有机合成步骤

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有机合成步骤范文第1篇

关键词：有机合成 理论 概念 方法

概述

有机合成与21世纪的三大发展学科：材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系，为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持。新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用，并在新的合成理论和方法的深化中开拓新的领域。

1、有机合成新理论和新概念[1]

1.1 组合合成

组合化学的概念最初起源于20世纪60年代，问世的固态多肽合成法，在固态多肽合成中，由于采用高分子聚合物固相作载体，产物的分离与纯化十分方便；又由于多肽合成中许多反应条件都是相同的，从而使各种肽分子能够在同一反应器内按照预设程序合成出来。上世纪80年代中期，Geysen用96孔板在高分子链上首次合成多肽成功，标志着组合合成的开始；此后，Houghten于1985年提出了茶叶袋合成法，是不同序列的肽在同一反应器内进行多肽欧联反应，至此组合化学的雏形初步呈现出来[2]。

1.2不对称合成

不对称合成是研究对映体纯和光学纯化合物的高选择性合成，已成为现代有机合成中最受重视的领域之一。不对称合成尤其是过渡金属催化的不对称合成是合成手性药物的有效手段，因为不对称合成必须有手性源才能完成，在当量的不对称反应中必须有当量的手性源，而用于手性源的化合物非常昂贵，故在生产中用当量的手性源化合物是不合算的。

经过近十年的飞速发展，催化的不对称合成取得了很大进展。一个进展就是已解决了C―C双键和C一0双键的选择性氢化问题：Noyori在乙二胺和氢氧化钾共存下，用RuCl2(PhP)3 为催化剂可以在C―C双键存在下选择性的氢化C一0双键，这一高选择性的氢化反应已实现。对碳一杂原子连接的不对称反应的研究还处在初级阶段，但对难于氢化的C―N双键的不对称氢化已取得了成功。Buchwald等用C―N双键插入Ti―H键而形成Ti―N键时的立体环境，从而实现了对C―N双键的不对称氢化。另一方面，手性中毒(不对称活

1.3 绿色化学[3]

“绿色化学”的概念在20世纪90年代初由由美国化学会（ACS）提出，十几年来，绿色化学的概念、目标、基本原理和研究领域等已经逐步明确，初步形成一个多学科交叉的新的研究领域。当前，实现有机合成的绿色化，一般从以下方面进行考虑：开发、选用对环境无污染的原料、溶剂、催化剂；采用电化学合成技术；尽量利用高效的催化合成，提高选择性和原子经济性，减少副产物的生成；设计新型合成方法和新的合成路线，简化合成步骤；开发环保型的绿色产品；发展应用无危险性的化学药品。

2、有机合成新方法和手段[4]

2．1 光、电、微波等物理手段促进的有机合成反应

新型物理手段在有机合成中的应用受到化学家的关注，这方面的发展也很快，主要是对光催化、电催化、微波催化等方面的研究。

光催化反应，具有洁净无污染，反应速度快等特点。光学活性的有机催化剂(不含金属)的设计是当今研究的一个新领域。

电化学过程是洁净技术的重要组成部分，是到达绿色合成的有效手段，在洁净合成中有独特的魅力

微波辐射技术在有机合成有很好的应用，微波催化不仅有效地提高反应速率、反应转化率和选择性，而且体现出节能、环保等诸多优点，微波在有机合成中的应用已引起人们的兴趣。

2.2金属参与的有机合成[5]

大致上从上世纪80年代以来,金属参与的有机合成反应就一直是有机合成新反应发现的一个主要源泉。过渡金属，尤其钯催化的碳-碳键形成新反应是这方面突出的例子。

又如金参与的有机合成反应：金(黄金)和其化合物用于有机合成反应是近年的事。2005年Hashmi对2004年前后的报道也作了简单的回顾,而麻生明等则在2006年对金催化烯炔底物的环化作了专门介绍。但这两年又有不少很有意义的工作,显示出它们在一些反应中有着很高的效率和独特的选择性。

2.4 多组分反应

多组分反应也是一类高效的有机合成方法，具有绿色、环保、节约资源的特点。这类反应涉及至少3 种不同的原料，每步反应都是下一步反应所必需的，而且原料分子的主体部分都融进最终产物中。多组分反应目前已成功用于含氮、氧的杂环化合物及链状化合物的合成以及不对称合成。

2.5 固相有机合成[6]

固相有机合成涉及的主要反应有1 将反应物键合于高分子载体上2 应用所需的反应试剂与键合于高分子载体上的反应物进行反应3 最后选择适当的试剂将目标产物从树脂上断裂下来。如下图示。

固相有机合成采用的载体除固相多肽合成中使用的聚苯乙烯及二乙炔基苯和苯乙烯共聚物等高聚物的衍生物如氯甲基树脂Pam 树脂和氨基树脂外还有各种专门应用于某一特定类型反应的新型树脂如专门应用于合成dendrimers 及Michael 加成的Bradley 高载树脂与马来酰亚胺树脂，具有高度交联和低溶胀特性的ArgoPore 树脂适用于亲核取代反应的Sasrin和Rink 树脂等以上树脂大部分已经商品化近年还发展了官能团化纤维素载体如纸片和棉花等。下面以一个实例证明固相有机合成的优越表现。

3、结束语

截至目前，有机合成已在反应和设备技术方面积累了宝贵的经验，取得了很大的成果。已经研究清楚的有机反应多达3000个以上，其中有普遍应用价值的反应也达200个之多；国内外已商品化的试剂有5万余种；产率高、条件温和、选择性和立体定向性好的新反应大量出现；元素有机合成蓬勃发展；新试剂、新催化剂特别是固相酶新技术的应用能长期稳定并使生产连续化・・・种种迹象表明，有机合成一直是近年来化学领域最活跃的学科之一，不断的取得新的成就，纵观其发展轨迹，我们完全有理由相信，它的发展没有终点，化学学科是顽强的存在并将持续地为人类社会做贡献。有机合成以创造物质的方式改造世界，它已经创造了无数的奇迹，并必将一如既往的服务于人类文明的进步和致力于创造人类生活更加美好的明天。

参考文献：

[1]苏育志,尤兴豹,徐翠霞．现代有机合成的新概念和新方法[J]．广州大学学报(自然科学版)，2004,8(4)：312-318．

[2]贾新建．组合化学及其在药物筛选合成中的应用[J]．赣南师范大学学报，2007.1-9．

[3]周建国,李海明,陈培丽．绿色有机合成研究进展[J]．天津化工，2009,11(6).1-4．

[4]伍贻康,吴毓林．有机合成的新世纪――有机合成近年进展鉴赏[J]．化学进展，2007,1(1):6-33.

[5]袁学玲,卢鹏祥．现代有机合成方法和技术的最新进展[J]．河南化工，2010,5(5).5.

有机合成步骤范文第2篇

化学作为自然科学的一个重要领域，在丰富人类知识宝库和满足人们衣食往行等各方面需求中，发挥着积极的和不可替代的重要作用。然而无可讳言的是，由于在化学过程中以适当地使用对人类健康和对环境有害的原料和溶剂以及污染性废物的大量排放，一些化学过程也给人类的健康和生活环境带来了严重的不利影响。为此，人们相继提出了绿色化学理念，其目的是在继续发挥化学的积极作用的同时而将其危害人类健康和人类生存环境的负面影响减少到最小。有机合成作为化学合成的重要组成部分，在绿色化学中居于举足轻重的地位；在绿色化学及其理念指导下，最终要实现绿色合成。绿色合成的目标应当是实现符合绿色化学要求的理想合成。

实现理想合成，有三个定量指标：原子经济性、环境因子和环境商。

1．原子经济性

原子经济性概念认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每个原子，使之结合到目标分子中，以实现最低排放甚至零排放。原子经济性可用原子利用率来衡量：

原子利用率＝（预期产物的分子量／全部生成物的分子量总和）×100％

原子经济性的特点是最大限度地利用原料和最大限度地减少废物的排放。

2．环境因子（E）

环境因子和环境商都是由荷兰有机化学家sheldon提出来的。E—因子是以化工产品生产过程中产生的废物量的多少来衡量合成反应对环境造成的影响。

E－因子＝废弃物的质量（kg）／预期产物的质量（kg）

这里的废弃物是指预期产物之外的所有副产物，包括反应后处理过程产生的无机盐等。显然，要减少废弃物使E—因子较小，其有效途径之一就是改变经典有机合成中以中和反应进行后处理的常规方法。

3．环境商（EQ）

环境商（EQ）是以化工产品生产过程中产生的废物量的多少、物理、化学性质及其在环境中的毒性行为等综合评价指标来衡量合成反应对环境造成的影响。

EQ＝E×Q

式中E为E—因子，Q为根据废物在环境中的行为所给出的对环境不友好度。EQ值的相对大小可以作为化学合成和化工生产中选择合成路线、生产过程和生产工艺的重要因素。

为此，Wender教授认为：一种理想合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作，快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。这正是绿色合成的目标。

目前，绿色合成研究的方向是清洁合成、提高反应的原子利用率、取代化学计量反应试剂（如在催化氧化过程中只以空气中的氧气作为氧源）、新的溶剂和反应介质、危险性试剂替代品（如使用固态酸以取代传统的腐蚀性酸）、充分的反应过程、新型的分离技术、改变反应原料、新的安全化学品和材料、减少和最小化反应废弃物的产生等。

二、有机合成实现绿色合成的途径

绿色合成的目标已为有机合成实现绿色合成指明了方向。近年来，实现绿色合成的研究工作在不断进行，几种可行的途径已隐约可见。

1．使用环境友好催化剂，提高原子利用率

有机合成中，减少废物的关键是提高原子利用率，所以在选择合成途径时，除了考虑理论产率外，还应考虑和比较不同途径的原子利用率。如环氧乙烷的合成：

两步完成，原子利用率为25％。

催化方法：

一步完成，原子利用率为100％。

又如二联苯的合成，常规方法是以PdCl2为催化剂，以含苯基的有机汞化合物为原料在吡啶中进行，但操作过程较为复杂，原子利用率低。若以具有高反应活性的GaP纳米晶为催化剂，就可以直接以苯为原料，一步合成得到二联苯。

再如对硝基苯甲酸乙酯的合成，常规方法是以浓硫酸为催化剂来合成的。这种方法，虽然催化剂（浓硫酸）价廉、活性高，但反应复杂，副产物多，且浓硫酸腐蚀设备、污染环境。如果以价廉易得、性质稳定安全的苯磺酸为催化剂来合成就可以克服这些缺点，且产率可达98．6％。

可见，在有机合成中，选择合适的、环境友好的催化剂，则可以开发新的合成路线，缩短反应步骤，提高原子利用率。

2．使用环境友好介质，改善合成条件

传统的有机合成中，有机溶剂是最常用的反应介质，但是有机溶剂的毒性和难以回收又使之成为对环境有害的因素。理想的有机合成，可以水为介质进行；可用超临界液体为介质进行；可在无溶剂存在下进行；可以离子液体为介质进行等。

①在有机合成中，用来代替有机溶剂是一条可行的途径。这是因为水是地球上广泛存在的一种天然资源，它价廉、无毒、不危害环境。尽管大多数有机化合物在水中溶解性很差，且易分解，但研究表明有些合成反应不仅可以在水相中进行，而且还具有很高的选择性。最为典型的例子是环戊二烯与甲基乙烯酮发生的D－A环加成反应，在水中进行较之在异辛烷中进行速率快700倍。

②超临界流体是当物质处于其临界温度和临界压力以上所形成的一种特殊状态的流体，是一种介于气态与液态之间的流体状态。这种流体具有液体一样的密度、溶解能力和传热系数，具有气体一样的低粘度和高扩散系数，同时只需改变压力或温度即可控制其溶解能力并影响它为介质的合成速率。在有机合成中，CO2由于其临界温度和临界压力较低、且具有能溶解脂溶性反应物和产物、无毒、阻燃、价廉易得、可循环使用等优点而迅速成为最常用的超临界流体。

③固态化学反应的研究，使有些反应可在无溶剂存在的环境下进行，且比在溶液环境中的反应能耗低、效果更好、选择性更高，又不用考虑废物处理问题，有利于环境保护。例如，手性1，γ联二萘酚的合成，常规方法是由β萘酚与FeCl3在液相氧化偶联制得，但会产生醌类副产物。而以FeCl3—6H2O为氧化剂反应就可以在固相进行，且可得到产率为95％的联二萘酚。

④离子液体，简单地说就是安全离子组成的液体。目前研究最多的是在室温左右呈液态的含有机正离子的一类物质。例如，含N－烷基咪唑正离子的离子液体等。它们不仅可以作为有机合成的优良溶剂，且具有难挥发等优点，对环境十分友好。

3．采用洁净的有机电合成

电化学过程是洁净技术的重要组成。由于电解一般无需使用危险或者有毒试剂，且通常在常温、常压下进行，所以在绿色合成中独具魅力。例如，实现自由基环化反应，常规的方法是使用过量的三丁基锡烷，过程中存在的问题是原子利用率低、使用和产生着有毒的锡试剂。然而，利用天然、无毒、手性的维生素B12为催化剂进行催化反应，可在温和、中性条件下完成。

4．运用高效的多步合成技术

在药物、农用化学品等精细化学品的合成中，往往涉及分离中间体的多步骤反应。为实现绿色合成，近年来，研究发展的串联反应是非常有效的。串联反应包括有一瓶多步串联和一瓶多组分串联。前者是仿照生物体内的多步链锁式反应，使反应在同一反应器内从原料到产物的多个步骤连续进行，无需分离出中间体，又不产生相应的废弃物，和环境保持友好；后者是涉及至少3种不同原料的反应于同一反应器中进行，而每步反应都是下步反应所必需的，而且原料分子的主体部分都融进到最终产物中，这是一类高效的合成方法。

5．发展和应用安全的化学品

发展和应用对人和环境无毒、无危险性的试剂和溶剂，以及其他实用化学用品，是实现绿色合成最直接的一环。可以采取适当的手段使某一分子的毒性降低而不影响其功能。例如，腈类化合物的毒性，认为是由于腈类分解而生成氰离子产生的。若将腈的α位进行取代，使其难生成自由基而不产生氰离子，则可使毒性降低，而反应功能不受影响。又如，人们开发的新型化工原料碳酸二甲酯，以其较高的反应活性和低微的毒性，代替了剧毒的光气和硫酸二甲酯，从而被誉为21世纪的“绿色化工原料”。

综上所述，绿色合成作为新的科学前沿已逐步形成，但真正发展还需要从观念上、理论上、合成技术上等，对传统的、常规的有机合成进行不断的改革和创新。

参考文献

1　崔得良，郝霄鹏，于晓强，等．利用纳米晶的催化性质合成二联苯．中国科学，2001，（5）：451～455

2　周虹屏，于金文，杨开炳，等．苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯．化学世界，2001，（9）：484～485

3　Sheldon R A，Chem．Ind．，1992，（23）：903～906

有机合成步骤范文第3篇

关键词： 多媒体教学； 有机合成

中图分类号： G427 文献标识码： A 文章编号：1009-8631（2010）06-0141-02

有机合成制备精细有机化工产品，如医药、农药、香料、染料等的重要方法，也是实验室中合成复杂有机物、提供样品的有力手段[1]。有机合成化学是一门对现代自然科学和国民经济比不可少的重要学科，国内外高等院校的化学、化工专业都开设有有机合成的课程。由于有机合成中化学反应方程式多而复杂，合成设计图及工艺流程图较多，传统的教学已经无法满足当今教学的需要，在这样的背景下，多媒体在有机合成教学的地位显得格外重要。下面根据有机合成化学多媒体教学的实践经验，对多媒体课件的制作以及具体教学中存在的问题进行一定的讨论。

一、有机合成化学多媒体课件的制作

针对我院选择的教材及本院化学专业与化工专业学生的所学基础课的不同以及就业方向的差异，在保留教学内容的基本性、基础性和范例性原则的基础上,合理配置各章节的教学内容,针对不同专业分别制作了多媒体教学课件。两套课件内容侧重点不同，比如化工专业可偏向于合成反应在工业生产的应用，而化学专业就应偏向于化合物合成路线的设计。

在编辑课件的时候，我们首先仔细钻研教材，设想每节课的教学过程，针对教学内容和教学环节，设计动画效果以辅助教学。比如在讲解实例时，先在幻灯片上给出原料和产物，让学生有一定的思考时间，并在教师的引导下分析合成路线，经讨论后得到结论后，再将结论以反应方程式的形式展现在幻灯片上。实践表明，采用动画描述过程时，学生的注意力明显提高。另外考虑到多媒体教学中课件内容有限且不断刷新，不能像板书一样留在黑板上，课件制作时使用了超链接，使相关内容可以方便的联接上，并且每一个知识点都能链接到大纲幻灯片上，同时对重点内容及时进行总结，以避免学生对所讲知识不能整体把握，产生支离破碎的感觉。

在有机合成课件设计过程中，最多的是化学反应方程式的编写，对于这些相对单调的部分，我们一般遵循简洁清晰的原则。在屏幕布局方面，屏幕背景主要使用干净的白色，文字使用醒目的黑色，对于需要突出重点的部分，使用红色表示。在屏幕内容方面，将描述性的内容精炼化，用尽量少的文字分几点来进行表述，以避免满屏文字造成视觉疲劳。对于例题的处理，我们这里主要根据步骤在屏幕上一步一步地去显示，让学生有充分的时间去思考和接受。同时，屏幕上的内容是有限的，在授课的过程中，各个部分的连接以及解释和分析性的讲述都是建立在老师课前良好的备课基础上的。只要将课件与老师的讲述有机的结合，课件才能算是成功的课件。

二、有机合成化学多媒体教学的优势

多媒体教学作为一种新颖的教学手段，其信息容量大，生动形象，使用方便自如，图文并茂，有效地将文字、图像、动画等多种信息表达方式集成一体，为学生提供了一个丰富多彩的教学界面，将难于用语言表达的课程内容生动地表现出来，在提高了学生学习兴趣的同时也提高了其学习的效率[2]。

（一）利用多媒体技术，多媒体技术使教学内容丰富，表达简捷、灵活

有机合成中，内容抽象、构造复杂、难以描述的教学内容并不少见：大量复杂的化学反应方程式，工艺原理图，设备示意图等。在传统教学中是通过板图、挂图来讲解的，效果不明显而且费时间。教师讲课讲得口干舌燥，学生却难以听懂[3]。但是，采用多媒体技术，此难题便可迎刃而解。同时，运用多媒体技术，还可将相关学科的前沿动态信息和要求等以连接的方式制作于课件中，从而解决了课本内容与现实发展不同步的问题，使学生与实际工作岗位上的应用需求更接近，缩短了岗前培训时间，达到了在有限的时间里获得最大的教育效果的目的。

（二）多媒体教学加大了课堂信息传输量，节省时间，提高了授课效率

在传统的教学方式中，教师的板书占用了大量的时间，不仅降低了课堂信息的传输量，而且也给学生造成了很多的等待时间，使课堂变得枯燥。应用多媒体进行有机合成化学教学，可以把课上要讲的内容，如化合物的构造式、结构式、反应方程式等预先制成课件，上课时，点击鼠标，把教学内容工整、规范、形象、清晰地展示给学生，同时用不同的颜色或加特殊标记把重点标示给学生，以引起学生的注意，这样，既节省了时间，又提高了教学效果。

（三）充分利用网络平台和资源开展立体化教学

多媒体教学不应只局限于课堂上的教学，而应充分利用网络平台和资源，开展立体化教学[4]。教案在线，使得学生在任何时候，都可以通过网络了解教学的进度、授课的内容以及每堂课的要点所在。课前播放多媒体教案，可以方便的预习；课后翻阅在线教案,，可以轻松的复习。另外, 在自己的空间自学，也不失为优等学生猎取更多知识的一种好途径。有很多学生已经养成在课后浏览多媒体教案进行复习的好习惯。利用网络平台，可以及时解决学生学习中的问题。传统的答疑方式主要是利用课间时间，由于时间不充足，来答疑的学生又很多，不能满足学生的需求。采取在校园网上开设《有机合成化学》的精品课程网站。除了必要的教案以及授课课件等资料外，最主要的是可以进行网上答疑。具体方法是学生可随时上网提问，任何一个有机化学的任课老师都可以给予学生及时地回答，另外还可利用电子邮件与学生进行沟通。通过这种方法，使得教学互动，在学生中形成了一个很好的学习气氛。

三、有机合成化学多媒体教学的不足

运用多媒体技术进行有机合成课堂教学具有许多优势，但在实际教学过程中发现存在有一些问题需进一步探讨和研究。

（一）学生不记课堂笔记

在传统教学过程中，板书设计是一项重要的教学研究内容，合理的板书内容可使课堂结束时，黑板上依然保留有本次课堂教学的知识结构及重点、难点内容，容易使学生系统的作好课堂笔记。而在使用多媒体授课的过程中，发现有许多学生上课时只带有教学参考书和笔，在上课过程中不记笔记，这可能是由于多媒体课件的播放速度较快，信息的出现和消失速度往往也较快，不能有较长的时间保留下来，使得学生顾了听，顾不了记；顾了记，顾不了听，学生很难记好课堂笔记，一堂课下来，学生往往没有一个完整的笔记，因此对于多媒体课件所展示的内容，尤其是重点、难点内容课件的制作需认真研究。

（二）老师讲课的主观能动性受到限制

有的老师在上课过程中过分依赖多媒体课件，忽略了讲课技巧，结果在多媒体课堂上难以自己的讲课思路，坐在电脑前一动不动，像播音员一样按照课件逐一念下来，缺乏语言的抑扬顿挫和必要的眼神或肢体动作，这样一堂课如一潭死水，毫无生气可言，更别提师生间的交流互动了。特别是当课堂氛围发生变化时，如果学生对某个问题理解不了，表情变得沉重，老师就显得比较被动。所以多媒体教学更重要的是强调教师仍面向学生而不是计算机。

（三）课程进度过快

多媒体最大的特点是不用写板书，但这也导致老师单纯说课的时间大幅度的增加，在一定程度上使课程的进度过快，同时每堂课的信息量也过大，学生的接受能力是有限的，不可能在短时间能接受大量的信息。在实际的教学中，针对这一问题，我们解决办法之一是每次课都抽出一定的时间进行课堂习题讲解。通过课堂习题讲解不仅能让学生加强对课堂知识的进一步理解，同时也适当的减缓了课程的进度。此外，我们在授课的过程中，也适当地加强对前面课程的复习与总结，使学生更好的建立起课程的前后联系。多媒体无论多么先进，也只是辅助教学手段，教师的讲解才是课堂教学的重点，是影响教学效果的重要因素。有机合成化学教学，多媒体教学方法和传统教学方法应相互结合，建立“以教师为主导，以学生为主体”的师生互动过程[5]，安排合理整个教学活动，扬传统教学之长，避多媒体教学之短，充分发挥两种教学方法的优势，最大程度的提高教学效率。

参考文献：

[1] 王贵林．现代有机合成[M]．西安：西北大学出版社，1993，8：1．

[2] 唐鑫，钟胜奎．探讨多媒体手段在物理化学教学中应用[J]．广东化工，2009，36(6)：237.

[3] 叶勇．多媒体技术在有机化学教学中的应用[J].光盘技术，2009，10：57-58.

有机合成步骤范文第4篇

关键词：诺贝尔化学奖 钯催化交叉偶联 应用

2010年10月6日，瑞典皇家学院宣布将诺贝尔化学奖授予美国科学家理查德-赫克、日本科学家根岸英一和铃木章，以表彰他们开发有效的连接碳原子以构建复杂分子的方法――钯催化交叉偶联反应。

一、钯催化交叉偶联反应的相关背景

1.交叉偶联反应

偶联反应，从广义上讲，就是由两个有机分子进行某种化学反应而生成一个新有机分子的过程。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成的反应，根据类型的不同，又可分为自身偶联反应和交叉偶联。交叉偶联反应是一个有机分子与另一有机分子发生的不对称偶联反应。

2.碳碳键形成的重要性

新碳-碳键的形成在有机化学中是极其重要的。人们了解了天然有机物质的结构和性能，并根据有机物质的结构，通过碳原子组装成链，建立有机分子，最终实现天然有机物质的人工合成。目前为止，人类已经利用有机合成化学手段创造出几千万种物质，且越来越多的有机物质已经广泛应用到制药、建材、食品、纺织等人类生活领域，我们的生活也几乎离不开有机物了。合成药物、塑料等有机物质时，需要用小的有机分子将碳原子连接在一起构建新的复杂大分子，因而有机合成中高效的连接碳-碳键的方法是有机合成化学中的重要工具。从以往该领域诺贝尔化学奖的授予情况也可以看出合成新碳-碳键的重要性：1912年维克多・格林尼亚因发明格林尼亚试剂――有机镁试剂获奖，1950年迪尔斯和阿尔德因发明双烯反应迪尔斯-阿尔德反应获奖，1979年维蒂希与布朗因发明维蒂希反应共同获奖，2005年伊夫・肖万、罗伯特・格拉布、理查德・施罗克因在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作了突出贡献获奖。

3.早期研究

碳原子化学性质不活泼，碳原子之间不愿相互结合，因而涉及到两个碳原子之间的化学反应，条件要求便会比较苛刻。早在一百多年前，科学家们就已经开始在思考这个问题了。1901年法国化学家维克多・格林尼亚发现金属镁与卤代烃在醚溶液中反应生成一类高活性有机金属镁化合物，即以他的名字命名的“格式试剂”（通式RMgX，R代表烃基，X代表卤素)，利用镁原子强行塞给碳原子两个电子，使碳原子变得活跃，可以和许多亲电试剂反应构建碳-碳键。这项非常重要的成果，使格林尼亚获得了1912年的诺贝尔化学奖。然而，由于格式试剂反应活性太高，使这种方法在合成结构复杂的大分子时具有很大局限：人们不能控制活跃的碳原子的行为，反应往往产生大量的副产物，大大降低了反应的效率；另一方面，格林尼亚反应一般难以用来合成两个不饱和碳之间的碳-碳键，如芳基与烯基之间的碳-碳键。

4.有机合成中的钯催化交叉偶联反应

随着时展，合成有机化学的研究愈加深入，20世纪后半期，科学家们发现了大量通过过渡金属催化来创造新有机分子的反应，促使有机合成化学快速发展。特别是赫克、根岸英一和铃木章发现的钯催化交叉偶联反应，为化学家们提供了一个更为精确有效的工具。

三位科学家发现的钯催化交叉偶联反应中都使用了金属钯作为反应的催化剂，当碳原子与钯原子连在一起时，钯原子唤醒了“懒惰”的碳原子，但又不至于使它太活泼，于是形成温和的碳-钯键，在反应过程中，钯原子又可以把别的碳原子吸引过来，形成另一个金属-碳键，此时两个碳原子都连接在钯原子上，它们的距离足够接近而发生反应，生成新的碳-碳单键。

以下两个反应式代表了典型的两类钯催化交叉偶联反应。

上述两个反应的催化剂都是零价的金属钯，都使用卤代烃RX（或卤代烃的类似物）作为亲电偶联试剂。区别在于两个反应所选用的亲核偶联试剂，在反应（1）中，选用的是烯烃，反应（2）中则是一种有机金属化合物RM（M为Zn，B，Al或Sn）。我们所熟知的赫克反应属于反应（1）这一类的交叉偶联反应，根岸反应和铃木反应属于反应（2）这一类。由于反应底物不同，三个反应的应用范围和适用途径也各不相同，下面对三位科学家在钯催化交叉偶联反应领域作出的主要贡献进行简单的介绍。

二、三位科学家的主要贡献

1.赫克在钯催化交叉偶联反应领域的开拓性工作

赫克反应的发展过程可以追溯到20世纪60年代末。1968年赫克发现在室温条件下甲基钯卤化物或苯基钯卤化物（RPdX；R=Me，Ph；X=卤素）能够与烯烃发生加成反应，加成得到的产物通过β-氢消除最终得到丙烯或苯乙烯。该反应在有机合成领域取得了突破性进展，实现了烯烃的芳基化和烷基化，制备反应见方程（3）。

在赫克早期的研究中，有机钯化合物RPdX是由有机金属汞化合物RHgX和二价钯盐反应生成，但大量有机金属试剂的使用限制了此类反应的广泛应用。

赫克反应是最早发现的钯催化交叉偶联反应，实际上，除了赫克教授以外，日本的有机化学家沟吕木勉等人于1971年发现零价钯或者二价钯可以催化碘苯与乙烯基化合物之间的偶联反应，也为钯催化偶联反应的发现和进一步优化作出了很大贡献，因此赫克反应有时也称为沟吕木-赫克反应。遗憾的是，沟吕木勉因患胰腺癌在1980年就英年早逝，未能看到这一“非常完美的结局”。

2.根岸英一发展了更加温和的钯催化交叉偶联反应

在有机合成过程中，科学家们将碳原子连接在一起首选的方法就是把作为连接点的两个碳原子活化。继格氏试剂发现之后，科学家们在格林尼亚研究的基础上，做了大量的铁、钴、镍、铜等过渡金属催化格氏试剂与有机卤化物的交叉偶联反应的研究工作。至1975年，Murahashi将该类反应的催化剂拓展至金属钯。这个时期，也有的研究者尝试着将高活性的有机金属化合物中的金属换成锂（格氏试剂为有机镁化合物）。但不论格氏试剂还是有机锂化合物，它们都比较活泼，与一般官能团都能反应，化学选择性较低。因此，交叉偶联反应中使用这些试剂来进行合成都不是最理想的。

同一时期，根岸英一开始了一系列的研究，力求寻找一种有机金属化合物，使其在钯催化下与有机卤化物交叉偶联反应时具有更高化学选择性。他先后尝试应用锆、铝、硼、锡、锌等多种金属来制备有机金属化合物，1976年，他报道了在零价镍、钯配合物催化下，铝有机化合物与卤代烃能发生偶联反应。之后，又陆续报道了镍、钯配合物催化锌、锆等有机化合物与卤代烃之间的偶联反应。其中有机锌化合物作为亲核偶联试剂能比其它的有机金属化合物获得更高的产率，且反应条件较温和，化学选择性较高。与格氏试剂或者有机锂化合物相比，使用这种有机锌试剂时，允许反应底物的多种官能团存在不受影响。后来这类锌、铝、锆等有机金属化合物与卤代烃之间的钯催化偶联反应成为另一种合成碳-碳单键的重要反应，人们称它为“根岸英一反应”，反应通式如下：

后来，根岸英一和其他的一些研究者又做了许多对根岸英一反应的改进和优化工作。这类反应不断发展成熟，在目前天然产物的全合成中得到广泛的应用。

3.铃木章的进一步发现

在1978年，根岸英一在研究钯催化偶联反应时就已经提到过，炔基硼化合物与有机卤化物在钯催化的情况下可以发生偶联，由于不能高效地得到偶联产物，他没有进行更加深入的研究。1979年日本北海道大学的铃木章教授与他的同伴在两篇文章中报道，有机硼化合物在碱性条件下可以和乙烯基化合物或者芳基卤化物发生钯催化偶联反应，如方程（6）。反应中加入了一定量的碱，通过碱与硼的配位，有机硼试剂被活化，反应在温和的条件下就可以顺利进行。

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随着研究的深入，该反应的底物逐渐扩展到烷基卤化物。该反应在较弱的碱性条件下就可以实现，具有广谱的官能团兼容性以及高的化学选择性，且通常情况下有机硼化合物稳定、无毒，因此，广泛地应用于制药工业。

三、钯催化偶联反应的应用

1.用于天然产物的合成研究

天然产物和生命活性物质有着和自然界一样复杂的组成和结构，而钯催化交叉偶联反应作为科学家们手中最高效和精确的合成工具，就像强力电焊机一样，让科学家们可以随心所欲地复制和创造复杂有机分子。目前为止，已经有百余种天然产物和生命活性物质的合成过程中运用到赫克反应，根岸反应和铃木反应也同样有着较高频率的使用。

红豆杉属植物中的一种复杂次生代谢产物――紫杉醇，是世界上应用最广泛的抗癌药物，最初从紫杉树皮中提取得到。1995年，有研究者发表了对紫杉醇的全合成，其中分子内八元环的形成是整个合成中最关键也是最困难的步骤，通过赫克反应，他精确地完成了该步骤。

Pumiliotoxin A是一种能影响神经系统的有毒生物碱，由毒蛙的皮肤分泌产生。Pumiliotoxin A的全合成中一个关键步骤就用到了根岸偶联反应反应中的偶联试剂选用的是一种含有β-H的烷基锌化合物。

最令人惊叹的例子就是海葵毒素的合成。海葵毒素是一种从海洋生物中分离出来的毒性物质，近些年的研究显示，它有一定的药用价值。海葵毒素分子极其庞大，堪称有机化学界的“恐龙”，由129个碳原子，223个氢原子，3个氮原子和54个氧原子组成哈佛大学Kishi教授领导的研究小组经过8年努力，于1989年完成了海葵毒素的全合成，5年后，科学家们又对其合成方法进行了优化改进，大大提高了产率，改进步骤中就用到了铃木反应。

2.用于制药工业

据不完全统计，目前超过25%的制药业化学合成都涉及到钯催化交叉偶联反应。赫克反应已经用于抗炎药萘普生和哮喘药孟鲁司特等的大规模生产；根岸反应用于β-胡萝卜素的合成，大大缩短了反应步骤，提高了反应效率；在结构高度复杂的抗生素――万古霉素的合成中，铃木反应发挥了重要的作用。

Archazolids是一个含有8个手性中心的大环内酯，具有明显的抑制癌细胞生长的活性。Menche等人第一次完成了Archazolids A的全合成。他们在温和的条件下，运用了赫克反应较高立体选择性地实现了双烯的偶联。

一种海洋生物提取物hennoxazole A具有抗病毒的效用，箭头所示位置是利用根岸反应将两个碳原子相连接的。

从粘细菌中分离得到的埃皮霉素（Epothilone）是一类十六元环的大环内酯类药物，它对乳腺癌和卵巢癌等八种恶性肿瘤都有很好的疗效。相对抗癌明星紫杉醇，其抗肿瘤活性更好、水溶性更高、结构更简单和毒副作用更低，在一系列皮埃霉素化合物的合成中，铃木反应均占有重要的地位。是Epothilone的一条合成路径，其中间体化合物C的合成中，应用到了铃木偶联反应。

3.用于新型材料合成

随着钯催化偶联反应的进一步发展和成熟，材料化学领域也开始应用这一精准的合成工具来合成一些结构和组成更加复杂的新型材料。现如今，这一工具的应用与日俱增，已经收获累累硕果。大量的文献报道了使用钯催化偶联反应合成高分子聚合物、功能性复杂分子。有机发光二极管OLED，具备轻薄、省电、构造简单、成本低、可视角度大等优良特性，在新型超薄优质显示屏的开发上极具应用潜力，被视为21世纪最有前途的产品之一。其发光层中的有机材料是决定OLED元件光电特性表现的关键因素，而寻找更优质的有机材料也常常会用到钯催化交叉偶联反应。

四、展望

经过近40年的发展，钯催化交叉偶联反应在大批科学家共同的努力下取得了巨大成就，为合成天然产物、复杂药物分子、聚合物、功能材料、生命活性化合物等提供了高效、精致的工具，成为支撑制药、材料化学、电子工业等现代工业文明的巨大力量，“钯催化交叉偶联反应”的发现获得诺贝尔化学奖也可谓是实至名归。然而，对于这类反应的改进及思考从未停止，如何优化条件使产生的副反应和副产物尽可能的少，怎样的反应条件才能实现环境友好，怎样才能把反应的成本降到最低，怎样才能将更多的反应从实验室走向化工厂……这些都是科学家们还在继续努力探索的问题。钯催化偶联反应还将继续影响着我们的生活，促进整个社会的进步和发展，也一定会有更加辉煌的前景。

参考文献：

[1]Scientific Background on the Nobel Prize in Chemistry，2010．

[2]胡跃飞，林国强．现代有机反应：金属催化反应[P]．北京：化学工业出版社，2008．

[3]何仁，陶晓春，张兆国．金属有机化学[P]．上海：华东理工大学出版社，2007．

有机合成步骤范文第5篇

关键词：有机化学实验；教学方法；培养

0引言

有机化学实验是四大基础化学实验之一，是化学等专业的重要课程。通过学习有机化学实验，学生可以掌握一定的实验技能，为以后的实验课或者科研工作打下基础。然而，有机化学实验的教学方式一直以来都是以教师讲授为主，学生通过实验课本的步骤“依样画葫芦”。这种教学方式可以提高实验技能，但也抑制了学生的主动学习意识及想象力，很难达到举一反三的效果，这样的培养使学生缺乏创新能力。此外，实验授课内容比较陈旧，所做的实验需要教师演示试验。实验报告千奇百怪，实验教学毫无意义。如此一来造成了学生在学习过程中出现懒散、思维不活跃、缺乏兴趣等现象。这样的培养很难达到预期的效果，很可能在学校养成的习惯会影响其工作岗位的创新发展。

1实验教学内容的精练

为了使学生能够全面发展，因此，很多学校增开许多新课程，并且大部分只是学一点皮毛，新课的增多，必然使传统专业的实验课课时被压缩。这样的话，若是实验内容不改变，学生在课时少的情况下要完成较过去一样多的实验内容，疲于应付，可能引起学生厌学情绪，很难达到预期教学效果。以往的有机化学实验教学中，经典性实验多(简单的蒸馏、萃取、重结晶)，研究型、设计型实验少(合成加提取)，反映学科前沿的实验少，很少能拓宽学生的知识面和处理问题的能力，这些很难适用现代实验教学和培养人才的要求。针对这种情况，有必要对实验教学内容进行改革。将实验内容分为有机化合物的提纯(提纯过程中可以做物理常数的测定)、有机合成和设计实验三个方面。并在实验教学大纲中适当增加综合性与设计性实验。教师让学生课后时间查阅文献，并通过文献写出自己的实验方案，经与教师讨论同意后，方可开展实验。通过对综合型(有机合成)与设计型实验的教学，可以使学生在往后做实验时，利用已学知识来解决问题，这大大的提高了实验课程的教学质量[1,2]。

2实验教学方法的改进

通常的实验教学是教师简单对实验目的、实验原理、实验步骤、实验注意事项进行讲解，而学生按照老师的讲解来进行实验，不动脑，所以学生一定要提前进行预习，写出一份预习报告，例如：原料及合成产物的物理性质和某些化学性质、反应条件的原因等内容，这样促使学生不得不思考，也加深对理论知识理解。通常教师演示后，学生开始实验，教师随时注意观察，看见有同学有操作不当的，进行纠正，若有学生提问，则需要回答出相应的问题。另一方面，教师自身也仔细并深入研究每一步实践操作，每一个实验的反应机理，在教学过程中，有机化学理论指导有机化学实验的每一个步骤，有了有机化学理论的指导，可以杜绝学生在实验过程中盲目进行操作，也明白实验过程中遇到的问题。只有做到了理论与实践相结合，才能保证学生从实验中学到知识，使学生体会到理论知识的学习，可以指导实践，从中获益[3,4]。

3实验教学的环保

在进行有机合成实验后，大部分养成一个不好的习惯，就是得到的产品或者用过的溶剂通常当作垃圾或者废液倒掉，应该要求学生将所得的产品统一收集，尽可能循环利用[5]。例如，在“乙酰苯胺的制备”实验中，可以将学生乙酰苯胺产品，用到“重结晶”实验，实验循环利用；还可以留给考研复试的同学练习实验基本操作，也可以留给做毕业设计需要用到的学生。其次，要从实验的安全性的角度考虑，其次尽可能选用低毒性的药品或者试剂，以保证实验过程的安全。

4课后分析、讨论与总结

学生完成整个实验过程，会遇到各种各样的问题，让学生对提出的问题进行分析，几个同学一组进行讨论，对学生讨论没结果的问题，教师在旁边加以引导，最终得到结论，再把分析过程和讨论的结果，写入实验报告，最终完成实验报告[6,7]。通常在有机化学实验过程中，不是每一次都能成功，而实验的失败会打击学生的信心，因此，在教学过程中要鼓励学生从实验失败中找出原因，并提出解决的方案，例如：乙酰水杨酸的合成，为什么最终没有得到产物？引导学生从实验条件，加热、冷却、抽滤洗涤和重结晶过程找原因，提出解决方案并及时改正。

5实验成绩评定体系的改良

通常学生有机化学实验成绩考核中，实验操作与实验报告成绩各占一定比例。这种考核方式容易让学生觉得只要把实验报告完成，学生在课堂会不主动实验操作，不利于学生实验动手能力和实验协调能力的培养。为此，为了全面评价学生的实验能力，我们注重学生学习的过程，考核内容应包括上课出勤(10%)、实验预习报告(15%)、课堂讲解和提问(15%)、实验操作(20%)、实验操作考试(20%)和实验报告(20%)。同时，也对实验报告做出一定的评分要求，即实验报告应包含实验目的、实验原理、实验仪器与药品、实验步骤、数据处理、实验反思和注意事项六个项目，内容相对来说比较简单，实验目的占10%、实验原理占10%、实验仪器与药品占10%、实验步骤占20%、数据处理占20%、实验反思占20%和注意事项占10%。这样的考核方式，注重培养学生掌握科学的实验方法，特别是需要回答的思考题，养成了科学的处理问题的态度。

6完善硬件设施

有机化学实验课程是养成良好的实验操作习惯的一个重要环节，学生做实验缺少各种仪器，导致三四人一组做实验，有机化学实验应受到重视，应加强硬件设施。首先加大资金的投入，完善有机化学实验室硬件条件和环境设施，改变有机化学实验室气味大，通风橱要完好，玻璃仪器要增加，必要时，提供一些大型仪器供学生学习。

有机合成步骤范文第6篇

AABBCCDD分值: 6分 查看题目解析 >612.电解尿素[CO(NH2)2]的碱性溶液可以制取氢气，其装置如下图所示（电解池中隔膜仅阻止气体通过，阴、阳极均为惰性电极）。下列有关说法中不正确的是

A电解过程中b极附近溶液碱性明显增强B溶液中的OH-逐渐向a极区附近移动C若在b极产生标准状况下224mL氢气，则消耗尿素2gDa极反应式为CO(NH2)2+8OH--6e-=CO32-+N2+6H2O分值: 6分 查看题目解析 >713.短周期元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大．它们的原子最外层电子数之和为13 , X的原子半径比Y的小，其中X与W同主族。一种常见的无色无味液体分解可以得到X和Z元素的单质。下列说法中不正确的是AX、Y、Z三种元素可以形成离子化合物B元素X 和W之间不可能形成二元化合物C元素Y的简单气态氢化物的热稳定性比Z的弱D元素Y、Z、W中，元素W的简单离子的半径最小分值: 6分 查看题目解析 >简答题（综合题） 本大题共73分。简答应写出文字说明、证明过程或演算步骤。8PFS是水处理中重要的絮凝剂，下图是以回收的废铁屑为原料制备PFS的一种工艺流程。

26.酸浸槽以及聚合釜中用到的酸应是__________；PFS中铁元素的化合价为_________；在酸浸槽中,为了提高浸出率，可以采取的措施有_________（写两条）。27.若废铁屑含有较多铁锈（Fe2O3·xH2O），则酸浸时反应的化学方程式有____________。28.如果反应釜中用H2O2作氧化剂，则反应的离子方程式为________；生产过程中，发现反应釜中产生了大量的气体，且温度明显升高，其原因可能是___________。29.聚合釜中溶液的pH必须控制在一定的范围内。如果溶液酸性过强，造成的后果是________。如果溶液酸性太弱又会生成大量的氢氧化铁沉淀。若溶液中Fe3+的浓度为1mol·L-1，当Fe3+开始沉淀时，涪液的pH约为_________。［已知Fe(OH)3的Ksp≈1.0×10-39］。分值: 14分 查看题目解析 >9消除氮氧化物污染对优化空气质境至关重要。30.用CH4催化还原氮氧化物消除氮氧化物的污染发生的反应如下：CH4(g)+4NO2(g)===4NO(g)+CO2(g)+2H2O(g) H=-574kJ/molCH4(g)+4NO(g) ===2N2(g)+CO2(g)+2H2O(g) H=-1160kJ/mol若用0.2molCH4将NO2还原为N2，则整个过程中放出的热量为________kJ。（假设水全部以气态形式存在）31.用活性炭可处理大气污染物NO。在2L密闭容器中加入NO和活性炭（无杂质），生成气体E和F。当温度分别在T1和T2时．测得反应达到平衡时各物质物质的量如下表；

①请结合上表数据．写出NO与活性炭反应的化学方程式_______________。②T1℃ 时，上述反应的平衡常数的值为_____。如果已知T2＞T1，则该反应正反应的H___（填“>”“10无水MgBr2可用作催化剂。实验室采用镁屑与液溴为原料制备无水MgBr2，装置如下图所示（夹持仪器略去）。主要步骤如下：

步骤l：三颈瓶中装入10g镁屑和150ml无水乙醚，装置B中加入适量的液溴。步骤2：缓慢通入干燥的氮气，直至溴完全导入三颈瓶中。步骤3：反应完毕后恢复至室温，过滤，将滤液转移至另一干燥的烧瓶中，冷却至0℃，析出晶体，再过滤得三乙醚合溴化镁粗品。步骤4：常温下用苯溶解粗品，冷却至0℃，析出晶体，过滤，洗涤得三乙醚合溴化镁，加热至160℃分解得无水MgBr2产品。已知：①Mg和Br2反应剧烈放热；MgBr2具有强吸水性。②MgBr2+3C2H5OC2H5= MgBr2·3C2H5OC2H5 请回答：34.仪器A的名称是___________，它在实验中的作用是____________。35.步骡2中，可以将B装置中的溴完全导入三颈瓶中的原因是_______；该实验如果将所用液溴一次性全部加入三颈瓶中，其后果是_____________。36.步骡3中，第一次过滤得到的固体物质是______；根据步骤3、4，请总结出三乙醚合溴化镁所具有的物理性质：_________。37.请根据Mg的性质设计实验证明O2的氧化性比N2的强：________。38.将步骤4得到的产品在干燥器中冷却到室温后，称量，其质量为61.4g。则该实验制取MgBr2的产率是________。分值: 15分 查看题目解析 >11【化学——选修3 物质结构与性质】砷化稼（GaAs）是优良的半导体材料,可用于制作微型激光器或太阳能电池的材料等。回答下列问题：39.基态Ga原子的核外电子排布式为[Ar]_______________。40.根据元素周期律，元素的电负性Ga______（填“大于”或“小于”, 下同）As，第一电离能B ____ Ga；BF3和NH3的分子能够通过配位键相结合的原因是_______。41.杀虫剂Na3AsO4中阴离子的空间构型为______，As原子采取________杂化。42.组成相似的GaF3和GaCl3晶体，前者属于离子晶体，后者属于分子晶体。从F-和Cl-结构的不同分析其原因是_ 。43.原子晶体GaAs的晶胞参数a=xpm，它的晶胞结构如下图所示。该晶胞内部存在的共价健数为______；A原子距离B原子所在六面体的侧面的最短距离为______ （用x表示）pm ；该晶胞的密度为_____g·cm-3。（阿伏伽德罗常数用NA表示）。

分值: 15分 查看题目解析 >12[化学——选修5 有机化基础]查尔酮是一种重要的化工原料，可以通过如下过程合成。请回答下列有关问题：

44.已知A的分子式为C8H10，它的结构简式为_______。查尔酮的结构属于烯烃的_____ （填“顺式”或“反式”）异构。45.B转化成C的反应类刑属于________；C分子中含氧官能团为______。46.D物质在OH-存在时与苯甲醛反应的化学方程式为___________。47.D的同分异构体中，属于芳香醛的有___种；其中核磁共振氢谱吸收峰种类最少的一种同分异构体的名称为____。48.参照上述合成路线，写出由CH3CH=CH2制取丙酮的流程图：____________。12 第(1)小题正确答案及相关解析正确答案

反式解析

由以上分析可知，A的分子式为C8H10，反应可以生成苯乙烯，它的结构简式为。根据查尔酮的结构可以看出，属于烯烃的反式异构。故答案为： 反式考查方向

有机物的结构推断解题思路

查尔酮是一种重要的化工原料，可以通过如图过程合成。已知A的分子式为C8H10，在催化剂的作用下，能生成苯乙烯，因此A的结构简式为，苯乙烯在催化剂作用下，和氯化氢发生加成反应，生成B（），在碱性条件下水解生成C（），被氧化生成，和在碱性条件下发生加成反应生成，自发反应生成，据此作答。易错点

本题考查了有机化合物的结构推断，难度不大。12 第(2)小题正确答案及相关解析正确答案

取代反应（或水解反应） 羟基解析

在碱性条件下水解生成C（），反应类刑属于取代反应（或水解反应），分子中含氧官能团为羟基。故答案为：取代反应（或水解反应） 羟基考查方向

有机化学反应类型、官能团解题思路

在碱性条件下水解生成C（），分子中含氧官能团为羟基。易错点

简单的有机化学反应类型判断、官能团的判断，难度较小。12 第(3)小题正确答案及相关解析正确答案

解析

和在碱性条件下发生加成反应生成，化学方程式为：。故答案为：考查方向

有机化学方程式的书写解题思路

和在碱性条件下发生加成反应生成。易错点

本题考查了有机化学方程式的书写，难度一般。12 第(4)小题正确答案及相关解析正确答案

4 对甲基苯甲醛解析

的同分异构体中，属于芳香醛的有、、、，共计4种，其中核磁共振氢谱吸收峰种类有4种，是核磁共振氢谱吸收峰最少的一种同分异构体，名称为对甲基苯甲醛。故答案为：4 对甲基苯甲醛考查方向

同分异构体解题思路

的同分异构体中，属于芳香醛的有、、、，其中核磁共振氢谱吸收峰种类有4种。易错点

本题考查了同分异构体的书写，难度较小。12 第(5)小题正确答案及相关解析正确答案

解析

丙烯在催化剂的作用下，和氯化氢加成反应生成2-氯丙烷，2-氯丙烷在碱性条件下水解生成2-丙醇，2-丙醇催化氧化生成丙酮，有机合成路线为：，故答案为：。考查方向

有机合成解题思路

有机合成步骤范文第7篇

别名六氢化苯，为无色有刺激性气味的液体。不溶于水，溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成，可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用，还可制备环己醇和环己酮等有机物。

1、几乎所有环己烷都是通过纯苯加氢制得，也可用富环已烷馏分进行分馏方法生产。苯加氢制环己烷的方法很多，其区别只在于催化剂、操作条件、反应器型式、移出反应热方式等的不同。通常分为液相法和气相法两种，且以液相法居多。苯氢化法可分为：苯液相氢化法、苯气相氢化法。

2、由苯催化氢化而得。

3、由粗石油分离而得。

有机合成步骤范文第8篇

一、通过原子结构原子性质迁移，形成有机化学知识原点

学习的迁移，是学生根据已有的知识和经验去辨认新的课题，并把新课题纳入已有的知识系统中的过程。有机化合物是指含有碳的化合物，学生在学习《化学必修2》时对碳原子结构有一定的了解，有机化合物均含有碳原子。在学习的过程中，特别是初学《有机化学基础》的时候，要以碳原子为中心，引导学生围绕碳原子的结构、成键情况进行分析，形成有机化学的知识原点，再通过正确的知识迁移，引导学生对其他有机物的成键情况、化学性质进行预测及分析等，既加深学生的学习兴趣，又能让他们探索有机物的无穷奥秘。在《有机化学基础》第一章第一节的学习时，一方面，先复习碳原子的结构示意图、电子式等，强调碳原子的最外层有4个电子，与非金属结合时会形成4对共用电子对，结合碳的价电子情况分析了C和H结合为CH4的电子式、结构式等。用模型进行演示，还可以组织学生进行“真人演出”，让学生明白:碳原子形成单键是与其他原子以一对共用电子对成键。接着根据上述已有的碳原子4对共用电子对结构的知识进行迁移，引导学生分析C与C相连结合的情况:可共用一对电子对、两对电子对、甚至三对电子对，但不能形成四对共用电子对(单质状态)，即可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，但不能形成碳碳四键，然后很轻易地让学生明白碳碳单键是饱和键，碳碳双键和碳碳三键是不饱和键，它们的性质将有所不同。另一方面，复习已经学过的CO2的成键情况和电子对偏移情况，利用“氧的得电子能力强于碳”这一知识点，对C和O结合的情况进行知识的迁移，分析乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯的成键情况，容易得出碳氧共用电子对偏向氧原子，使含氧官能团起主导作用，导致含氧有机物的性质不同于烷烃。通过对碳原子知识的复习，引导学生对知识进行了有效迁移，学生对各种有机物的成键情况有着深刻的理解，培养对有机物的探索欲望，对后来学习的官能团性质、反应断键位置、同分异构等有机化学知识的学习和理解有很大的帮助，起到了知识原点的作用。

二、通过对官能团知识迁移，连成有机化学的知识线

学习迁移要求在教学过程中，抓住知识的共同因素来促进迁移，通过知识规律增强学习效果。有机化合物种类繁多，不同的有机物因为官能团不同性质不同，所发生的反应也不同，然而对于相同的官能团，虽然它们所在的物质不同，但表现的性质几乎一样的(羟基在醇和酚中有区别)。在教学过程中，通常需要对某一种官能团的性质进行详细学习，然后将知识迁移上升到其同系物的物质(甚至具有相同官能团的物质)上，连成有机化学的知识线，让学生轻松掌握同一类物质的性质。例如在学习乙烯的性质时，通过学习，知道乙烯能够发生加成反应和加聚反应，理解乙烯能发生上述反应的原因:碳碳双键其中的一个键容易断裂，与其他共价化合物结合。掌握此性质和原理后，可以将知识在同系物中进行迁移，让学生写出丙烯、1－丁烯、2－丁烯加成反应、加聚反应的方程式，学生就会较为轻松地完成任务，并加深对这两个反应的理解。然后再将知识进行迁移拓展，引导学生掌握1，3—丁二烯的1，2加成、1，4加成和完全加成等反应。又例如学习乙醇与乙酸发生的酯化反应，理解了羟基断开O－H键、羧基断开C－O键后，可以将知识在同系物甚至在具有羟基的物质中进行迁移，让学生写出乙二醇与乙酸、丙三醇与乙酸、乙二醇与乙二酸反应的化学方程式和反应原理，学生完成任务后，可以让学生写出纤维素制造醋酸纤维反应的化学方程式和反应原理。通过对某一个官能团知识的学习认识，不仅让学生掌握该物质的性质，还可以以此为知识线，通过正确引导知识迁移，全方位认识掌握具有相同官能团的物质，使有机化学的学习具有“由此及彼”的连接作用，既提高学生学习效率，也能让他们自主学习，学会分析问题和解决问题，还可以扩宽他们的知识面。

三、通过对不同官能团知识迁移，构成有机化学的知识面

学习迁移并不是自然而然地发生的，实际上是在新旧两种事物或情景非常相像的情况下发生，需要学生自己通过主观上的积极努力才能实现某些知识的迁移。有机化合物某些官能团之间是有一定的相似性和一定的内在联系的，可以从组成、结构、性质等多方面进行研究分析，再将知识迁移到相关的官能团，让学生对比着学习，形成完整的知识面。例如在学习乙醇的性质时，教材给出了对“一起严重化学事故”的材料，要求学生讨论“用水还是用乙醇来消除钠的安全隐患”。可以通过讨论得出解决方案，再根据钠与水反应剧烈、钠与乙醇反应平缓得出结论:乙醇和水均有O－H键，O－H键的共用电子对向氧原子偏移，而水中的H－和乙醇中的CH3CH2－均为供电子基团，供电子能力CH3CH2－大于H－，所以对O－H键影响结果不同，导致水中的O－H键比乙醇中的H更易电离，所以钠与水反应较乙醇与水反应剧烈。通过这知识点的学习，可以进行知识迁移，让学生根据乙酰基比苯基得电子能力强来比较乙酸、苯酚分别与钠反应的剧烈程度，他们会在水和乙醇的基础上进行分析:苯酚和乙酸均有O－H键，苯基和乙酰基均是得电子基团，且得电子能力乙酰基比苯基大，所以O－H键极性增大，两者均能电离出H+而显酸性，且乙酸酸性比苯酚强，所以与钠反应的剧烈程度顺序为乙酸＞苯酚＞水＞乙醇，有的学生经过知识迁移学习后，甚至还总结出“有连在氧上的氢均能被钠转换出H2”的结论。同理可以利用学习迁移法，比较乙醛、乙酮、乙酸、乙酸乙酯等中的乙酰基结构活泼性的大小，这里就不作详述了。通过这样的迁移，学生将不同的官能团联系起来理解，通过对比找出相同部分和不同部分，真正体会“结构决定性质”的真谛，对有机物有更深入的认识，构成有机化学的知识面，激发他们学习、探索、研究有机化学的结构性质的热情。

四、通过对有机合成知识迁移，建立有机化学知识空间