研究型大学工科有机化学教学探索

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[摘要]有机化学是矿业大学化学工程、矿物加工工程和环境工程三大专业的必修基础课程之一，是连接专业基础和专业应用的纽带。随着学科发展的推进和行业战略方针的调整，有机化学教学也在面临不断的改革与新发展。文章从现阶段有机化学教学建设的现状与特点出发，针对工科专业对有机化学教学的要求，结合我校研究型大学发展模式的实施，对有机化学教学内容、教学方法、教学手段以及教学目标的建设与改革进行探索与实践。

[关键词]研究型大学；有机化学；教学探索；创新能力

在我国工科院校，不论理科方向还是工科方向，有机化学都是相关专业的基础课，有机化学的教学在学生的知识体系中占据着举足轻重的地位。同时，有机化学教学的实践与探索一直在进行，经过几十年的发展与改革，市面上针对有机化学的教材层出不穷，但万变不离其宗，历来有机领域所建立起来的基础知识、基本原理不变，仍然是我们教学工作者需要讲授的基本内容与重点，也是对学生提出的基本要求和研究型大学要求学生所必须理解、掌握与融会贯通的基础知识。在信息化技术改革与飞速发展的今天，学生获取知识与信息的手段和方法比以往发生了天翻地覆的变化，这就对我们现在大学课堂的教学模式与方法提出了更高的要求，特别是对于工科专业基础课的教学，不仅要与时俱进，更要推陈出新，从课程中引导学生的创新能力培养与课本知识学习无缝衔接。但目前存在这样的问题：一是学生群体用于科学文化知识的学习意识和学习能力发生了较大的质变。近几年来，高校基本上迎来了历史上独生子女比例较高的一批批大学生，个性强但独立性也稍差，用于对课本知识学习的时间不多动力不足[1]。二是先进电子科技的发展，查文献搜索科技信息以及互相之间的信息交流更加便利和及时，为学生提供了便利的同时却也给学生带来了消极的影响，多数学生基本不动手做笔记，而是依赖于教师的课件及希望教师所划出的考试重点，对化学反应的机理理解不透甚至不理解。三是由于课时的压缩，系统复习的时间不够，造成学生复习的仓促和顾此失彼。四是理论教学内容乏味单一，无法与基本的生产生活实际相联系，引起学生感兴趣的新东西新内容太少，教学效果不好[2]。基于这些问题，结合我校实施研究型大学发展模式的启动，我们从教学内容方面突出工程特点、教学方法方面实践有效学习、教学手段上引入新式工具及教学目标上注重培养学生创新能力四个方面对有机化学教学进行了初步的探索与实践，建立了一套适合于工科专业的有机化学教学模式，增强了学生对有机化学的学习兴趣，提高了教学质量。

1教学内容上突出工科特点

有机化学就是研究有机化合物的化学，是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及其有关理论和方法的科学。有机化学不仅是化工专业的重要基础课，也是我校矿物加工专业和环境工程专业的必修基础课之一。在人类更加关注地球的生存环境和追求无害化生活质量的今天，有机化学的地位已经越来越突出，其原因是多类行业的污染排放控制中毒害最大也是最难处理的那部分有害物质大多与有机结构的物质有关，因此对有机物质的认识、研究与分析是实现可持续环保化发展所必备的知识与技能[3]。有机化学教学已经延续了上百年的历史，教学内容几十年不变但工科性不强，因此，对于我校研究型工科大学的特点，在教学内容安排上我们突出工科特点，由基本的有机合成原理引伸出这些原理在最新的科研领域中的应用，即能引发学生极大的课堂兴趣，又能拓宽学生的知识面，为后续专业领域的研究奠定一定的基础。首先，对教学内容进行精简和侧重点划分式讲解。目前，我校有机化学课程选择的是由徐寿昌主编的高等教育出版社的《有机化学》作为教材，并且根据我校学科特点及调整后的培养方案，将前十七章即从绪论、烷烃至杂环化合物作为教学内容，该教学内容的设置是按官能团分类方式进行安排，从各章的内容结构来看，基本上每章内容分为三大部分，第一部分为含有相同官能团的有机化合物的基础性质，包括分子结构、构造特征、物理性质和波谱特征等；第二部分为相同类官能团有机化合物的制备方法与反应、化学性质与反应机制，此部分是有机化学的重点内容，也是有机化学教学的核心部分；第三部分为含有此类官能团有机化合物的典型代表。根据这样一条主线，每章内容都有相同的规律性，便于学生总结归纳，同时把章节之间相互交叉的内容前后渗透着讲解，比如后面章节有机化合物制备的化学反应与前几章节化合物化学性质的反应部分相互重叠，讲课时进行了简化合并，让学生一目了然。从工科体系对有机化学知识的要求来看，每章的第一部分为物质基础知识，内容基本雷同，这部分在绪论的有机化合物的分类和命名中系统讲解后，后面章节不再累赘，完全可以靠学生自学解决，既能训练学生的总结归纳能力，又能让学生学会自己思考得出其中的规律性，有助于对基础理论的理解、掌握与记忆。而第三部分内容则相对简单易懂但又有些过时和繁琐，因此完全可以不放在课堂讲解，只作为一种常识留给学生自学，把更多的课堂时间用于扩展第二部分内容并向工科基础延伸。其次，对重点内容突出工科特色，强化有机化学在实践中的作用。工科最大的特点在于通过学习化学反应借助于工艺过程不仅仅是解决能得到什么，还要从原材料的来源、工艺路线、条件、以及产率等多方面考虑，而这些工程特点的内容通过引入有机化学最新的科研动态和应用成果体现出来，这也是最能引起学生极大学习兴趣的方式之一。大学生的课堂教学，调动学生的学习兴趣是教学过程中最为重要的一个方面，在精简教学内容、适当删除部分过时和繁琐部分内容的背景下，将经典有机化学理论与相关学科前沿发展相结合，适当交叉讲述与有机化学关系密切学科的新成果、新方法和新技术，如材料、环境、食品、能源等等，让学生感受到有机化学与我们身边的生活息息相关，既能激发学生听课与思考的动力，引发学生的兴趣，又能使学生充分体会到所学知识的实用性。例如，讲解“苯酚与羰基化合物的缩合反应”时，这历来都是学生最难以理解的几个反应之一，很可能因为难以理解而导致学生逐渐失去了兴趣，有些学生甚至放弃了这一部分，造成对这部分内容教师难教、学生难学的局面。为此，我们首先以生活中最新发生的事例——双酚A事件开始：有机化合物双酚A是世界上使用最广泛的工业原料之一，在塑料制品中添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性能等特性，广泛用于水瓶、奶瓶、牙齿填充物等。可是最近卫生部明令禁止生产双酚A塑料奶瓶，而且这个禁令最早由欧盟提出而且已经在欧盟实施半年，但双酚A依然以其不可替代的优点广泛应用于其他方面。那双酚A又是什么呢？双酚A正是“苯酚与羰基化合物的缩合反应”的一种产物，由此切入这一反应类型机理的讲解，将复杂繁琐的有机反应机制与生产生活实际产品相结合，不但可以激发学生的好奇心，更会让学生带着强烈的求知欲在脑海里留下深刻的印象，并为后续课程中双酚A作为原材料去制备环氧树脂的工程路线的学习做好了铺垫。当然，诸如此类的反应机制大多都能与生产生活中的实例相结合，这些突出工科特点的教学内容既能强化基础又能保证教学内容的科学性和先进性，使学生充分体会到所学知识的可用性。再者，教学过程中渗透绿色化学，增强环保意识。有机化学的基本反应类型中有些化学反应尽管典型但后来在应用过程中综合考虑环境污染问题，已经过时或基本已被淘汰，对于这些反应，在教学过程中可以适当弱化其地位，只作为了解性内容介绍；同时，结合讲授内容适时补充一些绿色有机合成路线，提高学生的环保意识，使其感受到有机化学发展具备良好的应用前景。例如，酯交换反应是有机化学反应中的一大类，如聚碳酸酯的合成，作为一种工程塑料，聚碳酸酯是五大工程塑料中增长速度最快的，有机化学课程中是由双酚A和光气(COCl2)的酯交换法来合成，而Tundo报道了一种经酯交换和缩聚反应的绿色合成路线，先用二氧化碳代替光气生产碳酸二甲酯，然后在固态熔融状态下由双酚A和碳酸二甲酯聚合生产聚碳酸酯。此工艺取代了常规的光气合成路线，并同时实现了两个绿色化学目标，一是不使用有毒有害的原料，二是不再使用可疑的致癌物——甲基氯化物作为溶剂。通过这样的实例使绿色化学的概念深入人心，让学生意识到有机化学反应具备广阔的可持续化发展的空间，同时也赋予了学生将来从事创新活动的思考空间，学生对此充满兴趣，保证和提高了教学质量。

2教学方法上践行有效学习

有机化学教学内容多、基本概念和理论复杂，需要记忆的化学反应又多，因此，课堂讲解起来显得比较零散，尤其是讲到后面几章时，学生也失去了耐心，造成了前后混淆或者是学了后面忘了前面的局面，复习的时候也是越复习越没有信心[4]。但仔细研究发现，按照官能团分类的教学内容安排，章节内及章节之间内容的规律性还是比较明显的，因此，根据多年教学经验总结，我们在教学过程中采取了随时总结归纳的方式，把前后交叉的内容串联起来，合理科学地安排在有限的课时内，这样能激发学生课堂学习效果的最优化，引导学生将重要的知识点都能在课堂上最大化地消化与吸收，达到有效学习。例如：(1)对乙烯的氧化反应产物，不同条件下有不同的氧化机制和产物，学生对此总是把握不好。为此，我们在综合了所有章节内容的基础上，对烯烃的氧化反应条件及相应的产物进行了归纳，如图1所示，这张图就让学生有了清晰的区别式记忆，不容易混淆而且对知识点的把握更加牢固。(2)有机化学中两大类型的四种反应贯穿教学内容的始终，包括亲电取代、亲电加成、亲核取代和亲核加成四大反应，其反应机理及反应发生的方向与快慢的影响因素这部分知识是教学中的难点，也是最容易让学生感觉到杂乱无章的内容。为此，我们采取了逐级总结、分步展开的方法进行讲解，先对卤代烷烃的化学反应总结，三类反应：亲核取代反应、消除反应和与金属的反应；再对三类反应进行分类总结，如卤代烷烃的亲核取代反应归纳如图2所示。这样的讲解与总结方式，很好地梳理了各类型反应特点、机理与影响因素，如图2所示，对学生理解与掌握难点内容起到了一目了然的作用，不仅记忆起来容易而且能让学生即时在课堂上把这些内容消化掌握，提高了课堂学习效率。(3)醛酮类的化学反应和β-二羰基化合物的化学反应是有机化学教学的重点，在整个有机体系中占有举足轻重的地位，其所参与的化学反应是有机工业的基础与纽带。但教学过程中研究发现，学生对这部分内容特别容易混淆，分辨不清，甚至无法正确掌握其反应机理和反应产物。为此，我们对醛酮类官能团的羟醛缩合反应和交叉歧化反应与β-二羰基化合物的合成即“三乙合成”反应进行类比式总结归纳，前后对照，找出其中的差异化，使学生对不同类型官能团的反应机理及产物有了明确的辨别与分析，同时记忆，达到了高效地掌握重点记忆重点，学生也在最短的时间内理解并掌握了这一部分即是重点又是最为复杂的内容。通过这种逐级归纳、分类总结及类比式、区别式归纳教学方法，能让学生对每一部分知识点都一目了然，有助于学生更快更牢固地理清容易混淆的内容，既提高了学生的学习效率，做到了课堂上有效学习，又培养了学生自主的归纳总结能力。

3教学手段上拓展新型科技渠道

信息化技术的应用为各行各业的工作带来了前所未有的智能化工具，将其充分地应用于教学工作中，也必将使教师的授课方式和学生的学习方式发生深刻的变化，这些变化为我们开创了新的途径和教学模式。同时，学生对信息化工具的使用已经成为常态，观看和应用手机、电脑等影像与视频也越来越方便和快捷，因此，我们所采用的教学手段完全有条件拓展更多更好更新型的信息化科技渠道。首先，电脑多媒体教学手段已经很好地呈现出了其优越性，在有机化学的教学工作中发挥了其不可替代的作用，因为有机化学涉及大量的物质结构、分子构象、反应机理等抽象性的概念，这些空间结构不能只靠平面式的讲解和学生的想象力去理解，而是在通过多媒体在教学课件中通过图片、视频及动画的方式，对开拓学生的空间意识、加深学生对抽象知识的理解与掌握起到了至关重要的作用，很大程度上激发起了学生的求知欲，更愿意去思考和提问，活跃了课堂气氛的同时提高了教学质量。再次，我们将新型的有机化学软件引入到教学工作中，如ChemDraw、ChemWindow、ChemOffice等，这些桌面化学软件不仅能更加准确形象地描绘出有机化合物的分子结构，还能够以动画和三维Flash的形式展现出分子结构的3D空间及分子轨道形成过程。这些软件的使用丰富了多媒体教学的内容，使多媒体更加形象生动，由此制作的多媒体课件更加美观内容更加充实和饱满。与此同时，教师还引导和鼓励学生自学使用这些软件中的一种或几种，增加学生对电脑的应用技能，学生对此也有浓厚的兴趣，因为这对学生将来的毕业论文设计环节和工作环节都颇有帮助。另外，微课是最新发展起来一种教学方式，以其灵活方便、针对性强、教学时间短和与教师随时互动的特点，深受学生喜欢。在网络、信息与通讯技术快速发展的时代，微课在大学教学中作为传统课堂学习的一种重要补充，可以为学生拓展学习资源，实现个性化差异化教学，满足不同学生对不同知识点的按需学习，帮助学生巩固课堂学习内容并进行自我查缺补漏，尤其对对学有余力的学生起到了更大的帮助作用。比如我们用微课建立了涉及格利雅(Grignard)试剂的各种合成反应，并把由此建立了一张合成各类有机化合物的网状散射图，将各种醇(伯、仲、叔醇)、羧酸及酮的合成方法、合成路线与合成机理呈现得淋漓尽致，微课里的视频将授课内容大幅浓缩，将简单易懂的知识点去掉而仅保留难点重点，学生能够做到专注地记忆与思考；同时附有习题与测试可供学生加以巩固，这在接下来有机合成题的课堂练习与检测中明显地体现出来，以往学生对大部分有机合成题目都感到无从下手，不知道从哪里开始，不知道用哪类简单有机物质去合成，更不知道用什么方法或路线来合成，而通过这样的方式授课，既让学生抓住了课堂内容的主线又让学生有了充分的独立思考与分析的时间，针对不同的有机合成题学生能够做到分步分析，逐步找出正确合理的合成路线，始终保持思路清晰。微课不仅是一种教学模式，更是一种学习方式，即提高了学生的学习效率，又提高了教师的授课效率，它提供了一种可以让学生自主学习、可以随时跟授课教师沟通交流、可以让学生进行探究性学习的平台。

4教学目标上注重创新能力培养

大学在教育历史的延展中承担了育人、科研、服务的职能，研究型大学的本质就是“研究与教学相结合”，其发展目标必然是把研究放在首位，在大学的本科阶段即提供全面的学位计划，宽基础的学习也是为今后的科学研究打基础做铺垫。因此，作为专业基础课程的有机化学，我们在讲授过程别地提出对学生创新能力的培养，这是研究型大学今后发展的必然趋势，也是为培养多层次人才所必备的教书育人模式。现代社会是个发展突飞猛进、竞争异常激烈的时代，当代大学生不管是将来走向科研领域还是进入社会，其未来的发展前景必将依赖于创新能力，学生创新能力的培养自然而然成为教学工作目标的重要组成部分。我们将有机化学课堂内容、实验课与大学生创新实验训练相结合，针对目前学生在创新实践过程中出现的问题与不足，在有机化学教学中研究并设计了引导学生创新意识培养其创新能力的教学方式。在教学中注重学生创新能力培养方面，首先，当今大学生想象力丰富、思维活跃，总是想追求新颖的东西，但由于他们的知识面不够宽、对行业认知不深，无法把所学知识与行业中的发展需求相联系，从而缺乏创新的源泉和创新性思维的方式。为此，我们在教学过程中及时将所学有机合成反应与相应行业的最新发展相联系，引导学生结合行业中需要解决的问题自己思考。如“单环芳烃”这一章，在讲到单环芳烃的来源时，学生了解到苯及其同系物主要来源于煤的干馏分解产物，为了让学生更多地了解与之相关的行业发展动向，我们在此引入了目前研究最热的课题之一——煤燃烧过程中的结焦与结渣问题，这是影响燃煤发电厂的经济效益和安全运行的严重问题，要求学生与课堂内容相联系，思考如何去研究，同时与前面章节讲到的红外光谱前后呼应去分析结焦与结渣与哪些因素尤其是哪些有机物质有关，可以采取哪些研究方法去发现、分析并解决问题。同样的例子，我们在讲到“羧酸及其衍生物”一章时，其中一部分有机化学反应学生在高中已经学过且有些反应产物已经被淘汰或过时，在此，在精简课堂教学内容的基础上我们适时地引入与羧酸衍生物相关的材料科学方面的最新研究动向，即一种新型的超塑化剂——聚羧酸系高性能减水剂(PCE)，它是一种新型建筑材料添加剂，以减水率高、保坍性能好、强度增长快等特点被广泛用于配制超高强混凝土、高流动性及自密实混凝土，其分子结构与合成路线与本章内容息息相关。通过这些问题的引入，既能让学生接触到了学科发展的前沿，又能为学生的创新思维提供素材与源动力，同时教育学生要善于自己利用和创造条件，充分发挥自己的特长，把握本学科最新发展的动态和相关学科知识的横向关系，由此学生的创新意识与创新能力才能够得到进一步发展。再者，创新能力培养光有创新灵感和热情是远远不够的，还必须学习、掌握并具备相应的创新技能以及持之以恒的信心。为此，我们为充满创新意识又学生余力的学生提供了实验平台，培养学生的动手能力和运用创新科技的方法，比如上面所提到的“羧酸及其衍生物”部分，教学过程中摒弃了过时的和学生高中所学过的部分内容，而将“聚羧酸减水剂的合成”作为这一章节内容的拓展教学，鼓励并指导大学生发挥其敏捷的思维与创新思想、大胆地去尝试新的合成工艺路线，不怕失败还是从失败中总结规律和经验，通过学生坚持不懈的尝试与创新，通过不断失败的合成路线的实验摸索，综合分析了各种合成工艺条件及对合成的产品的评价后，发现了一种新的合成工艺即低温合成聚羧酸减水剂的方法。因此，在现有的高等教育体制与教学模式下，学生的创新能力是在学习基础知识的基础上，通过教师在教学过程中适当的引导与启发而培养起来的。总之，通过多年的有机化学教学经验体会，我们在教学内容、教学方法、教学手段及教学目标的研究、探索与实践，很好地结合了我校研究型大学培养工科技术人才的要求，优化了教学内容，改善了课堂教学效果，提高了有机化学的教学质量。当然，有机化学的教学建设与改革仍在不断地向前发展，需要我们不断地提高教学水平，使课堂教学更加充满活力，从而提高教学质量，培养更多的创新型合格化工专业人才。

参考文献

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[4]周远明，杨爱萍．有机化学教学方法探索与实践[J]．大学化学，2009，24(6)：19-22．

作者：王立艳 王启宝 张军 李小龙 单位：中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院