酯化反应规律及应用例析

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酯化反应是有机化学中的一种重要反应类型，是学习的重点，也是高考的热点。只有多角度认识和理解酯化反应规律，才能灵活运用相关知识。下面将其主要规律及典型应用归纳如下，供参考。

一、反应规律

1.从反应机理看：一般来说，有机羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱（羟基上的）氢（原子）。即羧酸分子中的“-OH”被醇分子中的“-OR”所替代。

2.从成键和断键角度看：酯化反应属于取代反应，也是可逆反应，酯化时从哪个地方形成新键，水解时还在哪个地方断键。即羧酸结构部分加羟基，醇结构部分加氢原子。

例1 CH3COOH和H180-C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法正确的是（）。

A. 180存在于所有物质里

B.180仅存在于乙醇和乙酸乙酯里

C.180仅存在于乙醇和水里

D.有的乙醇分子可能不含180

分析：本题考查的是酯化反应的机理“酸脱羟

基，醇脱氢”，即 乙酸乙酯在水解时的断键方式如下：

因此，180只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然会有180。答案为B。

点评：分析酯化反应产物问题时，一要清楚有机物的反应机理，二要知道有机物的断键和成键部位，然后通过书写反应方程式的方法来判断产物。

3.从反应条件看：当有机化学反应条件为“浓硫酸、加热”时，反应类型可能为酯化反应（或醇的消去反应）。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸，是因为浓硫酸除起催化作用外，还可以作吸水剂，吸收酯化反应生成的水，有利于反应向生成酯的方向进行。浓硫酸在酯化反应中的作用可用浓磷酸替代。当反应条件为“稀硫酸、加热”时，反应类型可能为酯的水解（或糖的水解）。罗功举

例2 有机物A分子式为C2H4，可发生如右系列转化。已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是（）。

A.75%的B溶液常用以医疗消毒

B.D、E都能与NaOH溶液反应

C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2C03溶液鉴别

D.由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂

分析：由题干推知：A为CH2=CH2，B为CH3CH20H，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。B和D发生酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂。答案为D。

点评：有机物的反应条件常常是有机反应类型推导的重要切入点，是解答有机推断题的常用依据。同时，反应试剂的选择及作用也是常考点，不能出错。

4.从反应物和产物看：有机羧酸或无机含氧酸与醇的反应属于酯化反应，前者生成有机酸酯，后者生成无机酸酯，如RCH20H+HO-N02 RCH2-O-N02（硝酸乙酯）+H20。无氧酸与醇反应生成卤代烃，不属于酯化反应，如RCH20H+HBr RCH2Br（溴代烷）+H2O。

另外，某些含有醇羟基的非醇类物质（如糖类）也能与有机羧酸或无机含氧酸发生酯化反应。酚类物质难与羧酸直接酯化，但可与羧酸酐反应生成酯，如苯酚与乙酸酐反应产物为乙酸苯酯和乙酸。

5.从反应方式看：从物质分类角度看，酸和醇都有多种分类形式，不同类型的酸和不同类型的醇反应时，反应方式可能不同，得到的酯也可能类型不同。

例3 有机化合物X在一定条件下具有如右所示的转化关系。根据此转化关系回答有关问题。

（1）X的结构简式是

，D的结构简式是

。

（2）指出下列转化的有机反应类型：X―A属

类型，XC属

类型。

（3）生成B的反应的化学方程式为。

分析：（1）根据图示转化关系，X在“浓硫酸、加热”的条件下得到C，且C可使溴水褪色，则C中含有碳碳不饱和键，那么X中应含有醇羟基。又X自身在“浓硫酸、加热”的条件下形成D，D为内酯，则X有4个碳原子。再根据X与CH3COOH形成B时的反应条件为“浓硫酸、加热”，且B有6个碳原子、4个氧原子，则X中还含一个-COOH。故X的结构简式是HOOCCH2CH2CH2OH。进而可推得D的结构简式是

（2）XA是X中的-COOH与醇（CH3CH2OH）反应，属于酯化反应。C为烯烃，可使溴水褪色，故X―C的转化属于消去反应。

（3） HOOCCH2CH2CH20H+CH3COOH HOOC（CH2）300CCH3+H2O

点评：对于有机框图转化问题，先要弄清楚反应物和生成物的结构情况，然后分析其形成方式，再结合反应条件和其他信息推导出各物质，最后按题设要求作答。

二，数量规律

l.从产物关系看：发生酯化反应时，每生成1mol的酯基（-COO-），同时必定生成1mol的H20。

2.从反应特点看：一元酸与一元醇发生酯化反应时，化学方程式中各物质的化学计量数均为1，反应通式为：RCOOH+R'OHRCOOR'+H2O，其相对分子质量关系：M羧骏+M醇=M酯+18，M酯>M羧酸，M酯>M醇。酯的水解反应与此相反，数量关系一致。

例4 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H460，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H5002，生成这种胆固醇酯的羧酸是（）。

A. C6H13COOH

B.C6H5COOH

C.C7H15COOH

D.C6H5CH2COOH

分析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，故胆固醇应是一元醇。而题中给出的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，则与此对应的酸为一元酸，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸）：C27H460+MC34H5002+H20。再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H602。故本题答案为B。

点评：首先要确定反应物类别，是一元酸还是二元酸，是一元醇还是多元醇，然后根据反应物特点判断反应方式，再书写反应通式，最后推导、作答。

3.从质量关系看：酯化反应基本反应式蕴含的规律还可以推广，如R和R'相同时，M羧酸-M醇=28；饱和一元羧酸与饱和一元醇中的碳原子数相同时，M羧酸-M醇=14；若R和R'均为饱和烃基，且RCOOH和R'OH的相对分子质量相等时，R和R'在组成上相差一个碳原子；若R为-CH。（即酸为乙酸），则醇与酯的相对分子质量之差为42。

例5 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，则化合物X可能是（）。

A.乙酸丙酯

B.甲酸乙酯

C.乙酸甲酯

D.乙酸乙酯

分析：此题考查了羧酸与醇、酯的相互转化关系，及不同有机物间相对分子质量大小规律。饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量。分析选项，知道乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量，甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。故答案为A、B。

点评：分析烃的衍生物间转化问题的定量关系时，一要弄清物质的类型（官能团）及转化关系；二要善于从质量守恒的角度判断“量”的大小关系。

4.从原子数目关系看：酯中的碳原子数等于羧酸与醇中的碳原子数之和；酯中的氧（氢）原子数与水中的氧（氢）原子数之和等于羧酸与醇中的氧（氢）原子数之和。

例6

A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（）。

A.M（A）=M（B）+M（C）

B.2M（D）=M（B）+M（C）

C.M（B）

D.M（D）

分析：根据题给信息，其转化关系可表示为：

则A为酯，B为醇，D为醛，C为酸，且B、C、D分子中所含碳原子数相同，A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍，从而可知，M（B）+M（C）>M（A），M（D）

点评：解答定量型有机化学推理问题时，要注意把定量计算和定性推理结合起来，做到相互验证，以便准确推出结果。