人参属药用植物地上部位皂苷类成分的化学和分析研究进展

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摘要： 人参属药用植物地上部位与根茎具有不同的药理活性、成分组成及分布。该文主要对人参、三七、西洋参、竹节参地上部位（茎叶、花、果实）中的皂苷类成分和分析方法进行总结，为深入研究该属药用植物地上部位的化学成分、质量控制以及实现资源综合利用提供科学依据。关键词： 人参属；地上部位；皂苷；分析；资源综合利用[收稿日期] 2013-08-27[基金项目] 国家自然科学基金项目（81274068，81274018）[通信作者] ＼1王强，教授，博士生导师，Tel：（025）83271390，E-mail：；李松林，研究员，Tel：（025）85639640，E-mail：[作者简介] 白敏，硕士研究生，E-mail： 五加科人参属Panax Linn中人参Panax ginseng C. A. Mey.、三七P. notoginseng （Burk.） F. H. Chen、西洋参P. quinquefoliun L.及竹节参P. japonicus C. A. Mey.是著名的药用植物，具有多方面的医疗保健作用和悠久的应用历史。人参属植物的主要药用部位为根，而人参皂苷被公认为是该属植物的主要有效成分[1]。近年来研究表明，该属植物的地上部位具有和根茎不同的药理活性和化学组成。人参叶具有“补气，益肺，祛暑，生津”的功效[1]。人参地上部位（叶、果实）提取物比根茎提取物的降糖活性要强[2-5]。Shi等[6]发现人参叶中总皂苷的含量要明显高于根，且以原人参三醇型皂苷ginsenoside Re为主。Wang等[7]发现三七花总皂苷的抗大肠癌细胞的活性比根茎强。本课题组前期研究结果表明，三七茎叶中主要含有原人参二醇型皂苷，而三七根茎中则以原人参三醇型皂苷为主，其中Re和Rg1含量最高，成分多样性则不如三七茎叶[8]。总之，人参属不同部位的化学成分存在着较大的差异。

目前，国内外对人参属地上部位化学成分的研究倾向于运用植化手段分离成分，该技术效率低，耗时长，且容易丢失重要的活性组分；而质量分析研究也局限于运用较易获得的人参皂苷作为对照品进行定性定量。运用现代质谱技术对人参属药用植物地上部位的化学成分进行系统的研究以及建立特征活性成分的质量评价方法鲜有报道。本文综述了人参属主要药用植物：包括人参、三七、西洋参和竹节参地上部位（主要为茎叶）皂苷类成分和质量分析方法研究进展，为探讨人参属地上部位物质基础、质量控制以及资源综合开发利用提供理论基础。

人参属主要药用植物地上部位分离的皂苷类成分人参属药用植物中发现的三萜皂苷可根据皂苷元不同，分为达玛烷型四环三萜皂苷、齐墩果烷型五环三萜皂苷和奥克梯隆型皂苷。在人参属药用植物地上部位发现的多为达玛烷型皂苷和奥克梯隆型皂苷。现将从人参、三七、西洋参以及竹节参茎叶以及少量花、果实中分离得到的皂苷总结如下。

1.1

达玛烷型皂苷从该属植物地上部位分离得到的皂苷大多数属于此类。该类皂苷属于四环三萜型，依据C-6位上是否含羟基，可分为：原人参二醇型皂苷和原人参三醇型皂苷。

1.1.1 原人参二醇型 该类型皂苷母核环上的2个羟基分别位于C-3位和C-12位。其母核结构见图1。迄今，已报道的从人参属地上部位分离得到的原人参二醇型皂苷有32种，具体结构见表1。

1.1.2原人参三醇型 原人参三醇型皂苷母核上的3个羟基分别位于C-3，C-6和C-12位。其结构母核见图2。已从人参属地上部位分离得到的原人参三醇型皂苷有34种，具体结构见表2。

1.1.3

C-17侧链异构型皂苷 C-17侧链异构型皂苷是在17位所连接的碳链上出现双键、羟基、甲基位置的变化、降碳以及相对构型的变化，该类型皂苷都丰富了达玛烷型皂苷的结构。其母核结构见图3。迄今已报道的C-17侧链异构皂苷主要结构见表3。1.1.4 其他结构 除了以上归纳总结的母核结构外，一些皂苷还在环状母核结构上出现氧化、还原、脱羟基、环合的现象，其主要母体结构见图4。本文共总结了11种异构的母核结构，其具体结构见表4。

图2 原人参三醇型皂苷母核结构Fig.2 The structure of protopanaxatriol type aglycone

1.2奥克梯隆型皂苷目前，从人参属植物中分离得到的奥克梯隆型皂苷皂苷

图3 C-17侧链皂苷母核结构

Fig.3 The structure of isomerized C-17 side-chain type aglycone

有以下4种，见表5，其C-20位羟基同C-24位环化，形成五元氧环。其母核结构见图5。具体奥克梯隆型皂苷结构见表5。2人参属地上部位的分析研究人参属中皂苷成分数量众多，结构相似，对其进行定量研究，高效液相色谱是首选的方法。运用高效液相-紫外检测器联用（HPLC-UV，末端吸收）、高效液相-蒸发光散射联用（HPLC-ELSD）及液-质联用法（LC-MS）是分析皂苷的常用手段。

2.1 与紫外检测器联用紫外检测器线性范围宽，噪声低，检测后不破坏样品，使用方便，是检测皂苷最为常用的检测器。人参皂苷为三萜型皂苷，大多在17位侧链上含有1个或2个双键，缺乏共轭系统。因此，紫外检测器检测皂苷时应选用末端吸收带。

图4 其他类型皂苷结构母核

Fig.4 The structures of other types saponins

图5 奥克梯隆型皂苷母核结构Fig.5 The structure of ocotillol type aglycone、

许传莲等[77]运用HPLC-UV对西洋参茎叶中6个人参皂苷（Rg1，Re，Rb1，Rc，Rb2，Rd）进行了定量研究，结果表明西洋参茎叶中以Rg1，Re为主，其他皂苷含量较低。Li等[78]对西洋参中上述6个皂苷进行了比较。西洋参根茎中Re和Rb1占总皂苷的75%，而在1月生西洋参叶子中Re占总皂苷的50%，4月生西洋参叶子中Re和Rd占总皂苷的40%，并且总皂苷含量随着月龄的增长而增加。Shi等[6]对一至五年生的人参运用微波辅助提取，对不同部位的7个人参皂苷（Rg1，Re，Rb1，Rc，Rb2，Rd，Rc）进行了分析。发现总皂苷含量在叶子和须根中含量最高，而在茎中最低。根茎和须根中总皂苷的含量随着栽培年限的增长而增多，而叶子中总皂苷的含量则与栽培年限呈负相关。

2.2与蒸发光散射检测器联用不同于紫外检测器，蒸发光散射检测器的响应不依赖与样品的光学特性，任何挥发性低于流动相的样品均能被检

测，不受其官能团的影响，并且不受溶剂截止波长的干扰。因此可以检测没有紫外吸收或者紫外吸收比较弱的人参皂苷。Wan等[79]以HPLC-ELSD法对三七根、根茎、花蕾、茎、种子中的8个皂苷类成分进行了含量测定。并对成分含量进行聚类分析，发现根茎和花蕾、种子部位的皂苷分布有显著不同：三七地上部位不含有原人参三醇型化合物，ginsenoside Rc，Rb2和Rb3在地上部位含量极其丰富。Li等[80]对一至六年生人参叶子和根茎中的10个人参皂苷进行了定量分析，发现皂苷的年累积量在叶子中是以第一年和第二年最高，而根茎中则是以第5年最高。叶子中Re， Rd， Rg1和Rc的含量高于根部，而Rb1，Rc和Rb2的含量随时间呈现出明显的不稳定性。在根茎中，Rb1的含量比叶子中高，Rf的含量差异最大。

2.3 液-质联用近年来迅猛发展的液-质联用技术通过连接不同的质谱检测器，可以快速、准确地获知样品中化学成分的结构信息，因而成为近年来植物化学成分组成研究中的利器。

2.3.1液相-离子阱质谱联用（LC-IT-MS） LC-IT-MS联用具有全扫描模式下的高灵敏度及多级碎裂功能（MSn），最高裂解级数可达十级，从而可通过裂解碎片图谱对化合物进行定性鉴别。Yang等[81]对三七花提取物运用MCI树脂分离后的不同极性段采用LC-MS法正负双离子模式进行定性分析，鉴定了91个皂苷，推断了79个新皂苷。其中大部分为原人参二醇型皂苷，含有少量的原人参三醇型皂苷。2.3.2

液相色谱-四级杆飞行时间质谱仪（HPLC-QTOF-MS） Q-TOF由四极杆质谱和飞行时间质谱组成，通过四极杆分选出单一离子，然后送入碰撞活化室，与惰性气体发生撞击诱导解离（CID）后，在飞行时间质谱的加速器下进行质量分离，从而实现母离子和碎片离子的精确质量数测定。根据QTOF-MS提供的分子式和碎片离子信息，就可对色谱峰进行化学结构解析。Dan等[82]运用UPLC-QTOF-MS法对三七根茎、花蕾和根的成分进行了定性分析，并用主成分分析法对结果处理。共鉴定了25种成分，并对其中14个皂苷进行了含量测定。本课题组成功地运用LC-QTOF-MS法对三七叶中的化学成分进行了定性分析。结果表明与三七根茎相比，三七叶中以原人参二醇型为主，仅含有少量的原人参三醇型皂苷。在鉴定出的皂苷中，包括40个原人参二醇型皂苷，7个原人参三醇型皂苷和1个齐墩果烷型皂苷，并推测了1个可能为新皂苷的峰。随后笔者运用多种柱色谱和半制备液相法，靶向性地分离得到了该皂苷（Pn-1）。另外，值得注意的是，在三七叶中还发现了常作为生物转化中间体出现的小极性二醇型皂苷（如：ginsenoside F2，notoginseng Fd，notoginseng Fe等）。

3展望当前从人参、三七、西洋参以及竹节参地上部位中分离得到超过163个皂苷类成分，其中C-17位侧链异构以及苷元母核异构型皂苷有93个，极大的丰富了四环三萜类皂苷的结构库；对地上部位成分的定量分析方法也由单一检测器逐步发展为与质谱联用技术，提高了检测的灵敏度。然而，还有许多问题值得深入研究：①虽然对人参属植物地上部位的化学成分研究较多，但是主要以传统的植化手段为主，各植物的特征性皂苷成分不明。在今后的工作中可以采用高分辨质谱，高效、快速地对该属植物的化学成分进行全面的分析，获得结构碎片、分子式等结构信息，为高效地分离特征性化学成分提供有力的支持；②建立体内外药理学模型，对特征性成分进行药理学评价；③建立一套快速、可靠的分析方法，采用特征性成分对该属植物的各药用部位进行系统的质量评价；④对人参属植物地上部位的不同加工方法对活性成分含量的影响进行评价，优选出活性成分含量较高的加工方法。总之，运用现代高效分析技术研究人参属药用植物的物质基础，探讨特征性成分的药理活性、建立专属性的系统质量分析方法以及富集活性皂苷的加工方法，将对人参属植物新药用部位的开发和资源的综合利用有重要意义。

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State Laboratory of Modern Chinese Medicines， China Pharmaceutical University， Nanjing 210009， China； 2. Department of Pharmaceutical Analysis and Metabolomics， Jiangsu Province Academy of Traditional Chinese Medicine， Jiangsu Branch of China Academy of Chinese Medical Sciences， Nanjing 210028， China） The bioactivities， chemical composition and distribution of aerial parts of Panax species are different from the roots. The present paper summarized the phytochemical and analytical studies of aerial parts of Panax species， including P. ginseng， P. notoginseng， P. quinquefoliun and P. japonicus. This review aims so as to provide scientific evidences for further investigation of chemical profile， quality control and optimal utilization of these resources. [Key words]Panax species； aerial parts； saponins； determination； optimal utilizationdoi：10.4268/cjcmm20140311