有机推断之数据计算

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在有机推断中，定量推断离不开数据，数据信息是推断题的重要题眼。主要的数字信息有：相对分子质量，质量分数，消耗氧气、氢气、氢氧化钠、氢氧化铜、碳酸氢钠的量和生成二氧化碳、银的量等。

一、已知等相对分子质量，用换元法推断有机物组成

例1 有机物X只含C、H、O三种元素，相对分子质量为74。下列推断正确的是（ ）

A.若X能与新制氢氧化铜发生中和反应和氧化反应，则X分子含4个氢原子

B.若X属于一元醇，则它被催化氧化成醛的同分异构体有4种

C.若X能与氢氧化钠反应，不能与钠反应，则它的同分异构体有3种

D.若X能发生银镜反应和取代反应，则X经消去、氧化后可得到烯酸

解析 本题根据相对分子质量、组成元素以及官能团来确定有机物结构简式，判断有机物官能团的转化。审题关键在于抓住“CO”与“C2H4”等量替换。相对分子质量为74，最多含3个氧原子，结构简式为HOOCCHO。而“CO”与“C2H4”相对分子质量相等，由此得出相对分子质量相等的三种有机物：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2COOH、HOCH2CH2CHO以及它们的同分异构体。A选项，X与氢氧化铜发生中和反应和氧化反应，说明X含有羧基和醛基，则X结构简式为HOOCCHO，分子含2个氢原子，A选项错误；B选项，X是一元醇，分子式为C4H9OH，它的同分异构体有4种，其中只有两种能被氧化成醛（含-CH2OH），B选项错误；C选项，能与氢氧化钠反应，不与钠反应，X不含羟基，说明X可能为羧酸或酯，X为甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸，C选项正确；D选项，X能发生银镜反应和取代反应，说明X含有醛基和羟基，X结构简式为HOCH2CH2CHO、CH3CH（OH）CHO，若先发生消去反应，生成CH2=CHCHO，后被氧化时，碳碳双键可能被氧化，故应先氧化，后消去，D选项错误。

答案 C

点拨 相对分子质量相等的有机物主要有：（1）同分异构体；（2）“CO”与“C2H4”相对分子质量相等，可以互换，如乙醇、甲醚、甲酸（HCOOH）相对分子质量相等。

二、已知消耗氧气与生成二氧化碳的体积比，用通式法推断有机物组成

例2 （1）现有一种只含C、H、O三种元素的有机物，它们燃烧时消耗的氧气和生成的二氧化碳的体积比为5：4，按上述要求，该类化合物的通式（最简通式）可表示为 。此类化合物中相对分子质量最小的物质的结构简式为 。此类化合物中生成二氧化碳和生成的水的物质的量之比为1∶1，且能发生水解反应的物质，其可能的结构简式为 。

（2）还有一种有机物，它完全燃烧时，消耗氧气与生成二氧化碳的体积比为3∶4，分子结构中有两个羧基，其余的碳原子所结合的原子或原子团都相同，取0.2625 g该化合物恰好与25.00 mL 0.1000 mol・L-1的氢氧化钠溶液完全中和。由此得知，该化合物的分子式为 ，结构简式为 。

解析 （1）依题意，n（O2）：n（CO2）=5：4， 4C～4O2～4CO2，4 mol C只消耗4 mol O2，说明还有1 mol O2与4 mol H反应，即通式为（CH）n・（H2O）m。讨论：若n=1、m=1， 则CH3O，不存在，舍去；若n=2、m=1，则分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO。二氧化碳与水的物质的量之比为1：1，且发生水解，说明该有机物分子必含2个氧原子，即m=4、n=2，分子式为C4H8O2，可能的结构简式为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。

（2）n（O2）：n（CO2）=3：4， 由4C～4O2～4CO2知，组

成除水外，4个碳必有2个氧原子，即通式为（C2O）n・（H2O）m，n（NaOH）=25.00×10-3 L×0.1000 mol・L-1=2.5×10-3 mol，因为该分子含2个-COOH，所以它的相对分子质量为[M=0.26252.5×10-3×2=210，]有40n+18m=210，讨论：当n=3、m=5时，符合题意。即分子式为C6H10O8，分子中含有2个-COOH，剩余：C4H8O4，每个碳原子上原子或原子团相同，它的结构简式为―（CHOH）4―，该有机物的结构简式为HOOC（CHOH）4COOH。

答案 （1）（CH）n・（H2O）m，CH3CHO，HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3；（2）C6H10O8，HOOC（CHOH）4COOH。

点拨 碳、氢、氧有机物的通式可以为Cn・（H2O）x・（CO2）y或（CxHy・（CO2）n・（H2O）m）等，结合题意进行具体讨论。

三、已知相对分子质量范围和耗氧量，用方程式法推断有机物组成

例3 链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，l mol A完全燃烧消耗7 mol氧气。

（1）A的分子式是 ；

（2）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式 ；

（3）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构）。则C的结构简式为 。

解析 （1）设A的通式为CnHm，其燃烧的化学方程式为CnHm+（[n+m4]）O2nCO2+[m2]H2O，

依题意，[n+m4]=7，65

（2）C5H8的不饱和度为[12-82=2]，抓住A的同分异构体催化氢化产物为正戊烷，逆推结构简式。其可以是炔烃，也可以是二烯烃。由乙炔分子中所有原子共线推知，CH3CC-CH2CH3，两条相交直线一定共面；由乙烯结构知，CH2=CH-CH=CH-CH3分子中碳原子可能共面。

（3）C是A的同分异构体，C的分子式为C5H8，而一氯代物只有一种结构，说明C只有一种氢原子，换一种说法，C分子中含有4个“CH2”，只有形成2个环的环烷烃才符合要求。

答案 （1）C5H8； （2）CH2=CHCH=CHCH3，

CH3CH2CCCH3； （3）[CH2][CH2][CH2][CH2] [C]。

点拨 本题考查教材延伸知识：（1）等碳原子数的炔烃与二烯烃互为同分异构体；（2）等碳原子数的炔烃、二烯烃与含两个环的环烷烃互为同分异构体；（3）B分子中碳原子共平面问题：CH3-CH2-CC-CH3分子中，有4个碳原子一定共线（或一定共面），第5位碳原子与第4位碳子共线（两点决定一条直线），但该碳碳单键可以旋转， 即CH3CH2CC-CH3分子中5个碳原子可以在一条直线上，也可以形成两条相交的直线，根据“数学几何原理”，任意两条相交的直线在同一平面上，综上所述，该分子中5个碳原子共面。

四、根据质量分数和相对分子质量范围，用讨论法推断有机物组成

例4 某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：

（1）该化合物分子中含 个氧原子；

（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是 ；

（3）该化合物的化学式（分子式）是 ；

（4）该化合物分子中最多含 个（羰基）官能团。

解析 （1）分子中w（O）=1-52.24%=47.76%，当M（A）=110时，分子中氧原子数N（O）=[110×47.76%16]=3.3；当M（A）=150时，分子中氧原子数N（O）=[150×47.76%16]=4.5，N（O）的范围：3.3

答案 （1）4；（2）134；（3）C5H10O4；（4）1。

点拨 对于模糊数据，可以列出不等式，结合化学意义讨论，化学意义指：原子数为正整数，分子中碳、氧、氢分别满足四价、二价和一价。