透过高考有机化学试题,看有机化学学习方法

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摘要：有机化学试题是高考的重要考查内容之一，在高考中具有很重要的地位。通过高考题的知识点及发展变化趋势分析，寻找有机化学学习的方法，以帮助学生更好的学习有机化学。

关键词：有机化学 高考 学习方法

引言：有机化学是中学重要内容之一，是学学有机化学的奠基石。从近几年来高考的化学试题研究发现，有机化学试题的分值都在20分以上。然而相比较无机化学知识而言，有机化学内容相对较少，学时数也较少，对于中学生来说，掌握的程度相比无机化学要差一些。那如何更好的学习有机化学呢？

一：近几年高考卷有机大题的分析，了解有机化学试题的考查动向

通过查询2010年至2013年高考卷，归纳出有机化学的主要考查知识点主要为：反应方程式，反应类型，同分异构体，结构简式，官能团名称，有机物名称等。四年来考查知识点相对固定。2008年开始，江苏卷出现有机合成路线设计流程图题型，一直沿用。上海卷在2012年后将此作为新增考查点，2013年浙江卷将此作为新考查点。

有机合成路线设计不仅能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况，更能考查学生对于信息的迁移和加工能力，同时也全面反映学生思维的质量。所以成就了高考难点之一。

二：通过高考题，寻求有机化学学习的方法

（2013 浙江.28）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药-柳胺酚，回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是：

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 B.不发生消化反应

C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应

（2）写出A B 反应所需的试剂 （3）写出B C的化学方程式

（4）写出化合物F的结构简式

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 （写出3种）

①属酚类化合物，且本换上有三种不同化学环境的氢原子②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

在这些考点中，第（1）（2）（3）小题考查要求不高，一般考试得分较为理想。然而学生得分率较低的为（4），（5），（6）小题。因此，要想顺利的拿下这类高考题，我们就需要有一个相对完整的有机知识体系的认识。

1.掌握有机化合物的官能团与化学性质的关系，构建基础知识体系。

化学学习的基本思路是：结构决定性质，性质反映结构。在有机物结构中，官能团是决定有机化合物化学特性的主要因素。常见官能团的特殊化学性质[1]：（1）能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键，碳碳三键或酚羟基；（2）能使酸性高锰酸钾褪色的物质可能含有碳碳双键，碳碳三键，醛基或酚羟基；（3）能发生银镜反应或与新制氢氧化铜煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基。（4）能与Na反应放出H2的物质可能含有醇羟基，酚羟基，羧基。（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的含有羧基.（6）能与FeCl3溶液显紫色的有机物中含有酚羟基。（7）能水解的有机物中可能含有酯基，氯代烃，肽键。（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃。

有机化合物之间的化学反应，主要发生在官能团以及与官能团相连的碳原子上。因此，在对有机化合物的学习的认识过程中，尤其要注重对官能团结构特征的认识，掌握了官能团部位在反应中的变化，就掌握了该反应的实质。利用规律，对知识点加以重组和迁移。比如利用官能团性质，可以将单官能团合成多官能团的物质，将小分子有机化合物合成高分子有机物。掌握有机化学结构和性质的关系，就能融会贯通将各种官能团进行相互转化，形成结构化的知识网络，从而对有机化学有个整体认识，提高有机化学的学习效率。

2.掌握有机物分子式变化规律，突破同分异构体的书写和数量判断。

同分异构体是中学化学教学中的重点，也是高考必考的一个难点。在教材中所讲的有关同分异构体的知识简单，但在高考中提出了更高的要求。通常对于同分异构体的知识点考查时都带有限制条件，我们可以通过以下方式来做出判断。

①熟练掌握各种官能团的特殊性质。这点就有赖于前面基础知识构建体系的稳固性。

②掌握同分异构体的书写规律。同分异构体的异构方式主要为：构造异构和立体异构。中学阶段重点考察构造异构。而构造异构体主要分为（1）碳骨架异构。比如CH3CH2CH2CH3，CH3CH（CH3）CH3.（2）取代基或官能团位置异构.比如CH3CH2CH2Cl 与CH3CH（CH3）Cl （3）官能团异构。如同碳原子数（n>2）时，饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体，饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。

在高考中对于同分异构体的数量判断，通常是三种异构规律的综合考察，稍有不慎，容易遗漏。为防止遗漏，可以采用“定二议一”法。比如先将官能团，取代基或官能团位置固定为相同，进行碳骨架异构，再在同一种同分异构体中进行官能团异构，最后进行取代基或官能团位置异构。在2013年浙江这道高考有机题的第（5）小题中，我们可以写出以下同分异构体：

3.掌握有机合成设计的方法，实现有机物合成目标

对于简单化合物的合成，通常可以采用类比法来设计合成路线。但如果有机物结构复杂，步骤多，就不得不掌握合成路线设计的策略和技巧[2]。

（1）逆向合成法：就是从需要合成的目标分子出发，按一定的逻辑推导原则，推出目标分子的前体，再逆向推出该前体的前体，连续逆推下去。直至推导出简单的起始原料。

（2）合成路线设计流程图。 在逆推过程中，往往需要把目标分子的某些键切断，得到两个或更多碎片。通过碎片找到相应的试剂分子。把逆推和切断倒过来，运用与碎片相对应的试剂在一定条件下进行反应就是合成路线。

（3）合成设计流程图遵循的原则。①使合成步骤尽可能少②应有合理的切断依据③涉及到官能团时，在新官能团处切断，得到原官能团④遵循最大程度简化原则。如在分子中央处切断，在有支链处切断，利用分子对称性切断。

在上述2013年浙江高考题中，第（6）小题的合成路线可以采用逆向推理法，即为：

所以聚乙烯的合成设计路线流程图如下所示：

有机合成路线设计题由于很好的契合了高考能力考查的要求，预计将成为高考的必考题型。虽然能力要求较高，但是只要我们掌握其特点和分析方法，科学训练，勤于总结归纳，定能“啃”下这块硬骨头。

总之，在有机化学的学习过程中，我们应该多积累基础知识，寻找有机物之间类似或转化的规律，构建有机化学反应及不同官能团的网络知识结构体系，有助于我们更好的学习有机化学。

参考文献：

[1]王海龙，《有条件限制的同分异构体书写技巧》，理科考试研究.综版。2013年

[2]《高等有机化学导论》，华中师范大学大学出版社。第二版