酯化反应实验中的几个问题
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文章编号：1005－6629(2008)01－0013－02中图分类号：G633.8 文献标识码：C
酯是高中有机化学中的重要主干知识内容，酯化反应实验也是中学重要的演示实验和学生实验之一，酯化反应的化学原理及其实验内容均是近几年的高考热点。深入理解酯化反应实验操作对学好、用好这部分内容极为重要。下面就酯化反应的演示实验和学生实验中应注意的几个问题谈谈我们的看法。
1实验时各反应物加入顺序
教材中演示实验时三种试剂的加入顺序是：乙醇(3mL)浓硫酸(2mL，边加边摇动试管)醋酸(2mL)。学生实验时试剂的加入顺序是：乙醇(2mL)乙酸(2mL)浓硫酸(0.5mL)。这两种顺序都是合理的，因为“无水乙醇”中也含有微量的水，若反之操作，将乙醇加入到浓硫酸中，由于浓硫酸的强烈吸水性会放出大量的热，引起乙醇与浓硫酸混合液的爆沸，轻则致使乙醇大量挥发损失，重则出现混合液体爆沸喷出试管口引发灼伤人的严重事故。所以实验中乙酸加入的顺序可提到浓硫酸之前或放到浓硫酸之后，但浓硫酸的加入顺序一定不能提到乙醇之前。
2 浓硫酸的作用
浓硫酸在酯化反应过程中的作用有两个：一是起催化剂作用，因酯化反应在通常情况下的反应速率很慢，就是加热也很慢，况且加热的温度不能过高(不能超出乙醇的沸点温度78.5℃)。加入硫酸后，很快能使反应达到化学平衡，即能成千上万倍地加快化学反应速率。但作为催化剂的硫酸用量只需很少(几滴即可)，且对浓度没有要求。但实验中我们加入了较多的浓硫酸(演示实验2mL，学生实验0.5mL)，其目的是实现其第二个作用――吸水性，吸收酯化反应过程中生成的水，促进酯化反应的平衡向生成酯的方向移动，使实验现象更加明显。正因如此，酯水解反应中不宜加入浓硫酸，而应加入稀硫酸，且量也较少(几滴即可)。
3酯化反应实验中的副反应
乙酸、乙醇在与浓硫酸共热时因温度不同可发生取代反应和消去反应，当混合溶液处在较低温度时，乙醇与乙酸发生酯化反应，同时乙醇分子之间还可发生分子间脱水反应生成乙醚；当温度升高至170℃时，乙醇分子内还可发生脱水反应(消去反应)生成乙烯；若继续升温时，浓硫酸还可表现出强氧化性，将乙醇氧化为碳，一氧化碳或二氧化碳，自身还原为二氧化硫，此时实验发生装置里的液体由无色变为棕色，最后变为黑色。我们采用下列实验设计装置对该实验进行了探究――按图1连接好各装置(夹持固定装置未画出)，检查气密性后在各试管中加入相应的试剂。实验开始将B(甲)中的止水夹关闭，当其内的饱和Na2CO3溶液排出三分之二，即处于如图1B(乙)状态时，打开止水夹，让生成的气体通过其后的各洗气装置。实验观察到：
图1检验酯化反应过程中可能发生副反应的实验装置
开始加热时实际生成气体量很少(主要是A中空气膨胀)，B(甲)中液面缓慢下降，C试管中进入饱和Na2CO3溶液，后面各试管溶液中有气泡逸出，溶液颜色均无明显变化；当A中液体沸腾后，产生气体速率明显加快，E中溴水慢慢褪色；约5分钟时，A中液体开始为棕黄，继而变黑，D中品红溶液稍后也慢慢褪色，F中产生白色沉淀。在G口连接导气管用排水集气法收集气体，点燃收集气体时出现轻微的爆鸣声。由此证实了上述实验分析是客观存在的。A中发生的副反应主要是：
所以，做酯化反应实验时，宜用小火加热试管里的混合液，以此避免或减少副反应的发生。
4饱和Na2CO3溶液所起作用
饱和Na2CO3溶液所起作用有三个：一是降低冷凝的酯在水中的溶解度。酯难溶于水，在盐的水溶液中更难溶，且盐溶液浓度越大酯越难溶。因此用饱和盐溶液来冷凝乙酯乙酯，更有利于酯与水的分层。二是吸收挥发的乙酸蒸气，这是选用饱和Na2CO3溶液来冷凝乙酯乙酯的主要原因。三是使挥发的乙醇部分溶解在饱和Na2CO3溶液中，且饱和Na2CO3溶液的弱碱性不会对生成的酯的水解作用产生实质性的影响。
5 反应中为什么不加碎瓷片防爆沸
我们用图1的装置做对比实验表明，若在反应混合物中加入了碎瓷片，产生乙烯气体的速率显著加快，严重地影响了乙酸乙酯的生成，导致生产出酯的量明显减少，实验效果欠佳。通过查找有关资料得知：在乙醇、乙酸、浓硫酸的混合物中，硫酸既可与乙醇作用生成盐而产生碳正离子，也可与乙酸作用形成盐酸使羧基上的碳原子带有更高的正电性，在这些“中间体”物质中，若有碎瓷片(Al2O3)存在，碎瓷片表面上的铝离子可促进由醇生成的盐迅速转化为乙烯，从而抑制了由乙酸产生的盐与乙醇作用生成乙酸乙酯的过程。所以在做乙酸乙酯的制取实验中不能加入碎瓷片来防止爆沸，只能通过控制酒精灯的火焰大小来防溶液爆沸。
参考文献：
[1]曾昭琼.有机化学(上册)[M].高等教育出版社，2001.7.267-269.
[2]曾昭琼.有机化学(下册)[M].高等教育出版社，2001.7.362-363.
[3]人民教育出版社化学室.全日制普遍高级中学(必修加选修)化学第二册教师教学用书[M].人民教育出版社.2004.6.180-190.
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