民间药怀槐的化学成分和药理作用研究进展

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【摘要】:目的:对民间药怀槐的化学成分及药理作用作一综述｡方法:按照化合物的结构类型对怀槐的化学成分进行分类综述,并且对其主要的生物活性进行总结｡结果:怀槐中含有的化学成分主要有黄酮类､生物碱类､!类等化合物,它们具有抗氧化､抗辐射､抗肿瘤等药理作用｡结论:为民间药怀槐的进一步的研究提供了依据｡

【关键词】:怀槐 化学成分 药理作用

【中图分类号】R284.3;R969.2 【文献标识码】A 【文章编号】1007-8517(2008)07-0035-04怀槐MaackiaamurensisRupr.etMaxim.,又名山槐､高丽槐､朝鲜槐, 是豆科(Leguminosae)马鞍树属(Maackia)植物｡怀槐为一民间药,怀槐的茎､枝有祛风湿功能,用于治疗风湿性关节炎;朝鲜族用怀槐的叶及枝皮治疗肿瘤;俄罗斯阿穆尔州民间用怀槐的叶及枝皮治疗肝脏疾病和胆囊炎;俄罗斯远东地区乃那族人用怀槐内皮粉末用来治疗深度伤口和久不愈合的溃疡;怀槐新鲜细根可用于治疗小疣和鸡眼;怀槐花可用于止血[1,2]｡从上世纪70年代开始,俄罗斯､日本､中国等国研究人员相继对怀槐的心材､茎及叶进行了化学成分及药理作用方面的研究,分离得到了异黄酮类､生物碱类及!类化合物,并发现其具有抗氧化､抗辐射､抗肿瘤､抗炎等药理作用｡本文对该植物的化学成分及药理作用进行综述｡

1化学成分

1.1黄酮类化合物

从怀槐心材乙醇提取物中分离得到10个异黄酮类化合物:formononetin(1)､genistein(2)､retusin(3)[3]､afromosin(4)､orobol(5)､鸢尾种苷元(6)[4]､glycitein (7)､4′,8-dihydroxy-7-methoxylisoflavone(8)[5]､alfalone(9)和daidzein(10)[6],1个异黄烷类化合物vestitol(11),1个紫檀烷类化合物(-)-medicarpin(12)和1个二氢黄酮类化合物(±)-3-hydroxyvestitone(13)[4]｡

从怀槐树皮和叶中分离得到10个异黄酮类化合物: formononetin､genistein､ononin(14)､genistin(15)[7]､鸢尾种苷元､kakkatin(16)､鸢尾种苷(17)[8]､di-O-methyldaidzein(18)､tectoridin(19)和afromosin7-O-β-D-glucopyranoside(20),和3个紫檀烷类化合物maackiain (21),maackiain 3-O-(6′-Oacetyl-β-D-glucopyranoside)(22),maackiain 3-O-(6′-O- malonyl-β-D-glucopyranoside)(23)[9]｡以上黄酮类化合物的结构如Fig.1所示｡

1 R1＝OCH3,R2＝R4＝OH,R3＝R5＝R6＝H　10 R1＝R4＝OH,R2＝R3＝R5＝R6＝H

2 R1＝R2＝R4＝OH,R3＝R5＝R6＝H

14 R1＝OCH3,R2＝R3＝R5＝R6＝H,R4＝Oglu

3 R1＝OCH3,R2＝R3＝R6＝H,R4＝R5＝OH　15 R1＝R2＝OH,R3＝R5＝R6＝H,R4＝Oglu

4 R1＝R3＝OCH3,R2＝R5＝R6＝H,R4＝OH　16 R1＝R3＝OH,R2＝R5＝R6＝H,R4＝OCH3

5 R1＝R2＝R4＝R6＝OH,R3＝R5＝H

17 R1＝R2＝OH,R3＝OCH3,R5＝R6＝H,R4＝Oglu

6 R1＝R2＝R4＝OH,R3＝OCH3,R5＝R6＝H

7 R1＝R4＝OH,R2＝R5＝R6＝H,R3＝OCH3　18 R1＝R4＝OCH3,R2＝R3＝R5＝R6＝H

8 R1＝R5＝OH,R2＝R3＝R6＝H,R4＝OCH3　19 R1＝R2＝OH,R3＝OCH3,R4＝Oglu,R5＝R6＝H

9 R1＝R4＝OCH3,R2＝R5＝R6＝H,R3＝OH　20 R1＝R3＝OCH3,R2＝R5＝R6＝H,R4＝Oglu

11 R1＝R2＝R6＝H, R3＝R4＝OH, R5＝OCH3　12 R1＝R2＝R5＝R6＝H,R3＝OH,R4＝OCH3

13 R1＝R3＝R4＝OH, R2＝C＝O, R5＝OCH3,R6＝H　21 R1＝R2＝R6＝H,R3＝OH,R4+R5＝OCH2O

22 R1＝R2＝R6＝H,R3＝6′-O-acetyl-β-D-Glu,R4+R5＝OCH2O

23 R1＝R2＝R6＝H,R3＝6′-O-malonyl-β-D-Glu,R4+R5＝OCH2O

Fig.1Thechemicalstructuresofflavonoids.

1.2生物碱类化合物

从怀槐的叶和茎中分离得到18个生物碱类化合物:(-)-6α-methoxylupanine(23)､(-)-5α-(12-cytisinylmethyl)-6α-hydroxylupanine(24)､(-)-6α-hydroxylupanine(25)､(-)-N-methylcytisine(26)､(+)-5,6-dehydrolupanine(27)､(-)-lupanine(28)､(-)-anagyrine(29)､(-)-epibaptifoline(30)､(-)-cytisine(31)､(-)-12,12′-methytlenedicytisine(32)､(-)-N-formylcytisine(33)､(-)-N-(3-oxobutyl)cytisine(34)､(-)-lusitanine(35)､(-)-tenuamine(36)､(-)-rhombifoline (37)､(-)-camoensidine(38)､(+)-ammodendrine(39)和(+)-maackiamine(40)[10]｡以上生物碱类化合物的结构如Fig.2所示｡

1.3!类化合物

从怀槐心材中分离得到4个!类化合物:resveratrol(41)､3,3′,4′,5-tetrahydroxy-stilbene(42)､maackiasin(43)[5,23]和maackoline(44)[24],以及4个二聚!类化合物:scirpusin A (45)､scirpusin B(46)､maackinin(47)[25]和maackin A(48)[11]｡以上!类化合物的结构如Fig.3所示｡

1.4其他类化合物

从怀槐心材乙醇提取物的正己烷萃取部分中分离得到化合物β-谷甾醇､角鲨烯､C16~C24的高级脂肪酸以及中性脂质等[5]｡

2药理作用

2.1抗氧化､抗辐射作用

对怀槐中分离得到的一组化合物formononetin(1)､genistein(2)､retusin (3)､resveratrol(41)､3,3′,4′,5-tetrahydroxystilbene(42)､maackiasin(43)进行抗氧化活性测试,结果发现其中的异黄酮类化合物抗氧化活性较低,但其中的羟基!类化合物抗氧化活性却很强｡对上组化合物又进行抗辐射活性测试,结果发现除化合物formononetin(1)外,其他化合物均具有明显的抗辐射活性[4]｡

2.2抗炎作用

对怀槐树皮的正丁醇萃取物进行了小鼠三种炎症模型和大鼠一种炎症模型抗炎活性检测,实验表明该萃取物对二甲苯､巴豆油所致的小鼠耳壳肿胀和对角叉菜胶引起的大鼠足肿胀的急性炎症模型有明显的抑制作用,对小鼠棉球肉芽肿也具有明显的抑制作用[12]｡

2.3抗肿瘤作用

采用MTT法对三个从怀槐中分离得到的异黄酮类化合物formononetin(1)､genistein(2) 和tectorigenin(7)进行抗肿瘤细胞增殖效应的研究,三个化合物分别在1､10和100μg/mL的浓度下对人胃癌细胞(BGC)和人淋巴样白血病细胞(HL-60)进行生长抑制实验,结果发现三者在浓度为10和100μg/mL时对BGC和HL-60的生长均有不同程度的抑制作用,其中,genistein(100μg/mL)对BGC细胞的生长抑制作用最强,而tectorigenin(100μg/mL)对HL-60细胞的生长抑制作用最强[13]｡

3小结

豆科马鞍树属植物怀槐为资源植物,在我国及俄罗斯民间已药用,且疗效较好,具有开发利用的前景｡本文对怀槐的化学成分和药理作用研究情况进行综述,以期对怀槐的开发提供参考｡

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(收稿日期:2008.5.20)