建设有机化学实验教学新体系的探索与实践

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摘要 针对传统有机化学实验教材和教学中存在的问题，对有机化学实验教学体系进行了重新设计，构建了循序渐进的“基础、综合和设计”三层次实验教学模式，并在教学过程中积极引入最新研究成果，渗透绿色化学思想。突出培养了学生的创新能力和综合素质，增强了学生的环保意识，提高了有机化学实验的教学质量。

关键词 有机化学实验 教学体系 教学模式 综合性实验 绿色化学

目前，我校正由师范院校朝应用型综合性大学转型，我们新的培养目标是“培养具有创新意识和创新能力的应用型人才”，因此在专业和课程设置上都作了较大调整。近年我校新办的环境科学、化工工艺、材料化学、食品科学、生物工程等专业更强调学生动手能力的培养，但“有机化学实验”的教学时数却一再被压缩。为保证教学质量，课程组结合我校课程和专业的特点，构建了循序渐进的“基础、综合和设计”3层次实验教学模式，并在每一个层面的教学中进行了有益的改革探索与实践，取得了积极的效果。

1 整合基础实验

在基础实验中，为了节省时间，我们删除了“有机化学实验一般知识”这个项目，将实验室安全知识、报告的书写、工具书的使用、常用仪器的使用与维护等内容嵌入了“熔点的测定”实验中。合并了有较多共同之处的基本操作，如“蒸馏”与“分馏”实验。为帮助学生深刻理解各个基本操作的用途，提高学生学习基本操作实验的兴趣，将一些基本操作融入天然产物的提取实验中，如薄层色谱与菠菜色素的提取、水蒸气蒸馏与柠檬烯的提取。将一些基本操作实验融入有机合成实验中，如溴乙烷的制备及折光率的测定、乙酰苯胺的制备与重结晶提纯。将性质实验融入了有机合成实验中，学生合成、提纯产品之后，再检验其纯度、试验其化学性质，并与同类化合物进行比较。这样，学生在实验前就必须认真预习，根据已学知识设计、鉴别、鉴定实验方案。这样的“融合”与“调整”，不仅提高了学生的学习兴趣，而且培养了他们将实验与理论知识相结合地分析和解决实际问题的能力。我校有机化学基础实验（60学时）内容编排见表1。

2 增强综合性实验

在最近几年的教学中，在学生掌握了基本操作和简单合成的基础上，我们将综合实验由原来的8学时增加到了16~20学时。其主要包括2个方面的内容：一是将有机物的合成、分离提纯、纯度检验与鉴定等内容结合在一起的综合性实验，如呋喃甲醇与呋喃甲酸的合成、提纯、检验，阿斯匹林的制备、提纯、检验、鉴定；二是多步合成实验，如抗菌药物对氨基苯磺酰胺的合成，合成路线为乙酰苯胺对乙酰胺基苯磺酰氯对乙酰胺基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺，反应分3步，涉及保护、导向和脱保护等基本内容。又如植物生长调节剂2，4二氯苯氧乙酸的制备，合成路线为苯酚苯氧乙酸对氯苯氧乙酸2，4二氯苯氧乙酸，涉及混醚的制备、芳环的卤化。通过这些综合实验的开设，既加强了基本操作的训练，又加强了理论与实践的联系，培养了学生实事求是的科学态度［1］。

3 增开设计性实验

近两年在有机化学实验的最后阶段，我们增开了8~12学时的设计实验，主要包括以下内容：一是综合性、创新性合成实验。如胺基苯甲酸肉桂酯的合成，2环己氧基乙醇的合成等。教师只提示反应原理和任务要求，学生自己查阅文献，设计实验步骤、装置，经师生共同讨论制定可行的实验方案，然后学生在教师指导下独立完成实验，写出实验报告，最后教师总结、点评。二是符合绿色化学思想的实验装置、实验步骤、试剂等的改进。如已二酸和环已酮的合成实验，传统有机化学实验教材采用的HNO3、Na2CrO4/H2SO4、KMnO4氧化法存在污染大、时间长的缺点，可鼓励学生通过查阅文献，对氧化剂进行改进；又如溴乙烷的制备和咖啡因的提取实验中，可鼓励学生对实验装置、实验方法进行改进。三是实验条件的研究。如乙酸乙酯的制备，可引导学生查阅资料，在教师的指导下设计出反应物的投料比、温度和催化剂种类对产率影响的实验方案，经分组讨论后进行实验，最后对比分析各组实验结果，找到最佳反应条件。四是已知有机混合物的分离、提纯与鉴定或未知化合物的鉴别。如苯甲醚、苯甲醇、苯甲酸、苯酚的分离、提纯与鉴定，综合利用了萃取、重结晶、蒸馏、熔点测定等操作技术。通过增开设计性实验的教学实践，我们发现，由于这种实验没有标准答案，给学生提供了独立动脑、动手的机会，充分发挥了其主动性、积极性和创造性，培养了他们的科研素质和创新能力。

4 增加应用性实验

为提高学生学习有机化学实验的兴趣，让学生明确化学与生活的密切关系，我们增加了一些应用性实验。主要包括一些天然产物的提取和一些药物、农药及香料的合成。如从橙皮中提取柠檬烯、从菠菜中提取色素、从茶叶中提取咖啡因、黄莲素的提取、阿斯匹林的合成、氨基苯磺酰胺的合成、2，4二氯苯氧乙酸的合成等。并结合这些物质在生活中的实际应用，让学生明白有机化学实验不仅非常有趣而且“有用”，以激发学生学习有机化学实验的热情。

5 引入最新研究成果

教学内容直接反映教学目的和人才培养目标，是教育创新的核心。为确保教学内容的先进性与科学性，我们及时向学生传授有机化学发展的新成果、新技术、新方法。如在利用浓硫酸和苯胺制备对氨基苯磺酸的实验中，它在常法下加热反应需要几个小时，而用微波10 min左右便能完成，使学生深刻体验到实验教学和科研前沿紧密结合的重要性。在超声法合成苯甲酸的实验中，苯甲醇与高锰酸钾在超声波作用下，常温下就能反应，时间大大缩短，产率有所提高。我们还开设了维生素B1催化的苯偶姻反应，引入安息香缩合反应的绿色工艺，避免了经典反应体系中有毒氰化物的使用。

6 渗透绿色化学思想

随着绿色化学的提出，化学实验的环境保护问题越来越受到人们的关注。因此必须精选和改进实验项目，将绿色化学的理念和内容渗透到实验教学过程中［2］。主要体现在以下3个方面：一是尽量减少有毒、有腐蚀性、易燃、易挥发试剂的使用。如在常压蒸馏实验中，我们选择无毒的乙醇作原料，且可反复回收利用；在水蒸气蒸馏实验中，我们选用橙皮代替苯胺或甲苯为原料，既训练了学生水蒸气蒸馏的操作，又让学生掌握了一种天然产物的提取方法，还避免了有毒试剂的使用。二是开设“微型实验”。我们为学生配备了云南大学研制的便携式微型玻璃实验仪器。近几年来，我们尝试着将药品用量改为原教材的1/2、1/3、1/5，甚至1/10，设计了小量、半微量和微量合成实验，这样既节约了时间与经费，又从源头上减少了污染物的生成。三是加强溶剂和产物的回收再利用。如乙酰苯胺制备后做重结晶提纯，溴乙烷制备后测定其折光率。还有一些多步合成实验，前一步的产品作为后一步的原料，也可避免浪费与污染。对每次实验所用到的溶剂、浴液以及所制得的产品，能回收的我们都要求回收再利用。

7 建立教学反馈机制

开设的实验教学中可能存在诸多不足，如试剂昂贵、有恶臭气排放、污染严重、耗时长、产率低等。为此，我们建立了较为合理的反馈机制。具体做法如下：一是学习反思，让学生在每个实验后写出课后反思，从中实现信息客观有效的反馈，以便教师及时改正实验教学过程中存在的问题。二是教学反思，教师在每次实验后也及时总结实验教学中的成功与不足，并寻找对策加以完善。三是进行教学成本跟踪，尽量采用经济环保的实验方案。如在已二酸的合成实验中，前几年我们选用的是硝酸氧化，后来意识到污染严重，对该实验进行了改进，改用环已酮为原料、H2O2为氧化剂进行合成。后为了节省学时，便于训练学生重结晶提纯操作，我们又用乙酰苯胺的合成取代了该实验。又如前几年我们开设有格氏试剂和三苯甲醇的制备，因无条件使用氮气保护，故产率往往较低，甚至有少数学生实验失败，后来我们用苯乙酮的制备替换了该实验。

参考文献

［1］ 吴莉,张富青,傅晶等.实验室科学,2010,13(3):16-18

［2］ 江蓉.黄山学院学报,2010,12(3):135-137