烷烃命名教学的一点心得

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摘要：有机化合物的命名是有机化学中基本而又很重要的内容，但有机化合物的数目庞大、种类繁多，掌握有机化合物最常用的普通命名法和系统命名法就显得很重要。本文就是介绍如何通过调动学生的学习兴趣从而认识到普通命名法和系统命名法的重要性。

关键词：有机化学；有机化合物命名；普通命名法；系统命名法

中图分类号：O62文献标识码：A文章编号：1674-120X（2016）08-0065-02收稿日期：2016-01-07

作者简介：雷军（1975―），陕西西安人，绵阳师范学院化学与化学工程学院副教授，研究方向：天然药物的化学成分。

掌握有机化合物的命名方法极为重要，它是和他人交流的统一语言和工具，也是学习和研究有机化学的基础[1]。掌握了有机化合物的命名，可以使学生在将来的工作中使用准确的化学语言与人交流，而如果能够准确命名一个化合物，或能准确地通过命名写出化合物的结构，对于工作中需要的文献查阅以及也都是十分重要的[2]。笔者从事有机化学教学这些年来，发现学生在有机化合物命名这一方面思想混乱，经常犯一些比较低级的错误，如命名不准确、书写不规范、取代基位次错误、立体构型不标记等。究其原因，是学生对有机化合物的命名方法没有完全搞清楚。因为烷烃的命名是有机化合物命名的基础，对于学生学习后面的含有官能团的有机化合物如不饱和烃、醇酚醚、醛酮等的命名有很重要的指导作用，因此笔者总结了烷烃命名教学中的一些心得，希望能与广大从事化学方面研究与学习的师生分享交流。

有机化合物最基本的命名方法有四种，分别为有机化合物的俗名、普通命名法、衍生物命名法和系统命名法。

一、有机化合物的俗名

有机化合物的俗名，即根据化合物的来源、性质或制法等来命名有机化合物。和学生一起回顾有机化学发展史，指出在有机化学发展的早期，有机化合物很少，人们对它们的认识也只停留在表面。如学生们耳熟能详的甲酸俗称蚁酸，就是在蒸馏蚂蚁时得到的，乙醇俗称酒精，就是人们在酿酒过程中发现的，这是根据它们的来源进行命名的；而2，3-二羟基丁二酸俗称酒石酸，就是人们在酿酒时发现它的钾盐坚硬如石，称其为酒石，其酸化物就称为酒石酸，这是根据化合物的性质来进行命名的。讲述了有机化合物的俗名是根据其来源和性质来命名后，再让学生仔细回想自己所熟悉的尽可能多的根据俗名来命名的有机化合物，如甲烷又称沼气，是因为植物在池沼里发生腐烂而产生的；乙酸又称冰醋酸，是因为在16℃乙酸结晶像冰，等等。

二、普通命名法

随着有机化学的发展，有机化合物的数目越来越庞大，俗名已远不能满足命名的需要，因此制定了根据构造对有机化合物进行命名的方法，这就是普通命名法。那时发现的有机化合物相对比较简单，人们把含有1～10个碳原子的有机化合物，采用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等天干名称表示所含有的碳原子数目，而更多碳原子数目的有机化合物则用数字十一、十二等表示，在数字后再加上有机化合物的类名，便构成了普通命名法的名称[3]。如CH3CH3称为乙烷，CH3（CH2）10CH3称为十二烷，CH3OH称为甲醇，CH3（CH2）9CHOH称为十一醇。同时，引入正、异、新、伯、仲、叔、季来命名碳链异构体。官能团在链端的直链有机化合物或直链烃称为正某某或正某烃，一般不产生误解时“正”字可省略，如CH3CH2CH2CH3称为（正）丁烷，CH3CH2CH2CH2OH称为（正）丁醇。 官能团位于一端而另一端有（CH3）2CH-结构或具有（CH3）2CH-末端结构并没有其他支链的直链烃称为异某某或异某烃，如（CH3）2CHCH3称为异丁烷，（CH3）2CH CH2OH称为异丁醇。链端具有（CH3）3C-结构的含五或六个碳原子的饱和烃或官能团类化合物则命名为新某烃或新某某，如（CH3）3CCH3称为新戊烷，（CH3）3CCH2OH称为新戊醇。伯、仲、叔、季碳则分别是指这个碳与一个、两个、三个或四个碳相连，如CH3CH2CH2CH3 结构中有两个伯碳和两个仲碳，（CH3）2CHCH3结构中三个伯碳和一个叔碳，而（CH3）3C-结构中就只有三个伯碳和一个季碳。这时及时引出烃基的概念，指出烃基是指烃分子碳原子上去掉一个氢原子生成的基团，普通命名法也常用于烃基的命名，并让学生牢记常见的一价烃基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、苯基、苄基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、乙炔基等。最后指出，普通命名法只能适用于少数在结构上比较简单的有机化合物，对于新出现的一些结构相对复杂的有机化合物，可以采用衍生物命名法作为补充命名。

三、衍生物命名法

该命名法也是根据分子构造进行命名的方法，它是把单官能团化合物或碳原子数目最少的烃作为母体，连接它的其他原子或基团当作母体的取代基进行命名，取代基按次序规则从小到大依次列出。这时可以简单地讲解一下次序规则，并让学生对前面提到的常见一价烃基进行排序，然后指出前面讲的 （CH3）3CCH3（新戊烷）就可命名为四甲基甲烷。但必须着重强调，对于结构复杂的化合物，该命名法并不适用，目前在书刊中已很少应用，并分别举下面的化合物让学生依次进行命名：

通过查阅教材，学生可以在较短时间内给出例1的名称为三甲基甲烷，例2的名称为三甲基乙基甲烷，但例3、例4和例5的命名花费的时间明显较长，最终给出例3的名称为二甲基乙基异丙基甲烷，例4的名称为二叔丁基甲烷，例5的名称为叔丁基叔戊基甲烷[4]。学生命名困难的原因一个是化合物结构相对更复杂，另一个就是对于次序规则还没熟练掌握，这时就可以及时强调次序规则在有机化学学习中的重要性。

然后再举下面的例6让学生可以用上述三种命名法之一进行命名，从而引入系统命名法。

四、系统命名法

上述例6学生短时间内肯定很难给出一个明确答案，这时就引入系统命名法，并指出该方法是中国根据国际纯粹化学和应用化学联合会（IUPAC）的命名原则，在充分考虑了中国的文字特点和普通命名法中的基本名称后制定的一种命名法则[5]。并着重指出：根据一个化合物的系统名称只能有一个化合物的结构；根据一个化合物的结构也只能有一个化合物的系统名称；系统命名法是目前最统一和完善的命名法，必须严格遵守各种命名规则，即使最小的标点符号等也不得变动或忽略[6]。接着详细阐述系统命名法及它的各种基本原则：

1直链烷烃的系统命名

和普通命名法相对比，直链烷烃的系统命名法基本与其相同，只是某烷前面不需再加“正”字[7]，如普通命名法中的“正己烷”在系统命名法中就可命名为“己烷”，普通命名法中直链烷烃C12H26命名为十二烷，系统命名法中其名称不变。

2含有支链的烷烃的系统命名

对于带有支链的烷烃，可以把它看作为直链烷烃上有取代基的衍生物，名称中包含取代基和母体两部分，取代基这一部分在前，母体这一部分在后。系统命名法中，取代基仍沿用普通命名法中的相应名称，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。

3主碳链的选择

有支链的烷烃，选择最长的连续碳链作为烷烃分子的主碳链，按其碳原子数目称其为“某烷”，如果烷烃分子中存在几种等长碳链可供选择时，应选择含有较多取代基的最长碳链作为主链。

4主链的编号

对于主链，从靠近取代基一端开始，对主链碳原子用阿拉伯数字依次编号，这样就会使取代基的编号最小。

5书写名称的规则

有支链的烷烃，书写命名时必须把取代基写在前面，再把母体写在后面；用阿拉伯数字表示取代基的位次，写在取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间应加一短线“-”；如有好几种取代基时，表示这几种取代基的阿拉伯数字之间必须加一个“，”号；如果有几个相同的取代基时，则可以将其名称合并在一起，取代基的数目则用汉字表示，并写在这个取代基的名称和位次之间，同时阿拉伯数字与汉字之间也应加一短线“-”；有几种不同取代基进行书写时，名称的先后顺序应按“次序规则”排列，把较优基团列在后面。这时把次序规则再简单地给学生们讲述一遍，内容如下：将各取代基里与母体相连的原子按照原子序数大小进行排列，其中原子序数大的则为较优基团，比如Cl>O>C>H；假如两个原子是同位素，如D和H，则把质量高的作为较优基团，即D>H；假如各取代基里与母体连接的第一个原子相同时，则依次比较与该第一个原子连接的第二个原子，仍然按照原子序数排列，假若第二个原子也相同，则依次比较第三个原子，依次类推，直到排出所有取代基的顺序[8]。

系统命名法各种规则讲述完后，总结为四个“最”字：即最长的碳链、最多的取代基、最小的系数、最小的排序。依照这四个最字，让学生再次对例3～例6进行系统命名，他们就会在较短的时间内给出正确答案。

最后指出，烷烃的英文系统命名，取代基是按其字首的英文字母先后顺序排列，具体可参考相关专业书籍。另外，必须强调，虽然系统命名法优点明确，知道了化合物的名称可写出它的构造式，根据构造式可以写出它的名称，但它的缺点是结构复杂的化合物名称太长、太烦琐，使用不便，因此其他命名法也经常使用[9]。

通过让学生参与到各种命名法的学习当中，可以充分调动学生的学习兴趣，使他们充分认识到普通命名法和系统命名法的重要性，对他们学习后面官能团类化合物的命名有很大的帮助。

参考文献：

薛思佳有机化学学习指导北京：科学出版社，2009.

贾宏斌有机化合物命名的若干问题讨论 大学化学，2011，26（1）：73―76.

邓苏鲁有机化学例题与习题.北京：化学工业出版社，2011.

陆涛有机化学（第7版）北京：人民卫生出版社，2011.

汪小兰有机化学（第四版）北京：高等教育出版社，2014.

胡宏纹有机化学（上册）北京：高等教育出版社，2011.