埃米尔·菲舍尔在化学中的成就释解

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1糖化学的研究

菲舍尔在糖类化学的研究中做出了卓越的贡献，极大地推动了有机化学的发展.他发现2mol的苯肼与1mol的糖反应，能得到高收率的结晶产物，他称之为脎（osazone），这对建立单糖的三维结构非常有帮助.不同的糖具有不同的晶形、熔点，不同的糖即使生成相同的脎反应速度和时间也不同，因此成脎反应可用作糖的定性鉴定.例如菲舍尔发现葡萄糖、果糖、甘露糖能得到相同的糖脎，这意味着这3种单糖相互之间只有2个位置是有区别的，而其它4个中心构型相同[4]（图5）.菲舍尔应用范托夫（J.H.Van’tHoff，荷兰化学家）和勒贝尔（J.A.LeBel，法国化学家）的“碳原子具有四面体结构”的概念证明了糖具有同分异构体，并推断出己醛糖有16种可能的构型.到1881年，菲舍尔用各种化学方法确定了D系列-己醛糖所有成员的构型，这16种异构体中，很多是菲舍尔通过人工方法合成的.1887年，菲舍尔开始尝试人工合成糖类的研究，先后合成了阿洛糖（acrose）、果糖（fructose）和山梨糖（sorbose），这是首次完成的人工全合成天然糖类.后来菲舍尔又用增长碳链的方法将戊糖转变为己糖、再将己糖转变为庚糖等，还合成了含有9个碳原子的糖.菲舍尔经过近20年的研究，阐明了很多糖分子的复杂结构和化学性质，完成了50多种天然糖的全合成并确定了许多糖的构型.为了在平面上画出糖的这些异构体，1891年，菲舍尔开始利用用平面式来表示分子的立体结构，这就是著名的菲舍尔投影式，这种表达方式极大地方便了书写和科研交流，对有机立体化学理论有着重大意义[5].菲舍尔在糖化学领域的研究极大地推动了有机化学的发展，被尊称为“糖化学之父”.

2蛋白质化学的研究

1899年菲舍尔对蛋白质的研究产生浓厚兴趣，他的几个发现涉及蛋白质的性质、反应、分析、合成等领域.20世纪早期，费舍尔将注意力转向了鉴别不同的氨基酸，并且发现了新的环状氨基酸：脯氨酸和羟脯氨酸.在1901年进行了乳蛋白和络蛋白的水解和分析，在此过程中，他认识到氨基酸是如何连接成多肽和蛋白质的，并提出了蛋白质的肽键理论，被认为是多肽化学的奠基人.菲舍尔引入α-卤代氨基酸，用五氯化磷将其转换为相应的酰氯，然后与氨基酸的酯反应即可形成肽键（图7）.1907年菲舍尔又成功地用化学方法连接了18个氨基酸首次合成了多肽[6]，从而建立了作为蛋白质化学结构基础的多肽理论，这项研究成果一时轰动整个科学界.

3酶的研究

在研究糖和蛋白质的同时，菲舍尔还研究酶的性质并奠定了酶化学的基础.1894年菲舍尔发现葡萄糖甲基化制备的α-葡萄糖甲苷和β-葡萄糖甲苷在酶水解反应中表现出专一性，α-异构体只能被从酵母中提取出来的蔗糖酶水解，而β-异构体只能被从苦杏仁中提取出来的苦杏仁酶水解，令人吃惊的是当酶发生改变时，水解反应就不能进行.因此他认识到：对组成相同但具有不同立体构型的糖来说，一种酶只对某一特定的构型具有活性.菲舍尔认为这是酶在其中起了作用，该性质在生化反应中有重要意义.菲舍尔把酶的专一性，形象地比喻为“钥匙”和“锁”的关系，专门的钥匙才能打开与之配套的锁[7]，“锁匙学说”今天仍普遍地应用于酶化学研究甚至扩展到药理学等研究中.

4其他领域的研究

菲舍尔的研究工作不仅限于嘌呤、糖、蛋白质这些领域，他在制革化学、染料、地衣分析、巴比妥类安眠药、吲哚等方面也有深入的研究，在他的职业生涯晚期开始研究另一类生物分子：脂肪.菲舍尔一生硕果累累，共发表600多篇学术论文，分为八类：三苯胺染料、苯肼和吲哚、嘌呤、碳水化合物和酶、氨基酸多肽和蛋白质、染料.

5菲舍尔和化学工业

菲舍尔对德国的化学工业有重大的影响，他的许多研究成果都具有实用的工业价值.此外，他的实验室为工厂培养了大批优秀的青年化学家.菲舍尔本人对化工行业的兴趣开始于焦油染料工厂，在那里他和堂兄一起研究碱性品红和一品红染料，并通过实验证明品红染料是三苯甲烷的衍生物.菲舍尔第1位优秀的学生德维希•诺尔（LudwigKnorr），他用苯肼和乙酰乙酸乙酯反应，然后甲基化，合成了二甲基苯基吡唑酮，一种非常有效的解热镇痛药（图8）[8]，Hoechst公司以安替比林（antipyrine）的名称将其推向市场并获得成功.后来又合成出了它的类似物的匹拉米洞（pyramidone），一种疗效更强的解热镇痛药，这两种药物由Hoechst染料公司生产并将其推向市场，标志着染料行业向制药业的转变.第1个高利润的工业产品是1902年菲舍尔参与研究的二乙基巴比妥酸，该产品具有很好的镇静催眠作用，在获得专利权后，二乙基巴比妥酸首先由默克公司生产并推向市场.后来研究的碘代山嵛酸钙是一种容易被生物体接受的无味碘源，常被添加于饲料中，由拜耳和Hoechst公司生产.1913年菲舍尔开始研究治疗癌症的药物，其中最著名的是有拜耳公司推向市场的‘Elarson’.1914年，一战爆发后，作为德国化学界的最高权威，费舍尔受政府委托积极参与解决战时的各种科学技术问题.用石膏和硫镁钒矿代替供应日益减少的黄铁矿；用二甲基二苯脲和二乙基二苯脲代替战时供应不足的炸药稳定剂樟脑；将稻草和碎木转化成牛可以消化的草料；他用氨合成硝酸和硝石，代替因海上封锁中止进口的智利硝石的问题.

6菲舍尔的科学后裔

菲舍尔对有机化学和生物化学的深远影响不仅仅在于他的伟大研究成果，而且还在于他的实验室培养了200多名博士和博士后，这使得菲舍尔的科研工作得以传承.他的很多学生和助手在化学和生物学等领域做出了重要的贡献.其中有4人获得诺贝尔化学奖[9]，两人获得诺贝尔生理学和医学奖.普列格尔（FritzPregl）因创立有机物的微量分析法获1923年诺贝尔化学奖；阿道夫•温道斯（AdolfWindaus）由于对固醇类化合物的深入研究并发现维生素D而获得1928年的诺贝尔化学奖；汉斯•费歇尔（HansFischer）由于对血红素和叶绿素结构的研究，以及血红素的合成，1930年获得诺贝尔化学奖；奥托•迪尔斯（OttoPHDiels）1928年与他的学生（KurtAlder）合作发现了著名的Diels-Alder反应，又名双烯合成，该反应是制备六元环状化合物的重要方法，因此两人共同获得1950年的诺贝尔化学奖；卡尔•兰德施泰纳（KarlLandsteiner）发现了人类的ABO血型系统，为此获得1930年诺贝尔生理学或医学奖；奥托•海因里希•瓦尔堡（OttoHeinrichWarburg），1931年因“发现呼吸酶的性质及作用方式”获得诺贝尔生理学和医学奖.直到今天菲舍尔及其同仁的研究成果对我们仍然是非常有用的.

7结束语

菲舍尔不仅在学术上造诣深厚，在促进基础科学研究方面也做出了卓越的贡献，如：将有机化学与生命紧密联系在一起从而建立了生物化学这一独立学科.菲舍尔的后半生获得了很多荣誉，如：剑桥大学、曼彻斯特大学和布鲁塞尔自由大学的荣誉博士，普鲁士秩序勋章和马克西米利安艺术和科学勋章获得者等等.在1902年菲舍尔因对糖和嘌呤的合成被授予诺贝尔化学奖[7].在菲舍尔进入老年时，因生活的不幸患上严重的抑郁病，最后因癌症于1919年去世，一代有机化学大师就此与世长辞.仅以此文纪念这位有机化学大师并表示崇高的敬意！

作者：李 骘 郭瑞霞 贾会珍 单位：安徽大学 石家庄学院 石家庄中冀正元化工有限公司