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一、定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
二、同分异构体的类型:
(一)碳链异构:指碳链长短不同以及取代基位置不同形成的异构现象。
1、烷烃:通过练习掌握方法(1)ch4、c2h6、c3h8均只有一种结构(2)c4h10 种
(3)c5h12 种(4)c6h14 种(5)c7h16 种(6)甲基、乙基均只有一种结构,丙基 种,丁基 种,戊基 种本文由论文联盟收集整理
解析:如c5h12,先主链为五个碳一种: ch3ch2ch2ch2ch3,主链为四个碳一种:ch3ch(ch3)ch2ch3,主链为三个碳一种:ch3c(ch3)2ch3。
小结归纳方法:主链碳由大到小,取代基由大到小,编号分析数目(快速、防漏),注意对称重复。
2、环烷烃:学会健线式写法(1)c3h6 种(2)c4h8 种(3)c5h10 种
解析:如c4h8,先四个碳成环一种: (环丁烷),三个碳成环加一个甲基一种:
小结归纳方法:碳环由大到小,取代基由大到小,注意对称重复。
3、苯的同系物:(1)c7h8 种 (2)c8h10 种 (3)c9h12 种
解析:如c9h12,除去苯环6个碳原子,还有3个碳原子,可做丙基,有丙苯一种;可做异丙基,异丙苯一种;做一个甲基和一个乙基,邻、间、对甲乙苯三种;做三个甲基三种;共八种。
小结归纳方法:先除去苯环中的6个碳原子,剩余的碳按要求需要多少个侧链(取代基)就分多少个侧链(取代基),取代基由大到小,相同碳原子的取代基注意也可能有同分异构体,注意对称重复。注意苯环特有的位置(邻,间,对)。
(二)位置异构:指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如:1-氯丙烷,2-氯丙烷。
常见的官能团有:卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。
1、烯烃:(1)c2h4、c3h6均只有一种结构(2)c4h8 种(3)c5h10 种(4)c6h12主链碳为五个的有 种结构
解析:如(4)c6h12主链碳为五个,先画碳架c-c-c-c-c,加一个甲基有2种,c-c(ch3)-c-c-c和c-c-c(ch3)-c-c,然后往碳架上加双键,c-c(ch3)-c-c-c加双键4种c-c-c(ch3)-c-c,加双键2种,共6种。
2、一元饱和卤代烃(一元饱和醇、一元饱和醛、一元饱和羧酸相似)
(1)c3h7cl有 种结构 (2)c4h9cl有 种结构
(3)c4h10o的醇、c5h10o的醛、c5h10o2的羧酸均有四种结构,原因是
解析:除官能团外,余c4h9—(丁基),丁基有四种不同结构。
(4)某有机物的分子式为c5h12o,在其结构中含一个—oh,两个ch3—,两个ch2—和一个—ch—,写出该有机物可能的结构简式
解析:先画碳架c-c-c-c-c,用—oh去取代中间碳原子上的h有2种,c-c(oh)-c-c-c和c-c-c(oh)-c-c, 主链碳为四个c-c(ch3)-c-c,用—oh去取代一个不同ch3—上的h有2种,共有四种。
小结归纳方法:先画出碳链排列发方式,再分析官能团位置,注意对称重复。
3、醚:①c2h6o、c3h8o均只有一种结构②c4h10o 种
解析:在醚键(- 0 -)的两边放烃基。如c4h10o,一边放甲基,另一边放丙基或异丙基2种;两边都放乙基1种;共3种。
4、酯:(1)c2h4o2 种 (2)c3h6o2 种 (3)c4h8o2 种
解析:在酯基(-coo-)两边放烃基。如c4h8o2,除去酯基中的一个碳原子,还余三个碳原子,-coo-两边不对称,左右两边烃基碳原子数可为0,3或1,2或2,1,共3种同分异构体
小结归纳方法:先把醚键或酯基位置放好,再往左右两边加烃基。
(三)种类异构:官能团的类别不同引起的异构现象。
通常单烯烃与环烷烃,炔烃与二烯烃,饱和一元醇与饱和一元醚,芳香醇与芳香醚,饱和一元醛与饱和一元酮,饱和一元羧酸与饱和一元酯,氨基酸与硝基类化合物,果糖与葡萄糖,蔗糖与麦芽糖等互为同分异构体。
例1、(08海南卷)分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
a.3种 b.4种 c.5种 d.6种
解析:分子式为c4h10o的物质可能是饱和一元醇或饱和一元醚,能与金属钠反应放出氢气的只能是饱和一元醇,丁基有4种,所以有4种。
小结归纳方法:先把碳链放好,再放不同官能团,把不同种类物质的同分异构体全加起来。
(四)含两个(种)官能团的有机物同分异构体分析
例1、c4h8cl2的同分异构体有 种
解析:先画碳架c-c-c-c,用2个cl去取代同一碳原子上的h有2种;固定一个cl在第一个c原子上c(cl)-c-c-c,移动另一个cl有3种;固定一个cl在第二个c原子上c-c(cl)-c-c,移动另一个cl有1种,共6种
小结归纳方法:先把碳链放好,再在不同碳原子上固定好其中一个(种)官能团,移动另一个(种)官能团,注意重复,最后把所有的同分异构体数相加。