荷叶离褶伞的化学成分研究

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[摘要]该文对荷叶离褶伞Lyophyllum decastes 栽培子实体进行了化学成分的研究。采用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱等多种方法分离纯化共得到13个化合物，并运用MS和NMR等方法分析鉴定化合物的结构分别为腺嘌呤核苷（1）、N-（2-羟基二十一碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯（2）、N-（2-羟基二十四碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯（3）、烟酸（4）、1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（4E，8E）-2-N-（2-羟基棕榈酰）-9-甲基-4，8-sphingadienine（5）、甘露醇（6）、麦角甾醇葡萄糖苷（7）、晚香玉苷（8）、N-（2-羟基二十二碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯（9）、N-（2-羟基二十三碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯（10）、麦角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇（11）、麦角甾醇（12）和麦角甾醇过氧化物（13）。所有化合物均为首次从荷叶离褶伞中分离得到，其中化合物2～10为首次从离褶伞属真菌中分离得到。

[关键词]荷叶离褶伞；神经酰胺；脑苷脂；甾体

[收稿日期]2013-09-10

[基金项目]教育部创新团队项目（IRT1134）

[通信作者]*图力古尔，教授，博士生导师，E-mail：

[作者简介]郑宏亮，硕士研究生，研究方向为菌物生药学，E-mail：荷叶离褶伞Lyophyllum decastes （Fr.）Singer，又名路基蘑、铁道蘑、荷叶蘑、粟窝、冻菌、冷菌和冷香菌。分类学上属担子菌门Basidomycota，伞菌纲Agaricomycetes，伞菌目Agaricales，离褶伞科Lyophyllaceae，离褶伞属Lyophyllum。主要分布于内蒙古[1]等地区。

荷叶离褶伞菌肉肥厚、清香，味道鲜美，子实体中粗蛋白和氨基酸含量较高，脂肪含量低，还有大量对人体有益的维生素B群和烟酸，具有较高的营养价值[2-3]，并具有抗肿瘤、降血糖、降血脂、防辐射、增强免疫等药用功能[4-10]。

国内外对荷叶离褶伞的化学成分研究较少，为明确其药效物质基础，并合理地开发和利用该食药兼用真菌，本实验对内蒙古大兴安岭地区人工栽培的荷叶离褶伞子实体的石油醚，二氯甲烷和乙酸乙酯提取物的化学成分进行了研究，共得到13个化合物，分别为腺嘌呤核苷（adenosine，1）、N-（2-羟基二十一碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯{（2R，3S，4S，8E）-2-[（2′R）-2-hydroxyheneicosanoylamino]-8-octadecene-1，3，4-triol，2}、N-（2-羟基二十四碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯{（2R，3S，4S，8E）-2-[（2′R）-2-hydroxypentacosanoylamino]-8-octadecene-1，3，4-triol，3}、烟酸（nicotinic acid，4）、1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（4E，8E）-2-N-（2-羟基棕榈酰）-9-甲基-4，8-sphingadienine[（4E，8E）-2-N-2-hydroxytetracosanoyl-1-O-β-D-glycopyranosyl-9-methyl-4，8-sphingadienine，5]、甘露醇（D-mannitol，6）、麦角甾醇葡萄糖苷（ergosteryl-3-O-β-D-glucopyranoside，7）、晚香玉苷（tuberoside，8）、N-（2-羟基二十二碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯{（2R，3S，4S，8E）-2-[（2′R）-2-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1，3，4-triol，9}、N-（2-羟基二十三碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯{（2R，3S，4S，8E）-2-[（2′R）-2-hydroxytricosanoylamino]-8-octadecene-1，3，4-triol，10}、麦角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇[（22E，24R）-ergosta-7，22-dien-3β，5α，6β-triol，11]、麦角甾醇[（22E，24R）-ergosta-5，7，22-trien-3β-ol，12]和麦角甾醇过氧化物[5α，8α-epidiory-（22E，24R）-ergosta-6，22-dien-3β-ol，13]。所有化合物均为首次从栽培荷叶离褶伞中分离得到，其中化合物2～10为首次从离褶伞属真菌中分离得到。

1材料

Finnigan-MAT.LCQ 质谱仪（美国 Finnigan 公司）；BrukerAM-400MHz 型核磁共振波谱仪（瑞士 Bruker 公司）；UV-2550紫外分光光度计（日本岛津公司）；WRX-4显微熔点测定仪（上海易测仪器设备有限公司）；KQ-250DE型数控超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）；CP214电子天平（奥豪斯仪器（上海）有限公司）。薄层色谱硅胶（GF254）与柱色谱硅胶（80～120，200～300目）（青岛海洋化工厂分厂）；Sephadex LH-20（GE Healthcare，瑞典）。

荷叶离褶伞栽培干燥子实体由大兴安岭牙克石市喜桂图生物资源开发公司提供，经吉林农业大学食药用菌教育部工程研究中心图力古尔教授鉴定为荷叶离褶伞L.decastes。

2提取与分离

荷叶离褶伞干燥子实体（1.5 kg）粉碎，分别用石油醚（30～60 ℃）、二氯甲烷、乙酸乙酯回流提取 3 次，每次10 h，减压浓缩提取液分别得到浸膏23.67，18.71，12.23 g。

乙酸乙酯浸膏经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统梯度洗脱（100∶1～1∶1～0∶1），共得到 9 个流分（Fr. 1～9）。Fr. 3（50∶1）经硅胶（二氯甲烷-甲醇50∶1～1∶1）柱色谱，Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇2∶3）柱纯化得到化合物 2（17 mg），4（15 mg）；Fr. 4（25∶1）经硅胶（二氯甲烷-甲醇25∶1～1∶1）柱色谱，Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇2∶3）柱纯化得到化合物1（10 mg），3（45 mg）；Fr. 6（5∶1）经硅胶（二氯甲烷-甲醇10∶1～1∶1）柱色谱，Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇2∶3）柱纯化得到化合物5（18 mg），6（30 mg），7（12 mg）。

二氯甲烷浸膏经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统梯度洗脱（75∶1～1∶1～0∶1），共得到7个流分（Fr. 1～7）。Fr. 5（5∶1）经硅胶（二氯甲烷-甲醇10∶1～1∶1）柱色谱，Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇1∶1）柱纯化得到化合物8（9 mg），11（23 mg）；Fr. 6（1∶1）经硅胶（二氯甲烷-甲醇5∶1～1∶1）柱色谱，Sephadex LH-20（二氯甲烷-甲醇1∶1）柱纯化得到化合物9（7 mg），10（10 mg）。

石油醚浸膏经硅胶（石油醚-乙酸乙酯100∶1～1∶1）柱色谱得到10个流分（Fr. 1～10）。Fr. 7（10∶1）经硅胶（石油醚-乙酸乙酯10∶1～1∶1）柱色谱，重结晶得到化合物12（24 mg），13（31 mg）。

3结构鉴定

化合物1白色颗粒状粉末（甲醇）；mp 234～236 ℃；EI-MS m/z 267（M+・）；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：8.24（1H，s，H-8），8.20（1H，s，H-2），7.73（2H，s，N-H），5.95（1H，d，J=6.3 Hz，H-1′），4.75（1H，t，J=5.7 Hz，H-2′），4.35（1H，d，J=2.5 Hz，H-3′），4.21（1H，d，J=2.3 Hz，H-4′），3.92（1H，d，J=12.6 Hz，H-5a′），3.76（1H，d，J=12.5 Hz，H-5b′）；13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：156.0（C-6），151.9（C-2），148.5（C-4），140.6（C-8），119.9（C-5），88.3（C-1′），86.9（C-4′），74.1（C-2′），71.3（C-3′），62.2（C-5′）。以上数据与文献[11]报道基本一致，故鉴定化合物 1 为腺嘌呤核苷酸。

化合物2白色粉末（甲醇）；mp 141～143 ℃；EI-MS m/z 653（M+・）；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.49（2H，m，H-8，9），5.04（1H，m，H-2），4.58（1H，m，H-2′），4.49（1H，dd，J=11.3，4.6 Hz，H-1a），4.39（1H，dd，J=11.3，4.6 Hz，H-1b），4.35（1H，dd，J=7.2，4.7 Hz，H-3），4.28（1H，m，H-4），2.23（2H，m，H-7，3′），2.03（2H，m，H-10，4′），1.93（1H，m，H-5），1.79（1H，m，H-6），1.24～1.36（48H，m，H-11～17，5′～21′），0.89（6H，t，J=6.6 Hz，H-18，22′）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：174.6（C-1′），127.9（C-8），127.6（C-9），75.2（C-3），73.1（C-4），72.9（C-2′），62.1（C-1），53.6（C-2），36.7（C-3′），33.5（C-7，10），31.9（C-16，20′），29.7～29.4（C-6，11～15，5′～19′），25.7（C-4′），25.6（C-5），22.7（C-17，21′），14.1（C-18，22′）。以上数据与文献[12-14]报道基本一致，故鉴定化合物2为N-（2-羟基二十一碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯。

化合物3白色无定型粉末（甲醇）；mp 142～143 ℃；EI-MS m/z 695（M+・）；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：5.64（2H，m，H-8，9），5.08（1H，m，H-2），4.65（1H，m，H-2′），4.55（1H，dd，J=11.3，4.6 Hz，H-1a），4.16（1H，dd，J=11.3，4.6 Hz，H-1b），4.12（1H，dd，J=7.2，4.7 Hz，H-3），4.05（1H，m，H-4），2.33（2H，m，H-7，3′），2.03（2H，m，H-10，4′），1.90（1H，m，H-5），1.75（1H，m，H-6），1.14～1.36（54H，m，H-11～17，5′～23′），0.89（6H，t，J = 5.3 Hz，H-18，24′）；13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：176.8（C-1′），130.9（C-8），130.7（C-9），75.2（C-3），73.4（C-4），72.9（C-2′），62.1（C-1），52.7（C-2），35.6（C-3′），33.6（C-7，10），32.9（C-16，22′），30.1～1.1（C-6，11～15，5′～21′），26.9（C-4′），26.1（C-5），23.6（C-17，23′），14.6（C-18，24′）。以上数据与文献[13-15]报道基本一致，故鉴定化合物2为N-（2-羟基二十四碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯。

化合物4白色粉末，重结晶为无色晶体（甲醇）；mp 234～236 ℃；EI-MS m/z 123（M+・）；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：9.21（1H，s，H-2），8.82（1H，d，J=4.5 Hz，H-6），8.50（1H，d，J=7.9 Hz，H-4），7.65（1H，dd，J=7.7，5.1 Hz，H-5）；13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：168.2（-COOH），153.9（C-2），151.6（C-6），139.5（C-4），129.2（C-3），125.5（C-5）。以上数据与文献[16]报道基本一致，故鉴定化合物4为烟酸。

化合物5无色透明片状结晶（甲醇）；mp 192～194 ℃；EI-MS m/z 727（M+・）； 1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.80（1H，d，J=8.5 Hz，N-H），5.88（1H，dd，J=15.1，5.7 Hz，H-4），5.62（1H，dd，J=15.3，7.1 Hz，H-5），5.28（1H，m，H-8），4.90（1H，d，J=7.7 Hz，H-1″），4.79（2H，m，H-2，3），4.62（1H，m，H-2′），4.40（1H，d，J=7.7 Hz，H-6a″），4.30（1H，d，J=7.7 Hz，H-6b″），4.19（1H，m，H-1a，3″，4″），4.12（1H，m，H-1b），4.00（1H，d，J=11.8 Hz，H-2″），3.88（1H，m，H-5″），2.20（2H，m，H-6），2.11（2H，m，J=7.3 Hz，H-7），2.07（2H，m，H-10），1.84（2H，m，H-3′），1.72（3H，s，H-19），1.56～1.35（24H，m，H-11～17，4′～15′），1.03（3H，t，J=6.2 Hz，H-18，16′）；13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：177.5（C-1′），137.2（C-9），134.9（C-5），131.4（C-4），125.2（C-8），105.0（C-1″），78.3（C-3″，5″），75.3（C-2″），73.4（C-3），73.2（C-2′），71.9（C-4″），70.0（C-1），63.0（C-6″），54.9（C-2），41.1（C-10），36.2（C-3′），34.1（C-6），33.4（C-7），31.1～30.7（C-12～15，5′～13′），29.4（C-11），29.0（C-16），26.5（C-14′），24.0（C-17，15′），16.5（C-19），14.7（C-18，16′）。以上数据与文献[17-18]报道基本一致，故鉴定化合物5为1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（4E，8E）-2-N-（2-羟基棕榈酰）-9-甲基-4，8-sphingadienine。

化合物6无色针状结晶（甲醇）；mp 168～169 ℃；1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：4.34（2H，s，2，5-OH），4.25（2H，s，1，6-OH），4.08（2H，d，J=6.5 Hz，3，4-OH），3.65（2H，m，H-1a，6a），3.54（2H，d，J=7.1 Hz，H-3，4），3.47（2H，s，H-2，5），3.40（2H，dd，J=10.4，5.2 Hz，H-1b，6b）；13C-NMR（DMSO- d6，100 MHz）δ：71.3（C-2，5），69.8（C-3，），63.7（C-1，6）。以上数据与文献[19-20]报道基本一致，故鉴定化合物6为D-甘露醇。

化合物7白色无定形粉末（甲醇）；mp 246～247 ℃；EI-MS m/z 558（M+・）；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.58（1H，m，H-6），5.35（1H，m，H-7），5.32（2H，m，H-22，23），4.21（1H，d，J=7.8 Hz，H-1′），3.84（1H，m），3.74（1H，m），3.61（2H，m），3.42（1H，m），3.26（1H，m），2.10（1H，m），1.52～1.31（20H，m），1.04（3H，d，J=6.8 Hz，H-21），1.01（3H，d，J=6.8 Hz，H-28），0.99（3H，s，H-26），0.96（3H，d，J=6.7 Hz，H-27），0.95（3H，d，J=6.7 Hz，H-19），0.75（3H，s，H-18）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：142.3（C-8），140.9（C-5），137.0（C-22），133.2（C-23），121.1（C-6），117.7（C-7），102.5（C-1′），78.8（C-3′），78.1（C-5′），77.8（C-4′），75.1（C-2′），71.6（C-3），62.9（C-6′），55.7（C-17），54.8（C-14），47.6（C-9），44.3（C-24），41.9（C-13），40.4（C-20），39.6（C-4），38.4（C-12），37.9（C-1），37.4（C-10），33.4（C-25），30.6（C-2），29.5（C-16），27.1（C-15），24.0（C-21），22.1（C-11），20.7（C-26），20.3（C-27），18.4（C-28），16.9（C-19），12.8（C-18）。以上数据与文献[21]报道基本一致，故鉴定化合物7为麦角甾醇葡萄糖苷。

化合物8白色无定形粉末（甲醇）；mp 245～247 ℃；EI-MS m/z 592（M+・）；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：5.67（1H，m，H-7），5.31（2H，m，J=5.3 Hz，H-22，23），4.87（1H，d，J=7.8 Hz，H-1′），4.67（1H，m，H-3），4.50（1H，d，J=7.4 Hz，H-6a′），4.41（1H，d，J=7.4 Hz，H-6b′），4.28（2H，m，H-4′，6），4.20（1H，m，H-3′），4.12（1H，m，H-2′），3.76（1H，m，H-5′），2.41～1.30（20H，m），1.13（3H，dd，J=13.4，6.2 Hz，H-21），1.03（3H，d，J=7.7 Hz，H-28），0.99（3H，d，J=7.7 Hz，H-26），0.91（3H，d，J=7.1 Hz，H-27），0.75（3H，s，H-19），0.67（3H，s，H-18）；13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：141.4（C-8），137.3（C-22），133.5（C-23），121.3（C-7），102.8（C-1′），78.9（C-3′），78.4（C-5′），78.2（C-3），76.7（C-5），75.6（C-2′），75.4（C-6），72.0（C-4′），63.1（C-6′），55.9（C-17），55.5（C-14），44.7（C-9），42.1（C-24），40.7（C-13），39.9（C-20），38.6（C-4），36.9（C-12），35.6（C-1），34.7（C-10），33.4（C-25），31.0（C-2），29.7（C-16），24.3（C-15），22.4（C-21），22.0（C-11），20.7（C-26），20.3（C-27），18.5（C-28），16.9（C-19），12.8（C-18）。以上数据与文献[22]报道基本一致，故鉴定化合物8为晚香玉苷。

化合物9白色粉末（甲醇）；mp 142～143 ℃；EI-MS m/z 667（M+・）； 1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：7.60（1H，d，N-H），5.36（2H，m，J=15.8Hz，H-8，9），5.16（1H，m，H-2），4.65（1H，m，H-2′），4.18（1H，dd，J=11.4，4.6 Hz，H-1a），4.05（1H，dd，J=11.2，4.8 Hz，H-1b），3.78（1H，dd，J=7.5，4.5 Hz，H-3），3.56（1H，m，H-4），2.27（2H，m，H-7，3′），2.02（2H，m，H-10，4′），1.78（1H，m，H-5），1.68（1H，m，H-6），1.27～1.42（50H，m，H-11～17，5′～21′），0.89（6H，t，J=6.2 Hz，H-18，22′）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：176.7（C-1′），130.7（C-8），130.2（C-9），76.1（C-3），73.2（C-4），72.8（C-2′），61.9（C-1），52.5（C-2），35.4（C-3′），33.9（C-5），33.4（C-7，10），32.8（C-16，20′），30.6～30.0（C-6，11～15，5′～19′），26.2（C-4′），23.5（C-17，21′），14.6（C-18，22′）。以上数据与文献[12-13]报道基本一致，故鉴定化合物9为N-（2-羟基二十二碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯。

化合物10白色无定型粉末（甲醇）；mp 142～144 ℃；EI-MS m/z 681（M+・）； 1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.34（2H，m，J=12.3Hz，H-8，9），5.08（1H，m，H-2），4.78（1H，m，H-2′），4.24（1H，dd，J=10.4，4.9 Hz，H-1a），4.09（1H，dd，J=10.6，4.8 Hz，H-1b），3.81（1H，dd，J=7.2，4.5 Hz，H-3），3.47（1H，m，H-4），2.14（2H，m，H-7，3′），2.02（2H，m，H-10，4′），1.62（2H，m，H-5，6），1.25～1.50（52H，m，H-11～17，5′～22′），0.88（6H，t，J=6.6 Hz，H-18，23′）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：174.5（C-1′），129.9（C-8），129.7（C-9），76.7（C-3），72.7（C-4，2′），61.2（C-1），52.5（C-2），36.7（C-3′），33.4（C-7，10），31.9（C-16，21′），29.7～29.3（C-6，11～15，5′～20′），25.7（C-5，4′），22.6（C-17，22′），14.1（C-18，23′）。以上数据与文献[12-13]报道基本一致，故鉴定化合物10为N-（2-羟基二十三碳酰基）-1，3，4-三羟基-2-氨基-Δ8，9（E）-十八碳烯。

化合物11白色无定型粉末（甲醇）；mp 253～255 ℃；EI-MS m/z 430（M+・）；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.30（1H，s，H-7），5.20（2H，t，J=8.3 Hz，H-22，23），3.98（1H，m，H-3），3.38（1H，d，J=15.2 Hz，H-6），1.06（3H，s，H-19），1.03（3H，d，J=6.5 Hz，H-21），0.92（3H，d，J=6.8 Hz，H-28），0.84（6H，t，J=6.5 Hz，H-26，27），0.62（3H，s，H-18）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：143.9（C-8），136.1（C-23），132.8（C-22），118.3（C-7），76.6（C-5），73.9（C-6），67.9（C-3），56.9（C-17），55.4（C-14），44.3（C-13），43.9（C-9），43.5（C-24），40.8（C-20），40.0（C-4），39.8（C-12），37.7（C-10），33.7（C-25），33.5（C-1），31.2（C-2），28.4（C-16），23.5（C-15），22.6（C-11），21.5（C-27），20.3（C-21），20.0（C-26），18.7（C-28），17.9（C-19），12.7（C-18）。以上数据与文献[23]报道基本一致，故鉴定化合物11为麦角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇。

化合物12无色针状结晶（石油醚）；mp 154～156 ℃；薄层检测在紫外灯波长254 nm下有吸收，10% H2SO4乙醇溶液显色为紫色斑点；与麦角甾醇对照品共薄层 Rf一致，混合后熔点不下降，故鉴定化合物12为麦角甾醇。

化合物13无色针状结晶（石油醚）；mp 176～178 ℃；薄层检测在紫外灯波长254 nm下有吸收，10%H2SO4乙醇溶液显色为紫色斑点；与麦角甾醇过氧化物对照品共薄层 Rf一致，混合后熔点不下降，故鉴定化合物13为麦角甾醇过氧化物。

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