对卤代烃消去实验中几个问题的思考与探索
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文章编号：1005-6629(2010)04-0074-02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
苏教版《有机化学基础(选修)》教材第62页设置了溴乙烷与KOH乙醇溶液发生消去反应的探究实验，在最新的浙江省所用的版本(2009年6月第3版)中将溴乙烷更改为1-溴丙烷，并对实验装置与操作进行了适当修改。
基于多年的实验教学经历，笔者经常听到同行反映该实验成功率不高，操作过程中且极易发生倒吸现象。仔细琢磨之下，我们认为卤代烃消去实验中还有些问题需要解决，并为此进行了多方位、多角度地思考与探索，以期寻求到一种更完善的实验装置与方法。
1、问题探索
(1)新版教材中将溴乙烷更换为1-溴丙烷合适吗?
若用溴乙烷做消去反应的反应物，由于其沸点低(38.2℃)，实验时很容易在较低的温度即发生暴沸而导致大量汽化，致使在后续洗气与检验装置中大量液化而出现严重的油水分层现象；再者，反应物的大量损耗也直接影响到乙烯的产量。因此，笔者认为新版教材中选用其他卤代烃代替溴乙烷无可厚非，但是否选择1-溴丙烷则有待商榷。
①在卤代烃中，脱去卤化氢的反应以叔卤代烃最易进行。其次为仲卤代烃，伯卤代烃较难。无论是溴乙烷还是1-溴丙烷的反应速率均较低、生成产物烯烃很慢，而与1-溴丙烷同碳的2-溴丙烷理化数据相近，在同等条件下发生消去反应要容易得多：2-溴丙烷约为溴乙烷反应速率的9.4倍，1-溴丙烷则仅为2倍左右。
②从教学成本角度讲，在保证实验效果前提下，应尽可能选择低成本的廉价试剂。从2009年4月的化工品报价看，纯度99.5％的1-溴丙烷与2-溴丙烷的出厂价分别约为20000元／吨、13000元／吨，即2-溴丙烷的价格仅是1-溴丙烷的2／3,具有明显的价格优势。
因此，笔者认为教材的做法是“修”而不“正”，2-溴丙烷无疑是该实验更好的选择。
(2)如何做到防倒吸提高实验安全性?
由于卤代烃和乙醇的沸点都比较低(小于100℃)，若按教材装置图，采用酒精灯直接加热方式，则易发生液体暴沸，试管内气流不稳定而引起反应液倒吸。笔者做了以下的改进：①采用水浴加热，控制加热温度；②加碎瓷片，防止暴沸；③使用长导管进行冷凝回流，防止反应液剧烈汽化时反应液“喷涌而出”。
(3)检测产物是否必须选用酸性KMNO4溶液?
众所周知，检验烯烃无论选用溴水还是酸性KMNO4溶液，实验现象都很明显，实验效果都能满足化学教学的实际要求。那么，该实验是否必须选用酸性KMnO4溶液检测产物呢?笔者用这两种试剂分别与乙醇液体、乙醇蒸汽进行实验，实验结果如表1所示。
实验表明，少量乙醇就可使酸性KMnO4溶液褪色，蒸汽状态下褪色更快更明显；对于溴水，乙醇无论是液体还是蒸汽均无法使之橙色褪去。教材中设计除杂装置的主要目的，是为了减少乙醇蒸气对实验的干扰，但用水洗气的效果不敢苟同；再者，增加水洗装置会使反应液倒吸的可能性大为增加。既然用溴水检验丙烯现象明显，乙醇也不会再干扰产物的检验，那么，选择溴水检验烯烃洗气装置便可省去，简捷安全，我们又何乐而不为呢?
2、实验改进
综合以上问题的分析与探索，笔者认为，改用2-溴丙烷为反应物，以溴水做丙烯的检测试剂比较合适。在实验装置与方法上建议大家可如此改进：①省略洗气装置；②变酒精灯加热为水浴加热；③使用碎瓷片，并可增加干燥管防倒吸装置(若不加，一般也问题不大)；④用长导管对反应物冷凝回流。实验装置如图1所示。
3、导学思考
(1)化学教学毋须用置疑是要有培养学生认识物质的意识，也要培养学生环境意识与安全意识。此外，在市场经济大背景下，还要培养学生一定的经济意识，这一点是很容易被忽略的。尽管中学实验对试剂消耗量不大，未必能节省多少，但关键是我们教师自身在教学活动中要有这种潜意识。
(2)哲学大师梁漱溟有句名言：始于微细，末于光大。虽然在这样的基础化学实验中不会有什么光大之处，但若能通过引导学生进行思考、分析、探索、改进，对于培养他们“成功在于细节”的意识、感受探究过程则是很好的素材，也与当下新课程倡导的教师提出问题学生解决问题的理念不谋而合。但反思我们的教学现实，我们又做了多少越俎代庖的傻事，剥夺了多少学生感受知识的良机?
(3)化学是以实验为基础的学科，随着教学改革的深化，实验部分在中学学科教学中所占的比例不断上升，细细揣摩，化学教材中的实验甚至是一些被公认的经典实验也未必是“完美”的，我们很有必要去再实践、再认识，也许在司空见惯之处，正留着一片广阔的空间等待着我们去修正、去创新!
参考文献：
[1]王祖浩普通高中化学课程标准实验教科书《有机化学基础》[M]南京：江苏教育出版社，2009：62
[2]王祖浩，普通高中化学课程标准实验教科书《有机化学基础》[M]南京：江苏教育出版社，2008：62
[3]周仁鸽，溴乙烷消去反应的实验条件探究，化学教学，2009
(8)：44
[4]章烨有机化学[M]北京：科学教育出版社2006，291