卤代烃单元知识解读

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一、卤代烃的概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物称为卤代烃.

二、卤代烃的分类（如图1所示）

图1

三、一卤代烃的通式

一卤代烃的通式为R-X；饱和脂肪族一卤代烃分子式的通式为CnH2n+1X.

四、脂肪族一卤代烃的系统命名法

1.饱和脂肪族一卤代烃的系统命名法

（1）选主链：选择连有卤素原子的最长碳链作为主链，并根据主链碳原子数目的多少称为“某烷”.

（2）编号码：从离卤素原子最近的一端开始给主链碳原子进行编号（用阿拉伯数字表示，下同），以确定支链和卤素原子的位置.

（3）写名称：把卤素原子的位置和名称写在主链名称的前面，烃基的位置和名称写在最前面（阿拉伯数字与中文名称之间用短线“﹣”隔开，下同）.如：（CH3）2CHCH2Cl的名称为2﹣甲基﹣1﹣氯丙烷，CH3CH2CHCH2CHCH3CH3Br 的名称为4﹣甲基﹣2﹣溴己烷.

2.不饱和脂肪族一卤代烃的系统命名法

（1）选主链：选择连有卤素原子同时包含碳碳双键（或碳碳三键）在内的最长碳链作为主链，并根据主链碳原子数目的多少称为“某烯”（或“某炔”）.

（2）编号码：从离碳碳双键（或碳碳三键）最近的一端开始给主链碳原子进行编号，以确定碳碳双键（或碳碳三键）和支链及卤素原子的位置.

（3）写名称：在“某烯”（或“某炔”）的名称前用阿拉伯数字注明碳碳双键（或碳碳三键）的位置，把卤素原子的位置和名称写在主链名称的前面，烃基的位置和名称写在最前面.如： CH3CH2CHCH2C=CH2CH3Br 的名称为4﹣甲基﹣2﹣溴﹣1﹣己烯， CH3CH2CHCCCHCH3CH3Br的名称为5﹣甲基﹣2﹣溴﹣3﹣庚炔.

五、饱和脂肪族一卤代烃同分异构体的写法（以C6H13Cl为例）

1.首先写出对应烷烃的同分异构体.C6H13Cl对应的烷烃为C6H14，C6H14的同分异构体有5种：

①CH3CH2CH2CH2CH2CH3，② CH3CH2CHCH2CH3CH3 ，

③CH3CH2CH2CHCH3CH3 ，④CH3CCH2CH3CH3CH3，⑤ CH3CH—CHCH3CH3CH3.

2.用卤素原子分别取代对应烷烃同分异构体分子中的1个氢原子.用Cl分别取代C6H14的5种同分异构体分子中的1个氢原子.

由①得3种：ClCH2CH2CH2CH2CH2CH3，

CH3CHClCH2CH2CH2CH3，CH3CH2CHClCH2CH2CH3.

由②得4种：ClCH2CH2CHCH2CH3CH3，CH3CHClCHCH2CH3CH3，CH3CH2CClCH2CH3CH3，CH3CH2CHCH2CH3CH3Cl .

由③得5种：ClCH2CH2CH2CHCH3CH3，

CH3CHClCH2CHCH3CH3，CH3CH2CHClCHCH3CH3，

CH3CH2CH2CClCH3CH3，CH3CH2CH2CHCH2ClCH3.

由④得3种：ClCH2CCH2CH3CH3CH3，CH3CCHClCH3CH3CH3，

CH3CCH2CH2ClCH3CH3.

由⑤得2种：ClCH2CH—CHCH3CH3CH3，CH3CCl—CHCH3CH3CH3.

故C6H13Cl的同分异构体有17种.

注意：不饱和脂肪族一卤代烃同分异构体的写法与饱和脂肪族一卤代烃同分异构体的写法相似.首先写出对应烯烃（或炔烃）的同分异构体；然后用卤素原子分别取代对应烯烃（或炔烃）同分异构体分子中的1个氢原子.

六、卤代烃的物理性质

常温下，卤代烃中除少数（如CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl）为气体外，大多为液体或固体（含15个碳原子以上的卤代烷烃为固体）.卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃（如二氯甲烷、氯仿和CCl4等）本身是很好的有机溶剂.卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃（一氯代烃的相对密度均小于1，溴代烃和碘代烃的相对密度均大于1）；同系物的密度一般随着碳原子数目的增加而减小，同系物的沸点随着碳原子数目的增加而升高.对于含相同烃基的卤代烃，其沸点由大到小的顺序为：碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃.

七、卤代烃的制法

1.烃与卤素单质发生取代反应

如：CH3CH3+Cl2光CH3CH2Cl +HCl

+Br2催化剂Br+HBr

2.不饱和烃与卤素单质发生加成反应

如：CH2=CHCH3+Br2BrCH2CHBrCH3

CHCH+2Cl2CHCl2CHCl2

3.不饱和烃与卤化氢发生加成反应

如：CH2=CHCH3+HBrCH3CHBrCH3

CHCH+HCl催化剂CH2=CHCl

4.醇与卤化氢发生取代反应

如：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

工业上常用乙烯加成法制溴乙烷：

CH2=CH2+HBr催化剂CH3CH2Br

实验室常用乙醇取代法制溴乙烷（通常用乙醇与溴化钠和浓硫酸的混合物加热）：

CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

八、卤代烃分子中卤素的检验

1.反应原理

①R-X+H2ONaOHR-OH+HX

②HX+NaOH=NaX+H2O

③HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

④AgNO3+NaX=AgX+NaNO3（X=Cl、Br、I）.

根据AgX沉淀的颜色（白色、浅黄色、黄色）可以检验出卤素（氯、溴、碘）.

2.实验步聚

其实验步聚为：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸（加热是为了加快水解反应速率）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化（其目的：一是为了中和过量的碱，防止碱与AgNO3反应对实验结果产生干扰；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸）；⑥加入AgNO3溶液.其过程如图2所示.

R—X加入NaOH水溶液R—OHNaX加入稀硝酸酸化R—OHHX加入AgNO3溶液若产生白色沉淀，卤代烃分子中的卤素为氯元素

若产生浅黄色沉淀，卤代烃分子中的卤素为溴元素

若产生黄色沉淀，卤代烃分子中的卤素为碘元素

图2

河南省鲁山县第三高级中学 （467300）