华南金粟兰的化学成分研究

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摘要：目的：研究华南金粟兰全株乙醇提取物中化学成分。方法：通过硅胶柱色谱，Sephadex， LH-20柱色谱以及制备薄层层析等方法分离纯化化合物，根据理化性质和光谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果：从华南金粟兰醇提物种分离得到4个化合物，分别鉴定为：7-(4-acetylphenyl)-1′-butyl-2-methyl-benzopyranyl(1),8-hydroxy-6,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one（2），(8R,8′R)-4′,3-二甲氧基-4-乙酰基-9-氧代-8-8′,9-9′-木脂素。结论：化合物1-3均为首次从该种植物中分离得到。

关键词：华南金粟兰；化学成分；分离

中图分类号：R284.1 文献标识码：A 文章编号：1674-0432（2011）-04-0101-2

0 前言

华南金粟兰 Chloranthus seeilifolius K.F.Wu Var. austro-sinensis K. F. Wu是金粟兰科(Chloranthaceae)，四川金粟兰(Chloranthus seeilifolius K. F.Wu)的变种，本种产于江西等地。生于阴凉地，海拔560-1200m[1]。据《本草纲目》等多种历代本草文献记载，该属中的大多数植物都有一定药用记载，如治疗风湿疼痛，跌打损伤，咳嗽，干血痨等症状，被中国药典或地方中药标准收载[2]。金粟兰属药用植物的化学成分主要为挥发油成分，其中倍半萜化合物居多，特有的倍半萜多聚体，此外，一些酰胺类化合物和香豆素类化合物，生物碱类也有报道，该属中的及已，金粟兰银线草等有效成分研究的较多，主要报道的化合物类型为桉烷型，钓樟烷形等基本种骨架类型倍半萜，以及它们的多聚体[3-5]。

为进一步寻找具有结构新颖活性较高的化合物，笔者对华南金粟兰化学成分进行研究，从中分离得到了3个化合物，经过波谱解析并结合文献对照，分别鉴定为7-(4-acetylphenyl)-1′-butyl-2-methyl-benzopyranyl(1)8-hydroxy-6,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one(2)，(8R,8′R)-4′,3-二甲氧基-4-乙酰基-9-氧代-8-8′,9-9′-木脂素(3)。

1 仪器和材料

旋光仪用Hobiba SEPA-300型旋光光度计；ESI质谱使用Water 2695 HPLC-Thermo 1D-NMR使用Bruker AM-400 核磁共振仪测定。柱层析所用的硅胶（200-300目），硅胶H（10-40μm），硅胶GF254,GF254硅胶板(青岛美高化工有限公司)；凝胶为Sephadex LH-20(40-70μm)；反向填充材料RP-18（40-63μm）。

2 提取和分离

干燥经粉碎的华南金粟兰（7kg）用80%乙醇室温下提取，共5次，每次48h。将提取液回收乙醇得到浸膏经过大孔树脂，用40%，70%，90%乙醇洗脱，得到三部分，分别为214g，360g，30g。经过TLC检测，10%硫酸乙醇显色。I：70%与90%部分的经过硅胶柱用石油醚乙酸乙酯为流动相，得谷甾醇及色带物；II：40%乙醇洗脱部分经过氯仿-甲醇（1:01:4）硅胶柱，洗脱分段，各部分经过正向硅胶，重结晶等分离方法具体分离，得到化合物1(23g)，2(18g)，3(25g)。

3 结构鉴定

化合物 1：白色粉末，分子式为C21H24O3，分子量为： 324.17。 1H NMR: H-2′(6.2 s), H-3′(5.87 d J=2.4 Hz), H-6′(6.2 d J=5.8 Hz), H-7′(2.4 dd J=12.8, 10.3 Hz), H-8′(2.0 dd J=12.6, 4.3 Hz), H-9′(0,85 s), H-2(7.6 d J=1.9Hz), H-3(7.4 d J=8.0 Hz), H-5(7.4 d J=7.8 Hz), H-6(7.4 d J=1.8 Hz), H-7(4.2), H-8(5.4), H-9(0.89 s)；13C NMR: C-1′δ115.2; C-2′δ115.6;C-3′δ126.8； C-4′δ158.2； C-5′δ115.2； C-6′δ115.0； C-7′δ36.8； C-8′δ28.0； C-9′δ13.5；C-1 δ132.1； C-2 δ115.4； C-3 δ129.8； C-4 δ144.8； C-5δ129.8； C-6 δ115.3； C-7 δ80.2； C-8 δ44.9； (OAC δ168.5；δ20.5； CH3δ18.8； CH3 δ13.5)；通过查阅文献并且与分析手册第7分册（核磁波谱）中苯并呋喃类木脂素C，H化学位移相近，得出化合物1的结构如图，为文献中报道的化合物一致[6]。

化合物2：白色粉末，分子式为C11H10O5，分子量为：1H NMR:222.05，H-3(6.24)，H-4(7.60 d J=8.4Hz)，H-5(7.3)， H-8(6.6)，H-OMe(3.9 s，4.0s)；13C NMR：C-2 δ160.8；C-3δ113.3；C-4δ143.9；C-5 δ160.8；C-6δ134.4；C-7δ142.5；C-8 δ142.9；C-9 δ144.6；C-10δ111.1；OCH3- C6 δ56.4；OCH3- C7 δ61.5；根据谱图数据解析得香豆素[7]。

化合物3：白色粉末，分子式为C22H24O6，分子量为：384.16。1H NMR:H-2′(6.65 d J=1.7Hz)，H-3′(6.75 d J=2.3Hz)，H-5′(6.75 d J=4.1Hz)，H-6′(6.75 d J=1.9Hz)，H-7′(2.66 d，3.05d. J=10.3，4.5Hz)，H-8′(3.84 m)，H-2(7.11 d J=1.8Hz)，H-5(7.11 d J=1.6Hz)，H-6(7.21 d J=2.0Hz)，H-7(2.45 d，3.16 d. J=12.1，7.8Hz)，H-8(3.90 m)，H-9(4.28). H-OMe(3.8 s, 3.9s)13C NMR:C-1′δ129.1；C-2′δ127.0；C-3′δ128.5； C-4′δ136.6；C-5′δ128.6；C-6′δ126.7；C-7′δ37.4；C-8′δ54.9； C-9′δ170.7；C-1δ129.1；C-2δ127.1；C-3δ131.8；C-4δ136.7；C-5δ128.7；C-6δ128.5；C-7δ38.4；C-8δ54.9；C-9δ64.6；OAc(δ167，δ20)，经鉴定为丁烷衍生物类木脂素[8]。

4 讨论

华南金粟兰中分离得到的化合物1和3，因为苯环上多连有OCH3，而化学位移在55-62，苯环上的各碳的化学位移基本上与取代的苯环的化学位移相同，低场区的C较多，多为苯环，符合木脂素的基本特征，故而解析正确为木脂素。化合物2，在C NMR中具有在低场区的159-162的羰基，C-9，C-10的化学位移，由于受到α-吡喃环的氧的影响，一般情况在149-154双峰，苯环上多具有羟基，甲氧基取代基，符合香豆素的特征峰，故而化合物2为香豆素。

参考文献

[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志第20卷第一分册,科学出版社,1985,93-94.

[2] 傅骞峰,等.江西金粟兰属药用植物[J].江西科学,2000,

18(4):236-237.

[3] Kawabata J.et al.Agric.Bio Chem,1984,48(3):713-717.

[4] 李创军,等.药学学报,2005,40(6):525-528.

[5] 吕绍娃,等.银线草抗肿瘤有效部位的化学成分和生物活性研究[D].黑龙江中医药大学,2007.

[6] Elizabeth G.et al.Phytochemistry,1978,17,1783-1786.

[7] Cussans N J et al.Tetrahedron,1975,31,2591.

[8] Miller R W et al.J.N.P.,1982,45,78.

附：