突破有机推断与合成的方法
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例1 芳香烃衍生物A的苯环上只有两个取代基。A在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水，A的转化关系如图所示。E的组成为（C9H8O2）n；H的分子式为C18H16O6；I中含有1个苯环和1个六元环。
[E] [D] [C] [B] [A] [I] [F] [H] [G][][①][②][③][④][⑤][⑥][⑦][⑧][⑨][][][][][Cu][O2][HBr][浓H2SO4][浓H2SO4][制Cu（OH）2][浓H2SO4]
（1）A的结构简式为 ，B、D、H含共同官能团的名称是 。
（2）上述转化中，单键变双键的反应有 （填序号），有机物转化中，反应条件“浓硫酸，加热”暗示发生反应的反应类型有 。
（3）反应⑤的条件是 ，写出反应⑦的化学方程式 。
（4）A的同分异构体X，符合下列条件：（a）X的苯环上有两个取代基，在核磁共振氢谱图中有5个信号；（b）既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生水解反应，但不能与银氨溶液反应。符合条件的X有 种，其中在等物质的量时消耗氢氧化钠的量最多的一种同分异构体的结构简式为 。
答案 （1）[―CH2CH2OH] [―COOH] 羧基
（2）①⑤⑧ 消去反应、取代反应（或酯化反应）
（3）氢氧化钠、乙醇溶液、加热
[―CH=CH2][―COOH][一定条件] [―COOH][―CH―CH2―] [n]
（4）4 [―O―C―CH2CH3] [O][HO―]
点拨 记清反应条件、有机物结构与反应类型之间的关系。如本题涉及的条件“浓硫酸，加热”易误 认为是“酯化反应条件”，忽视它是“醇消去反应条件”，导致错误地推断有机物组成。“O2/铜，加热”暗示：醇催化氧化；“氢氧化铜/加热”暗示：醛发生氧化或羧酸发生中和反应。
方法二 根据数据推断有机物组成
例2 X是一种重要的化工原料，以X为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：已知气体X在标准状况下密度为1.25 g・L-1，X在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水的质量比为22∶9。A的摩尔质量为46 g・mol-1，能与钠反应产生气体；E分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶1，1 mol E与足量钠反应能在标准状况下产生22.4 L气体。
[A] [X] [B] [C] [F] [E] [催化剂][氧化][浓H2SO4][浓H2SO4][A][B][H2O]
请回答下列问题：
（1）上述流程中，属于同类有机物的是 。（用字母代号表示，写一组）
（2）足量的B和E反应生成F的化学方程式为 。
（3）C有多种同分异构体，其中既能发生银镜反应，又能与钠反应产生气体的结构简式： 。（写一种）
（4）某同学设计由X制取E的途径如下图所示：
[X] [D] [E][H2O][O2 Ag][氯气，石灰乳][催化剂，双氧水][Ⅰ][Ⅱ][Ⅲ][Ⅳ]
①已知D分子只有一种氢原子，D的同分异构体的名称为 ；
②写途径Ⅲ的化学方程式 ；
③上述流程中，原子利用率为100%（理想的原子经济性反应）的有 （填序号）。
（5）根据上述涉及有机物A、B、C、D、E、F回答下列问题：
①等物质的量的纯有机物完全燃烧，消耗氧气量相等的有 ；
②取W g纯有机物在纯氧气中完全燃烧，将生成的产物全部通入足量的过氧化钠粉末中，完全吸收，固体净增质量等于W g的有 。（填代号）
答案 （1）A和E（或C和F）
（2）2CH3COOH+HOCH2CH2OH[催化剂
加热]
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
（3） HOCH2CH2CH2CHO
（4）乙醛 CH2=CH2+H2O2[催化剂
] HOCH2CH2OH Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ
（5）①A和X D和E ②B和E
点拨 推断分子式的方法：（1）推断元素种类：一般可以根据反应产物推断。如燃烧产物只有二氧化碳和水，则有机物一定含有碳、氢元素，可能含氧元素。（2）计算相对分子质量：①根据密度计算，②根据质量计算，③根据相对密度计算。（3）计算实验式（最简式）：①根据产物的质量或体积确定，②根据质量分数计算。（4）计算分子式（化学式）：①根据质量分数和相对分子质量计算，②根据有机物质量、元素质量计算，③根据实验式和相对分子质量计算，④根据通式和限制条件推算。
方法三 根据价键理论推断有机物结构
例3 已知某芳香族化合物A的通式为CxHx+1O5，氧的质量分数为35.71%。A的水溶液显酸性，遇氯化铁溶液不显色，可发生下列转化关系（如图所示）。其中F为五元环状化合物；G可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；F和G互为同分异构体；H和I都是医用高分子材料。
[A] [B] [C] [F] [G] [H
聚酯] [E
具有酸性] [D
] [HO― ―COOH
][H+][H+][NaOH
溶液][][①][][②][浓硫酸][浓硫酸][][一定条件][一定条件][⑤][③][④] [I]
请回答下列问题：
（1）A的化学式为 。
（2）写出G物质能发生下列反应，且原子利用率为100%的反应有 。
a. 加成反应 b. 消去反应
c. 加聚反应 d. 酯化反应
（3）写出化学方程式：反应② ；反应⑤ 。
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体 。
①含有苯环
②能发生银镜反应，不能发生水解
③在稀氢氧化钠溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol氢氧化钠反应
④只能生成两种苯环上的一氯代物
（5）下列关于A、D和G有机物共同性质的判断合理的是 。
①它们的含氧官能团相同
②等物质的量A、D和G消耗氢气最大量之比为5∶4∶2
③等物质的量A、D和G消耗溴最大量之比为2∶2∶1
④在一定条件下，它们都能与乙醇反应
答案 （1）C11H12O5 （2）ac
（3）②HOCH2CH2CH2COOH[浓硫酸
加热] H2O+ [O][O]
[―CH2―CH―][CH2COOH] [n][一定条件] [⑤nCH2=CHCH2COOH]
[OH][OH][―CHO] [（4）] [HO][HO][―CHO、]
（5）④
点拨 价键理论推断有机物结构，基本规律如下：（1）若碳、氢满足通式CnH2n+2，则它可能是烷烃、醇、醚等；（2）若碳、氢满足通式CnH2n，则它可能是烯烃、环烷烃、醛、酮、羧酸和酯等；（3）若碳、氢满足通式CnH2n-2，则它可能是烯烃、二烯烃、烯环烃、炔烃、二元酸、二元酯、环酯等。