种子的成分研讨

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本文作者:徐巧林 谢海辉 吉川雅 单位：中国科学院华南植物园 中国科学院植物资源保护与可持续利用重点实验室 日本京都药科大学

欧洲李(PrunusdomesticaL.)为蔷薇科(Rosaceae)落叶乔木或灌木，原产西亚和欧洲，我国新疆、河北、山东等省区有栽培。果实近球形或椭圆形，因品种不同而呈蓝色、紫色、红色、黄色、绿色，色泽诱人，耐储存，是深受消费者喜爱的水果［1－2］。其果肉和果皮含多种维生素和人体所需氨基酸，以及黄酮、花色素苷、胡萝卜素、多酚酸等功能物质;可鲜食，也可加工成粉末、原浆、果汁、果脯等产品［3］。种子含脂肪油，可作为杏仁油的替代品，具有杀虫和抗真菌活性［4］;此外，还含有可用于羟腈类化合物对应选择性制备的羟氰裂解酶［5］。目前尚未见种子中非油脂成分的研究报道。为探讨欧洲李种子的利用潜力，我们对其化学成分进行了研究，从中分离得到6个化合物，并鉴定了它们的结构。本文报道这些化合物的提取、分离与结构鉴定。

1材料和方法

1．1材料欧洲李(PrunusdomesticaL.)种子由日本SuntoryBeverage&FoodLtd.提供，经京都药科大学生药学教研室吉川雅之教授鉴定。柱层析用正相硅胶BW-200(150~350目)和反相硅胶ChromatorexODSDM1020T(150~350目)为日本FujiSilysiaChemicalLtd.产品;正相60F254和反相RP-18WF254S薄层色谱(TLC)板为德国默克(Merck)公司产品，显色方法为喷洒硫酸铈(1g)、浓硫酸(10mL)和蒸馏水(90mL)混合液后烘烤。

1．2仪器高效液相分析和制备采用岛津公司LC-6AD型液相色谱仪和RID-10A示差折光检测器(日本京都)、YMC公司YMC-PackODS-A色谱柱(250mm×4.6mm和250mm×20mmi.d.，日本京都);旋光测定采用珀金埃尔默公司Perkin-Elmer341旋光仪(美国马萨诸塞州沃尔瑟姆);电子电离质谱(EIMS)测定采用日本电子公司JMS-GCMATE质谱仪(日本东京)，电离电压70eV，直接进样;核磁共振氢谱(500MHz)和碳谱(125MHz)测定采用日本电子公司JNM-LA500型超导核磁共振仪，以四甲基硅烷(TMS)为内标。

1．3提取和分离欧洲李种子粉末(3.2kg)用甲醇热回流提取，减压浓缩，得棕褐色固形物(580g)。取575g溶于水中，依次用正己烷和乙酸乙酯萃取3次，减压浓缩，得乙酸乙酯溶解部位(47.5g)。取47.0g进行硅胶柱色谱分离，以三氯甲烷-甲醇-水(100∶3∶1,50∶3∶1,30∶3∶1,10∶3∶1,7∶3∶1,65∶35∶10,V/V/V)下层清液洗脱，TLC检查后合并为7个组份(Frs.1~7)。Fr.4(2.45g)经反相硅胶柱色谱分离，以甲醇-水(30∶70,45∶55,60∶40,75∶25,V/V)洗脱，TLC检查后合并为6个亚组分(Frs.4-1~4-6);Fr.4-1(0.35g)经HPLC制备，以甲醇-水(40∶60,V/V)为流动相，得到化合物1(10.1mg,0.0003%);Fr.4-2(0.41g)经HPLC制备，以甲醇-水(45∶55,V/V)为流动相，得到化合物5(14.1mg,0.0004%)。Fr.5(9.18g)经反相硅胶柱色谱分离，以甲醇-水(30∶70,45∶55,60∶40,75∶25,V/V)洗脱，TLC检查后合并为5个亚组分(Frs.5-1~5-5);Fr.5-1(2.10g)经HPLC制备，以甲醇-水(30∶70,V/V)为流动相，得到化合物6(1290mg,0.0411%);Fr.5-2(0.36g)经HPLC制备，以甲醇-水(35∶65,V/V)为流动相，得到化合物2(7.0mg,0.0002%)。Fr.6(5.8g)经反相硅胶柱色谱分离，以甲醇-水(20∶80,35∶65,50∶50,65∶35,V/V)洗脱，TLC检查后合并为6个亚组分(Frs.6-1~6-6);Fr.6-2(0.80g)经HPLC制备，以甲醇-水(25∶75,V/V)为流动相，得到化合物4(26.3mg,0.0008%);Fr.6-4(0.47g)经HPLC制备，以甲醇-水(35∶65,V/V)为流动相，得到化合物3(26.5mg,0.0008%)。

1．4结构鉴定松柏醛(Coniferylaldehyde，1)白色粉末

2结果和讨论

利用有机溶剂提取、液-液分配、正相和反相硅胶柱色谱和高效液相色谱制备等分离手段，从欧洲李种子中分离获得6个化合物。通过光谱分析及与文献数据对照，分别鉴定为松柏醛(1)、东莨菪亭(2)、(－)-二氢脱氢二松柏醇(3)、(－)-榕醛(4)、(E)-3,3'-二甲氧基-4,4'-二羟基茋(5)和5-羟甲基糠醛(6)，包括苯丙素(1~4)、二苯乙烯(5)和呋喃(6)等结构类型。这些化合物均为首次从欧洲李种子中分离得到。5-羟甲基糠醛的分离得率在万分之四以上，其余的则在十万分之一以下。5-羟甲基糠醛分子中含有活泼醛基和羟甲基，是一种由可再生的生物质合成的重要的平台化合物，能够作为高分子材料合成的单体和药物制备的中间体、大环化合物合成的原料、生物燃料的中间体和燃料添加剂等，具有部分替代矿物资源的潜力［13］5-羟甲基糠醛是葡萄糖等单糖在高温或弱酸条件下脱水产生的醛类化合物，主要存在于可能发生糖降解反应和美拉德反应的食品和植物中，如蜂蜜、婴儿乳品、葡萄干等;在一些药用植物中也时有发现，如熟地黄(Rehmanniaglutinosa)、山茱萸(Macrocarpiumofficinalis)、手掌参(Gymnadeniaconopsea)等［14－15］。5-羟甲基糠醛具有抗心肌缺血、抗氧化、钙离子拮抗、改善血液流变学、促进甘草次酸在体内的吸收、拮抗线粒体呼吸链复合体IV缺陷和蛋白磷酸酶抑制剂所致的人神经细胞损伤等作用［16］。因此，可考虑将欧洲李种子作为5-羟甲基糠醛的天然来源加以利用。