疏。这一方面需要学生加强复习，另一方面，教师在波谱解析教学过程中也可以适当改革，包括学生利用试题库进行练习，与天然药物的结构解析进行结合。

一、紫外光谱法教学

天然药物化学中涉及紫外光谱（UV）最多的是黄酮类化合物，在波谱解析教学中，除了讲解基本理论、基本概念外，还可以举黄酮类化合物的结构鉴定实例。这里举一个例子：某个黄酮化合物的甲醇溶液紫外光谱带I的最大吸收波长是328.2 nm，加入诊断试剂甲醇钠后，带I的最大吸收波长红移了40 nm，吸收强度不下降。加入未熔融的醋酸钠后，带II未发生红移。这样的结果提示有4’-OH，没有7-OH。

二、红外光谱教学

红外光谱中，多个特征区与指纹区的知识点是重点与难点。天然药物化学中羟基蒽醌类化合物的规律性较强：红外吸收区包括羰基的伸缩振动范围是1675～1653cm-1，羟基的伸缩振动范围是3600～3130cm-1，苯环的骨架振动范围是1600～1480cm-1。

三、核磁共振波谱教学

黄酮类化合物的氢谱特征较为明显，包括A环、B环、C环都有自己的规律，耦合规律主要涉及邻位、间位耦合。5，4’-二羟基-7-甲氧基黄酮（芫花素）的氢谱特点：6.47（1H、d、J=1.8Hz）为8-H，6.19（1H、d、J=1.8Hz）为6-H，是A环质子的特征；8.03（2H、d、J=8.8Hz）为2’，6’-H，7.10（2H、d、J=8.8Hz）为3’，5’-H是B环质子的特征；12.91（1H、s、OH），10.85（1H、s、OH）分别是5-OH、4’-OH的信号；6.86（1H、s）是C环的3位氢。这样的知识点讲解涉及黄酮A环发生5，7-二取代后，6位与8位氢的位移及间位耦合规律。黄酮B环的4’位被取代后，2’与6’的氢是等价氢，3’与5’的氢是等价氢的规律。黄酮C环的3位氢是典型的单峰，位移也较为固定。黄酮的羟基的活泼氢位移也比较有规律。通过这些讲解，对于学生掌握黄酮的氢谱规律很有帮助。

四、质谱

黄酮类化合物的质谱规律性明显，主要包括途径1和途径2的裂解方式。途径1实际上是RDA开裂，这个知识点是波谱解析的重点与难点。最简单的黄酮结构（C15H10O2）经过途径1和途径2裂解后得到的碎片包括102（B1）、105（B2）、120（A1）、121（A1+H）。在此基础上可以解析简单的取代黄酮类化合物，黄酮与5，7-二羟基黄酮，B1都是102，A1分别是120与152，相差32个质量单位，因为后者在A环上多了两个氧原子，亦即5，7-二羟基黄酮的A环上有两个羟基取代。又如芹菜素与刺槐素，A1都是152，B1分别是118与132，相差14个质量单位，因为刺槐素的B环上多了一个甲氧基。

总结起来，波谱解析的教学中，要注重与天然药物化学的衔接以及试题库的使用，这样有助于学生掌握基本理论、基本概念、综合应用。

参考文献：

[1]姚新生.有机化合物波谱分析[M].1版.中国医药科技出版社，2004.

[2]吴立军.天然药物化学[M].6版.人民卫生出版社，2011.

[3]杨秀伟，郝美荣，服部征雄.中药成分代谢分析[M].中国医药科技出版社，2003.

注：本文受如下课题资助，广州医科大学教育科学规划课题（波谱解析试题库及管理系统的构建，20130135），广东省教育厅高等教育教学改革项目“药学综合实验课程新体系的建立与实践”（GDJG20141135），药学综合实验课程新体系的建立与实践（广东省高等教育教学成果奖培育项目）。