甲氧虫酰肼的合成工艺研究

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甲氧虫酰肼是一种新型特异性苯酰肼类低毒杀虫剂，对蔬菜、苹果、玉米、棉花、葡萄、猕猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶叶及水稻、高梁、大豆等作物上的鳞翅目害虫具有高度选择杀虫活性，以触杀作用为主，并具有一定的内吸作用。该药属仿生型蜕皮激素类，害虫取食药剂后，即产生蜕皮反应，由于不能完全蜕皮，导致幼虫脱水、饥饿而死亡。该药高效、低毒，对环境友好，符合人们对现代农药的要求和发展趋势。甲氧虫酰肼由罗姆·哈斯（Rohm- Hass）公司于1990年发现，由于其优异的特性，目前已成为该类农药品种中市场份额最大的品种，全球销售额上亿美元。

甲氧虫酰肼通用名称为methoxyfenozide，商品名称为“雷通”，化学名为N-叔丁基-N'-（3-甲氧基-邻甲苯酰基）-3，5-二甲苯酰肼，结构式如下：

路线（1）虽然反应步骤短，但是由于3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯与叔丁基肼的反应选择性较差，难以得到高含量的中间体，因而产品收率及含量均较低；路线（2）对叔丁基肼进行了保护，因而中间体与产品的质量及收率均较高，本文以此路线进行了甲氧虫酰肼的合成工艺研究。

1.3 实验步骤

1.3.1 3，5-二甲基苯甲酰氯的合成

反应瓶中加入152g（1.0mol）3，5-二甲基苯甲酸及100mL甲苯，升温到60℃，2h内滴加亚硫酰氯146g（1.2mol），保温反应3h，减压脱除溶剂，得到中间体3，5-二甲基苯甲酰氯。重量165.9g，含量95%，收率93.3%。

1.3.2 N-（3，5-二甲基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的合成

反应瓶中加入145g（1.2mol）叔丁基肼、96g（1.2mol）50%氢氧化钠及300mL甲苯，冷却至0℃。慢慢加入250g（1.2mol）二碳酸二叔丁酯，在0～5℃反应l0h，分去水层。有机层中加入140g（0.8mol）3，5-二甲基苯甲酰氯和64g（0.8mol）氢氧化钠50%水溶液，在0～5℃反应4h。过滤产物，滤饼加入到800 mL甲醇中，反应混合物中加入180g36%盐酸，在35℃反应20h。过滤产物，水洗并干燥，得到N-（3，5-二甲基苯甲酰基）-N-叔丁基肼。重量147.6g，含量93.6%，收率78.5%。

1.3.3 甲氧虫酰肼的合成

反应瓶中加入44g（0.2mol）N-（3，5-二甲苯甲酰基）-N-叔丁基肼及80 mL二氯乙烷，冷却至0℃，滴加38g（0.2mol）3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的80 mL二氯乙烷溶液。滴加完毕，慢慢升至20℃，搅拌12h，过滤。滤饼用水l00mL洗涤两次，干燥后得到甲氧虫酰肼原药，熔点203℃-204℃。重量72.9g，含量92.4%，收率91.5%。

2 结果与讨论

2.1 3，5-二甲基苯甲酰氯的合成

3 结论

本文选取了先对叔丁基肼进行氨基保护，再与3，5-二甲基苯甲酰氯反应，制得中间体N-（3，5-二甲基苯甲酰基）-N-叔丁基肼，最后与3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯缩合制备甲氧虫酰肼的合成方法。

通过优化，以较高收率合成出高质量的甲氧虫酰肼原药，得出最佳的合成配比和温和的工艺条件，第一步反应3，5-二甲基苯甲酸和亚硫酰氯摩尔比为1∶1.2，反应温度60℃；第二步反应叔丁基肼∶二碳酸二叔丁酯∶3，5-二甲基苯甲酰氯摩尔比为1∶1∶0.67，反应温度0℃-5℃；第三步原药合成N-（3，5-二甲苯甲酰基）-N-叔丁基肼与3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯摩尔配比为1∶1，以二氯乙烷为溶剂，反应温度在20℃，收率最高。原药产品含量为92.4%，三步合成总收率为67.0%。

甲氧虫酰肼高效、低毒、对环境友好，必将成为我国高毒杀虫剂的理想升级换代产品。

（摘自《安徽化工》）