有机合成推断题常见突破口

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■ 一、 分析思路及突破口的确定

1. 分析思路

（1） 正向合成或推断：原料中间产物产品；

（2） 逆向合成或推断：产品中间产物原料；

（3） 正逆结合法合成或推断：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径结合起来，从而得到最佳合成路线。

2. 突破口的确定

（1） 从有机物的物理特征突破：注意留心归纳各类常见的有代表性的有机物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、溶点、沸点等。如常温下为气态的烃的衍生物有一氯甲烷和甲醛。

（2） 从某些反应特定的条件突破：如浓H2SO4、170℃的条件可能是乙醇消去制乙烯；烃与溴水反应，则该烃应为不饱和烃，且反应一定为加成而不是取代；卤代烃在NaOH的水溶液中水解成醇，在NaOH的醇溶液中加热消去成烯或炔烃。

（3） 从特定的转化关系突破：例如某有机物能被连续氧化，则该有机物可能是烯烃或醇，因为烯烃 ■ 醛 ■ 羧酸，醇 ■ 醛 ■ 羧酸，是两条重要的氧化系列；又如某物质A既能被氧化又能被还原：B ■ A ■ C，则该物质A可能是醛，因为醛既可氧化成羧酸，又可还原（加氢）成伯醇。

（4） 从结构关系突破：例如能被氧化成醛的醇为伯醇，被氧化成酮的醇为仲醇，不能被氧化的醇为叔醇；卤代烃和醇分子中，若与―OH或―X相连的C原子所相邻的C原子上有H原子，则可发生消去反应成烯或炔烃，否则不能发生消去反应；生成环酯的要考虑二元羧酸与二元醇之间的酯化、羟基羧酸分子之间或分子内部的脱水、二元羧酸分子内部的脱水。

（5） 从特征现象突破：如与FeCl3溶液发生显色反应的可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜的为含醛基的物质；遇浓HNO3变黄的物质为含苯环的蛋白质。特征现象还可从产生气体、沉淀的颜色变化等方面来考虑。

（6） 从特定的量变突破：如相对分子质量增加16，可能是增加了氧原子（如CH2■CH2CH3CHO），平日复习时有“量”的概念，考试时就能心明眼亮。

（7） 思路要开阔，打破思维定势：应考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团；要从链状结构想到环状结构甚至是笼状结构等。

■ 二、 常见题型及解法

1. 根据已知各物质之间的衍变关系合成或推断有机物

解法：根据各类官能团的性质及相互衍变关系，结合有关计算，认真仔细寻找解题的突破口，用正向或逆向或综合方法合成或推断。

注意：（1） 通常各类高考、模拟或竞赛推断题大多以“酯”为中心而展开，以“醛”作为中间的桥梁。醛氧化成酸，醛还原成醇，酸和醇反应生成酯。

酯：主要以二元羧酸与二元醇、羟基羧酸所形成的酯（低分子链酯、环酯及聚酯）为中心而扩展。

醛：既可与H2加成被还原成伯醇，又可被氧化（O2或银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液）成羧酸，还可以自身加成得羟基醛以增长碳链。

（2） 有时推断题也考查氨基酸之间的缩合（生成低分子链状、环状及聚状物）。

（3） 合成题要抓住官能团的衍变关系，尽可能合理地把目标有机物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键；尽量做到原料价廉、原理正确、路线简洁、操作简单、条件适宜、产品便于分离、产率较高。

2. 根据已知的新信息及各物质之间的衍变关系合成或推断有机物

解法 深入理解新信息，充分运用新信息及官能团的性质，结合有关计算，仔细认真地寻找解题的突破口，用顺向或逆向或综合的方法合成或推断。

（1） 直接运用新信息，并根据官能团的性质，找出合成物与反应物（原料）之间的联系。

（2） 信息的迁移：从已知的信息中通过对比、分析、联想，开发出新信息，并加以利用。

■ 三、 例题讲析

■ 例1 存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种。A遇FeCl3溶液发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环。它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

（1） 有机物A中含氧官能团的名称是________________。

（2） 写出下列反应的化学方程式

AB：________________________。

MN：________________________。

（3） AC的反应类型为____________，EF的反应类型为____________。

（4） 1 mol A可以和_______mol Br2反应。

（5） 某营养物质的主要成分（分子式为C16H14O3）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，则R的含有苯环的同分异构体有____种（不包括R）。

（6） AC的过程中还可能有另一种产物C1，请写出C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式________________________。

■ 解析 本题考点：有机推断。有机物A分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种。A遇FeCl3溶液发生显色反应。可知该分子中含有酚羟基，另一取代基位于其对位。AC可知A分子含有C■C键，AB可知分子中含有羧基，结合A的化学式C9H8O3，推知A的结构简式为 ■，M的化学式为C2H6O，其结构简式为CH3CH2OH，即可得出X的结构简式。

（1） 由分析可知A中的含氧官能团包括羟基、羧基。

（2） AB反应为羧基与NaHCO3强酸制弱酸得到CO2的反应，MN即是CH3CH2OH在浓硫酸、170 ℃条件下消去成烯的反应。

（3） AC即是与HCl的加成反应，结合题意，C的结构简式可能有 ■或 ■，水解后得到E的结构简式可能为 ■ 或 ■，E在浓硫酸条件下2分子进行酯化得到F，结合F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，可知C、E均为后者。

（4） 1 mol A可与2 mol Br2进行羟基的邻位氢取代，1 mol Br2进行双键的加成。

（5） 结合酯化反应知，芳香醇R的分子式C7H8O，不包括R的同分异构体有 ■、 ■ 、 ■ ，共3种。

（6） 由（3）知C的另一种结构简式为

■，水解后得到 ■。

■ 答案 （1） 羟基 羧基

（2）

CH3CH2OH ■ CH2■CH2?邙+H2O

（3） 加成反应 酯化（取代）反应

（4） 3

（5） 4

（6）

■ 例2 中国人向来喜欢吉利，如第29届奥运会开幕定在――2008年8月8日8时。在有机化学中就有这样一个“吉利分子”C8H8O8，它与08年的奥运会同样有着引人注目的数字特征。“吉利分子”C8H8O8可以通过下图转化关系制得：

已知：①X的相对分子质量小于180，其中氧的质量分数约为49.4%；1 mol X在稀硫酸中发生水解反应生成2 mol甲醇和1 mol A；X中没有支链。②E为高分子化合物。③B为环状结构。试根据以上信息回答下列问题：

（1） 1个X分子中，可能含有_____个氧原子，A中官能团的名称为______________。

（2） ②的反应类型为_______________，③的反应类型为__________。

（3） 写出④的化学方程式___________。

（4） 符合条件的有机物B有_____种结构，写出其中一种含六元环的B的结构简式____________。

（5） 一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水和VLCO2（标准状况），则等物质的量该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为_________。

■ 解析 因为1 mol X在稀硫酸中发生水解反应生成2 mol甲醇和1 mol A，所以X为二元酯，产物A能与甲酸发生酯化反应，所以X中还应该含有羟基，至少有5个氧原子，根据氧元素的质量分数，X的相对分子质量5×16/49.4%=162，符合题意。X含有两个酯基和一个羟基，结构简式为 ■ ，由X推导出A的结构简式为■ ，所以A中含有的官能团为羧基和羟基。

E为高分子化合物，所以②为消去反应，③为加聚反应。

A的化学式为C4H6O5，B的化学式为C8H8O8，所以A生成B为两个A分子发生酯化反应生成二元酯，由于分子不对称，共有三种酯化反应方式。生成酯的结构分别为：

A与乙醇组成相差2个CO2，所以二者等物质的量时消耗氧气相等。根据燃烧生成1.5 mol H2O水求出混合物总物质的量为0.5 mol，耗氧气与组成无关，所以混合物耗氧气1.5 mol。

■ 答案 （1） 5 羧基、羟基

（2） 消去反应 加聚反应

（3）