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“模型变式”在《有机化学结构单元复习课》中的巧妙应用

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模型有机化学学习中起着非常重要的作用,它能将抽象的有机分子结构形象化,有助于学生更好的掌握和理解有机分子结构,了解结构才能更清淅的掌握有机化合物的性质,搭设模型、模型分析是有机化合学习的重要手段之一。

【创意背景】

苏教版选修3《有机化学基础》专题二第一单元有机物的结构和表示方法,其核心内容有碳原子的成键特点,有机物的空间构型,键线式的表示方法和同分异构现象等有机化学基础内容,若按传统的复习思路即将每一个知识要点进行整理归纳,然后分析汇总

【创意思路】

(1)模型展示――碳原子成键特点分析

(2)变式模型――归纳碳、氢、氧等原子的成键特点和判断方法

(3)模型转化――分析和归纳三种烃的空间结构特点

(4)对比模型――引出同分异构现象,如何书写同分异构体

(5)模型再现――引导学生如何用键线式来表示有机物结构

【操作要点】

展示模型,变换模型,分析有机物原子成键特点:

思考1:黑色小键可代表碳、氢、氧等原子,试根据成键特点,试写出下列有机物结构简式

[设计意图]通过原子成键特点,判断原子种类,让学掌握原子外层电子结构和成键的关系,学会从有机物结构模型的基本方法。

归纳整理:碳原子的成键特点

(1)碳原子有_______个价电子,碳呈_______价。

(2)碳原子既可以形成______ 键,也可以形成―――________ 键或________键。(成键方式多)

①常见共价键:C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N、苯环。

②仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;

连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子。

③C―C单键可以旋转而C=C(或三键)不能旋转。

(3)多个碳原子可以相互结合碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。

思考2:指出上述模型A中哪些是饱和碳原子,哪些是不饱和碳原子:

[设计意图] 利用模型可直观判断饱和碳原子和不饱和碳原子。

模型转化,解决问题:将上述模型转化成结构简式后,提出思考题3,解决问题中整理三种烃的空间结构。

思考3:下列关于 HCC-CH=CHCH3的说法正确是的( )

A、所有碳原子都在同一平面上

B、最多只有8个原子在同一平面上

C、所有的碳原子都在同一直线上

D、最多只有4个碳原子在同一条直线上

[设计意图] 了解学生能否从模型中提取信息的能力如何?从而能归纳得出甲烷正四面体结构,乙烯平面结构,乙炔直线结构,通过代表有机物空间结构的分析复杂有机物结构的。

整理归纳:

应用变式,提高能力:将思考3中的模型结构简式变换一下,了解学生能否应用基本结构分析复杂有机物结构的能力。

A、共面的最多有____个碳原子

B、共线的最多有____个碳原子

[设计意图] 培养学生利用典型有机物基本空间结构来解决复杂有机物结构,提高学生结构分析能力,同时也归纳结构分析的基本规律。

整理归纳:

有机分子空间构型解题规律

规律Ⅰ:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。

规律Ⅱ:若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。

规律Ⅲ:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。

规律Ⅳ:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。

对比模型,引出同分异构现象,分析同分异构体的书写。

思考5:判断下列两种有机化合物之间什么关系?

同分异构体:分子式相同,结构不同的有机物互称。

[设计意图] 两种模型的比较,让学生非常清楚的看到有机物分子之间存在同分异构现象,很直观地了解同分异构的概念。

整理归纳:

同分异构的类型:碳链异构、位置异构、种类异构

应用:试写出分子式为C4H8O2并满足下列条件的同分异构体的结构简式

(1)属于羧酸类的同分异构体

(2)属于酯类的同分异构体

(3)含两个羟基的不饱和烃,并羟基不能连在不饱和碳上或两个羟基不能同连在一个碳原子上.

[设计意图] 培养学生分析同分异构类别,学会书写同分异构体的能力。

再现模型,有机物分子结构可以用模型表示外,还可用结构简式,最简单的是键线式。

思考6:用键线式表示下列模型有机物的结构。

归纳整理:键线式书写的注意事项

(1)一般表示3个以上碳原子的有机物;

(2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略;

(3)必须表示出C=C、CC键等官能团;

(4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。

练习应用:请写出下列有机物分子的分子式:

课堂小结:碳原子成键方式决定有机物的结构,分子组成相同结构不同的有机物互称为同分异构,有机物结构可用结构式、结构键式,也可用键线表示。

【效果评析】

1、 整节课围绕一个模型展开,展示模型分析碳原子结构特点,比较模型了解同分异构现象,再现模型,学会书写有机物分子键线式结构表示方法,本节课充分利用了模型的直观性进行教学,课堂教学思路清析,突出教学理难点,更重要的课堂主线清楚,知识呈现新颖,给人一种耳目一新的感学,是一节不错的有机结构复习课。

2、 从学习效课层面看,本节课引题非常巧妙,一个直观模型引吸学生进入课题,激发学生思考,模观结构变换引起思维碰撞,同时又很自然的归纳碳原子的结构特点,让学生复习中真正体验温故而知新的感觉,模型比较又非常巧妙引出同分异构概念,非常直观的了解有机物结构复杂多样的变化原因,课堂中学生思维积极,学习热情高涨,师生互动频繁,从学生调查了解是一节高效的课堂。