2―巯基烟酸的合成

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摘要：以2氯烟酸为起始原料，用硫脲引入巯基，合成了2巯基烟酸，并通过改进反应条件使收率达82%。

关键词：2-巯基烟酸；烟嘧磺隆；合成

中图分类号：TQ225.26+1文献标识号：A文章编号：1001-4942（2013）02-0102-02

2-巯基烟酸的分子式为 C6H5NO2S，易溶于乙醇、甲醇和二氯甲烷，是重要的农药和医药中间体，也是除草剂烟嘧磺隆的关键中间体[1] 。

这一中间体有多种合成方法，目前国内文献都是以2-氯烟酸为起始原料 ，用Na2S或NaHS在2-位引入巯基[2，3]，此法巯基化时产率较低。笔者先以硫脲法引入巯基，并优化了反应条件，使产率有所提高。1实验部分

1.1试剂与仪器

所用试剂皆为市售分析纯，未做进一步纯化处理。

FX-90Q核磁共振仪（日本电子公司）；XT4型显微熔点仪（南京庚辰科学仪器公司）；GF254硅胶板（烟台化工研究所）。

1.2合成方法[4]

2-氯烟酸（0.38 mol/L）60 g与硫脲（0.40 mol/L）30.4 g、100 ml水、浓盐酸（0.40 mol/L）40 ml混合，搅拌下升温至90℃～95℃，反应4 h，升温过程中体系颜色由白色变为黄色，且膨胀较为剧烈，故操作时要充分考虑反应容器的容积，以免发生事故。反应完成后冷至室温，凝成黄色固体。

向反应瓶中加入由61.76 g（1.544 mol/L）NaOH配成的30%的溶液，搅拌，黄色固体溶解，溶液为暗绿色，同时有碱性气体（NH3）放出，反应2 h。用6 mol/L的盐酸调pH=1，析出浅黄色沉淀，干燥后称重56.1 g，收率82%。

2结果与分析

2.12-氯烟酸与硫脲的物料比对反应的影响

2-氯烟酸与硫脲的摩尔比应该大一些。但硫脲摩尔比过大将生成一部分或全部的二硫醇影响产率。配比以2-氯烟酸与硫脲摩尔比为0.96∶1较好。

2.2碱液浓度对反应的影响

在 250 ml三口瓶中加入0.12 mol/L 2-氯烟酸、0.125 mol/L硫脲，按上述步骤反应数小时后加入不同浓度的碱液进行水解。从反应所得结果（表 1）可以看出，碱液浓度影响水解反应的效果，碱液浓度过低，反应不完全，影响收率；过高又易发生副反应生成其它杂质，同样影响反应。碱液浓度以30%为宜。