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“乙酸酯化反应”教学实录

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文章编号:1005-6629(2011)03-0029-03

中图分类号:G633.8

文献标识码:B

1 教学构想

我们对苏教版《化学2》中乙酸酯化反应教学是这样处理的:(1)以实验为依托形成化学事实、原理、方法与价值。学生能根据反应物的状态、化学反应条件来选择合理的实验装置,通过实验得出化学事实,形成酯化反应的概念。(2)以活动为载体,让学生经历探究学习过程。对乙酸酯化反应的教学,我们不是以照方抓药的方式,从教材的实验出发,将酯化反应的知识介绍给学生,而是从乙酸、乙醇和乙酸乙酯的分子结构对比入手,从合成乙酸乙酯的视角引领学生亲身经历探究过程。

2 教学过程

教师:乙酸除生活上用作调味品外,工业上还大量用于合成乙酸酯、醋酸纤维等。

投影:(1)乙醇、乙酸及乙酸乙酯的分子结构。

(2)乙酸、乙醇和乙酸乙酯的某些物理性质

教师:思考怎样实现由乙酸和乙醇向乙酸乙酯的转化?

学生1:从组成、结构上分析,乙酸乙酯与乙醇、乙酸相差2个氢原子和1个氧原子。噢,如果乙醇与乙酸分子间发生反应,相当于两分子间脱去一个水分子,就可连接成乙酸乙酯。

学生2:从生活经验和投影的资料可知道,乙酸与乙醇互溶,通常情况下难以反应生成乙酸乙酯。我想若要促进两者反应的话,须在一定的催化剂作用下才行。

教师:大家可以从影响化学反应速率的因素(浓度、温度、催化剂)加以考虑。

学生2:噢,明白了,浓硫酸是常用的脱水剂,可以用浓硫酸作催化剂和脱水剂,并且在加热的情况下进行,因为使用适宜的催化剂、升高反应温度可加快化学反应的速率。

教师:对,可以用浓硫酸作催化剂,并在加热的情况下进行。请大家根据反应的条件和反应物的状态,设计实验方案(发生装置、收集装置、实验的步骤与操作)。

学生活动:先学生独立思考,后4人一小组,进行组内交流、讨论,设计实验方案,且做好小组讨论记录。

展示:用投影仪将学生设计的装置投影出来(相当一部分学生设计的装置与教材基本一致,可能受教材影响所致,教师有选择性地进行投影展示)。

学生:

教师:你们这样设计的理由是什么?

学生:因为乙酸、乙醇均为液态,且反应条件需加热,所以,我们选择这个装置。在烧瓶上口安放长直玻璃导管,一者加热时内部气压增大,要排空;另外,还可兼起冷凝作用,使反应物和乙酸乙酯回到烧瓶内。

教师:如何可分离得到乙酸乙酯这一产品呢?

学生:待烧瓶内的混合物稍冷却后,慢慢倒到水中,振荡后,静置分液。

教师:其他同学是否有不同的想法?

学生1:他们这样实验所花费的时间比较多。我们当时设计了三组(如图2所示),导管均插入吸收液中。一开始我们不知道哪一组更好?后来看了教材,经过讨论,还是觉得③比较恰当,并将盛有反应物的试管倾斜、导管插入液面下。因为①、②要垫石棉网,混合液的温度显然没有直接加热升得快,而且根据反应物的用量,烧瓶的空间过大,试管更合适。

教师:你们对导管插入液面下的理由是什么?

学生1:若导管插入液面下,由于乙酸、乙醇均易溶于水,可能会产生倒吸现象,影响实验的进行。不知道对否?

教师:有道理!如果这样能制得乙酸乙酯,生成的乙酸乙酯中可能有的杂质是什么?右侧试管内应用什么吸收剂才能得到比较纯的产品?

学生1:杂质可能是乙酸和乙醇。因为这两种物质均易挥发,在加热时它们会同时被蒸出。我们用的是水,因为乙酸、乙醇易溶于水。但教材里用的是Na2CO3溶液,我想这样做的好处,是可以完全除去乙酸。

学生2:我们一开始也是用水作吸收剂,但乙酸、乙醇既能溶于水,也能易溶于乙酸乙酯。后来,我们想到了用NaOH溶液作吸收剂,因为NaOH溶液可除去乙酸,同时也能溶解部分乙醇,但不知道NaOH溶液是否会跟乙酸乙酯反应。

教师:NaOH会与乙酸乙酯反应,在此不能用NaOH溶液作吸收剂。至于教材里选用Na2CO3溶液而不直接用水吸收乙醇和乙酸,主要原因是Na2CO3溶液具有以下优势:既能溶解部分乙醇、除去乙酸,又能降低乙酸乙酯的溶解度。

学生3:是啊,若用水作吸收剂,乙酸和乙醇仍会有相当一部分溶解在乙酸乙酯中。但用Na2CO3溶液仍会有部分乙醇溶解在乙酸乙酯中,要想得到比较纯的乙酸乙酯,应怎么办?

教师:提得好!我们可用Na2CO3溶液多次洗涤乙酸乙酯,这样可获得较纯的乙酸乙酯。接下来,请大家阅读教材“活动与探究”实验2内容,思考实验过程中装药品的顺序怎样?如何加热才能保障反应充分进行,又能使乙酸乙酯蒸出?

学生:(1)取3mL乙醇于试管中,不断振荡试管,再沿试管壁慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸;(2)用酒精灯先小火均匀加热3~5min,再继续加热将产生的蒸气经导管引导到Na2CO3溶液液面上。

学生实验:以2人为一小组,完成化学实验,包括实验条件的控制、实验现象的记录和产物的分离提纯。教师根据需要作必要的指导与帮助。

教师:请大家谈一谈实验中观察到的现象和你们的想法。

学生1:当在盛乙醇的试管中加入浓硫酸,试管底部发热;加热几分钟后,在Na2CO3溶液上部有油状物,且有浓郁的香味,说明乙酸与乙醇在浓硫酸和加热条件下反应,生成了乙酸乙酯。

学生2:反应过程中溶液的颜色不断加深,最后我们观察到发生装置内的溶液呈棕褐色,可能与浓硫酸的强氧化性和脱水性有关。另外,实验时若火过猛,易使混合液冲出,因此,要适当控制酒精灯的火势。

教师:除了适当控制酒精灯的火势外,常用加入碎瓷片的方法来防止暴沸。装置中长导管的作用是什么?

学生:导气,兼起冷凝作用。

学生:我们前后三组进行了合作与分工,一组选择了浓硫酸作催化剂,一组将浓硫酸稀释成稀硫酸作催化剂,另一组未加任何催化剂。我们经过实验,未加催化剂的右边试管较长时间没有得到油状物,用稀硫酸同样能获得较多的乙酸乙酯,而且原混合液不出现棕褐色现象。不知稀盐酸行吗?

教师:好啊,若有兴趣的话,可在课外再深入研究。由此,我们可以推知真正起催化作用的微粒是什么呢?

学生1:我想是H+吧。因为浓硫酸、稀硫酸和盐酸的共同点为均含有H+。

学生2:用稀硫酸作催化剂同样可得到乙酸乙酯,且反应后期不会有刺激性气味气体产生,为什么实验时要选用浓硫酸呢?

教师:该反应为可逆反应,选用浓硫酸将有利于乙酸乙酯的合成。很不错,刚才你们还运用了比较法来研究不同催化剂对酯化反应的影响。通过实验和大家的

讨论,我们又有哪些收获?

学生:

(1)CH2COOH+HOCH2CFI3CH3COOCH2CH3+H2O

(2)影响这个实验的外部因素主要有温度和催化剂。

(3)分离除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇杂质可以用Na2CO3溶液。

教师:化学上将酸与醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。根据上述反应,请猜测一下乙酸与乙醇以怎样的方式结合形成乙酸乙酯呢?

科学家常用“同位素示踪法”,即用含18O的乙醇与乙酸反应,实验测得的结果是乙酸脱羟基,醇脱羟基氢。如果将酯化反应与取代反应进行比较,大家又有什么新的看法?

学生:酯化反应似乎应属于取代反应。因为可以看成是乙酸分子中的羟基被-OCH2CH3替代,也可以看成是乙醇分子中的羟基氢被-OCCH3取代的结果。

教师:对,酯化反应本质上就是取代反应。请完成下列反应方程式:

(1)CH3COOH+HOCH3浓硫酸

(2)CH3COOH+HOCH2CH2OH浓硫酸

(3)CH3CH2COOH+HOCH2CH3浓硫酸

学生:方程式略。(少数同学漏写了水分子,通过师生互评,纠正了学生的错误)。

教师:有人设计了下列装置来进行实验,请问球形干燥管的作用是什么?

学生:防止发生倒吸。

教师:如果实验室想连续得到更多的乙酸乙酯,应怎么办?

学生:增加反应试剂的量,把反应器换成更大的,如蒸馏烧瓶'再接上冷凝管,就象蒸馏装置那样。

师生:回顾小结酯化反应的概念、规律及实验的注意事项等。

3 教后思考

本课在实施过程中,部分学生在完成酯化反应实验的同时,利用小组间的合作,对浓、稀硫酸的催化作用,酯化反应是否需要催化剂,进行了比较研究,这是我们始料未及的,但我们将这―对比研究作为一种学习资源展开了适度的对话,使得学生对酯化反应中真正起催化作用的微粒(H+)有“意外”的收获。其实,这种“意外”收获,不仅让他们初步了解到“起催化作用的微粒”,更多的是对他们课堂学习行为和方法的肯定,激发了学生学习化学的兴趣和探究化学奥秘的热情。所以,笔者以为,要真正实现学生的主动学习,促进学生素质的全面提升,我们首先要优化我们的教学方式,给学生创造丰富的有意义学习经历;第二要创设良好的学习环境,鼓励学生对自己的学习经历进行深度反思。