地稔中黄酮及其苷类化学成分研究
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[摘要]利用常规柱色谱及高效液相色谱等技术对地稔95%乙醇提取物进行化学成分的分离纯化，从中分离得到13个化合物，根据其理化性质以及NMR和MS等光谱数据鉴定了结构，它们分别是槲皮素（1）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（2）、槲皮素-3-O-（6″-O-反式香豆酰基）-β-D-葡萄糖苷（3）、山柰酚（4）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（5）、山柰酚-3-O-[2″，6″-O-双反式对香豆酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）、木犀草素（7）、木犀草素-7-O-（6″-对-香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）、芹菜素（9）、芹菜素-7-O-β-D-（6″-O-乙酰基）-葡萄糖苷（10）、柚皮素（11）、异牡荆素（12）、表儿茶素-[8，7-e] -4β（4-羟基苯）-3，4-二羟基-2（3H）-吡喃酮（13）。化合物3，5，6，8～11和13等8个化合物为首次从地稔中分离得到。
[关键词]地稔；黄酮；黄酮苷类
地稔Melastoma dodecandrum Lour.为野牡丹科草本植物地稔的全草，又名山地稔、地葡萄、金头石榴、铺地锦、落地稔、地茄等[1]。其全草药用，味甘、涩、性凉，具有活血止血、消肿去瘀、清热解毒之功效，临床上用于治疗高热、肿痛、咽喉肿痛、牙痛、赤白血痢疾、黄疽、水肿、痛经、崩漏、带下、痔疮、毒蛇咬伤等病症[2]。另外有报道地稔有抗肿瘤、抗衰老、降血糖、降血脂等作用，而对正常细胞没有毒副作用[3-4]。
地稔的植物资源丰富，但目前为止，对其化学成分的研究仍然较少。为了更好地认识其内在物质基础和药效成分，本实验对地稔的化学成分进行了进一步的研究，从地稔95%乙醇提取物所得的乙酸乙酯萃取部位中分离鉴定出13个化合物，它们分别为槲皮素（1）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（2）、槲皮素-3-O-（6″-O-反式香豆酰基）-β-D-葡萄糖苷（3）、山柰酚（4）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（5）、山柰酚-3-O-[2″，6″-O-双反式对香豆酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）、木犀草素（7）、木犀草素-7-O-（6″-对-香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）、芹菜素（9）、芹菜素-7-O-β-D-（6″-O-乙酰基）-葡萄糖苷（10）、柚皮素（11）、异牡荆素（12）、表儿茶素-[8，7-e]-4β（4-羟基苯）-3，4-二羟基-2（3H）-吡喃酮（13）。
1 材料
EYELA（n-1000）旋转蒸发仪；AV-300 MHz超导核磁共振仪（德国Bruker公司）；Finnigan LCQ Adantage MAX 质谱仪；Agilent 1200 型液相分析色谱仪；Agilent 1200 型液相半制备色谱仪；Welch Material XB-C18分析色谱柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）；Welch Material XB-C18半制备色谱柱（10 mm×250 mm，5 μm）；凝胶Sephadex LH-20（Pharmacia公司）；薄层色谱硅胶预涂板（HSAF254，200 mm×200 mm，烟台市化学工业研究所产品）；ODS（50 mm，YMC，日本东京Merck公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂分厂）；溶剂均为分析纯或色谱纯。
实验用药材于2013年5月采自广东省从化市，经暨南大学生药学教研室周光雄教授鉴定为野牡丹科植物地稔M. dodecandrum（No. 2011DC2013）的全草，该药材存放在暨南大学药学院生药教研室。
2 分离和纯化
地稔全草30 kg粉碎，用95%乙醇回流提取3次。提取液减压浓缩后得粗浸膏1 210 g，用适量水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，分别得到石油醚萃取物（430 g）、乙酸乙酯萃取物（148 g）。
将乙酸乙酯部位经硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（100∶0～0∶100）系统梯度洗脱，经TLC色谱分析后合并浓缩，得到9个组分（A1～A9）。组分A2继续经硅胶柱色谱，以氯仿-丙酮（100∶0～0∶100）系统梯度洗脱，TLC检测合并后得到6个组分（A2B～A2G），组分A2B组分经过重结晶得到化合物12（510 mg），组分A2C经过硅胶柱石油醚-乙酸乙酯（20∶1）系统洗脱，得到的子馏分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱得到化合物11（22 mg），9（51 mg）和7（25 mg）。组分A4经过反相ODS开放柱色谱，以甲醇-水（3∶7～10∶0）系统梯度洗脱，得到的各组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱，以氯仿-甲醇（1∶1）系统洗脱，得到化合物13（6 mg），10（11 mg）和1（11 mg）。组分A6经反相ODS开放柱色谱及Sephadex LH-20凝胶柱色谱，得到化合物6（51 mg）和4（6 mg），用甲醇重结晶得到化合物5（140 mg）和8（6 mg）。组分A7经过反相ODS开放柱色谱，得到的各组分再经过Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备-HPLC（40%甲醇），得到化合物2（99 mg）和3（40 mg）。
3 结构鉴定
化合物1黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 303[M+H]+。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz） δ： 12.50（1H，s，5-OH），10.79（1H，s，7-OH），9.61（1H，s，4′-OH），7.68（1H，d，J=2.0，H-2′），7.54（1H，dd，J=8.5，2.0 Hz，H-6′），6.88（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.41（1H，d，J=1.7 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.7 Hz，H-6）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ： 146.8（C-2），135.8（C-3），175.9（C-4），160.8（C-5），98.2（C-6），163.9（C-7），93.4（C-8），156.2（C-9），103.1（C-10），122.0（C-1′），115.1（C-2′），145.1（C-3′），147.7（C-4′），115.7（C-5′），120.0（C-6′）。以上波谱数据与文献[5]报道一致，鉴定其为槲皮素。
化合物2黄色晶体（甲醇），ESI-MS m/z 463[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz） δ： 12.64（1H，s，5-OH），7.59（1H，dd，J=8.4，2.0 Hz，H-6′），7.57（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），6.84（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），6.40（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.20（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），5.47（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ： 156.2（C-2），133.4（C-3），177.5（C-4），161.3（C-5），98.8（C-6），164.3（C-7），93.6（C-8），156.4（C-9），104.0（C-10），121.2（C-1′），115.3（C-2′），144.9（C-3′），148.5（C-4′），116.3（C-5′），121.7（C-6′），100.9（C-1″），74.2（C-2″），76.6（C-3″），70.0（C-4″），77.6（C-5″），61.0（C-6″）。以上波谱数据与文献[6]报道一致，鉴定其为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物3黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 609[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ：12.62（1H，s，5-OH），7.57（1H，d，J=8.4，2.1 Hz，H-6′），7.53（1H，d，J=2.1 Hz，H-2′），6.83（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），6.36（1H，d，J=1.9 Hz，H-8），6.14（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），5.50（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″），4.28（1H，d，J=10.3 Hz，H-6a″），4.04（1H，dd，J=6.5，11.9 Hz，H-6b″），3.20～3.46（4H，m，H-2″～5″），7.36（2H，d，J=8.7 Hz，H-2，6），7.32（1H，d，J=15.8 Hz，H-7），6.79（2H，d，J=8.6 Hz，H-3，5），6.08（1H，d，J=15.8 Hz，H-8）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ： 156.4（C-2），133.1（C-3），177.5（C-4），161.2（C-5），98.8（C-6），164.2（C-7），93.6（C-8），156.4（C-9），103.9（C-10），121.6（C-1′），115.3（C-2′），144.9（C-3′），148.6（C-4′），116.2（C-5′），121.1（C-6′），100.8（C-1″），74.1（C-2″），76.4（C-3″），70.0（C-4″），74.4（C-5″），63.2（C-6″），125.0（C-1），130.2（C-2，6），115.8（C-3，5），159.8（C-4），144.7（C-7），113.7（C-8），166.3（C-9）。以上波谱数据与文献[7]报道一致，鉴定其为槲皮素-3-O-6″-O-反式香豆酰基-β-D-葡萄糖苷。
化合物4黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 285[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ：12.48（1H，s，5-OH），8.04（2H，d，J=8.9 Hz，H-2′，6′），6.92（2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′），6.44（1H，d，J=1.9 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.9Hz，H-6）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ： 146.8（C-2），135.7（C-3），176.0（C-4），160.8（C-5），98.3（C-6），164.0（C-7），93.5（C-8），159.2（C-9），103.1（C-10），121.7（C-1′），129.6（C-2′，6′），115.5（C-3′，5′），156.2（C-4′）。以上波谱数据与文献[8]报道一致，鉴定其为山柰酚。
化合物5黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 447[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 12.65（1H，s，5-OH），8.05（2H，d，J=8.9 Hz，H-2′，6′），6.90（2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′），6.43，（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.21（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），5.42（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″）； 13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ： 156.6（C-2），133.4（C-3），177.7（C-4），161.4（C-5），99.0（C-6），164.4（C-7），93.9（C-8），156.6（C-9），104.3（C-10），121.2（C-1′），131.2（C-2′，6′），115.4（C-3′，5′），160.2（C-4′），101.2（C-1″），74.5（C-2″），76.6（C-3″），70.1（C-4″），77.6（C-5″），61.1（C-6″）。以上波谱数据与文献[9]报道一致，鉴定其为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物6黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 739[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 8.04（2H，d，J=8.9 Hz，H-2′，6′），6.89（2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′），6.38（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.12（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），5.75（1H，d，J=8.0 Hz，H-1″），5.27（1H，d，J=8.3 Hz，H-2″），4.13（1H，br s，H-6″）， 4.11（1H，br s，H-4″），3.86（1H，br s，H-5″），3.79（1H，br s，H-3″），7.38（2H，d，J=8.5 Hz，H-2，6），7.34（1H，d，J=15.9 Hz，H-7），6.81（2H，d，J=8.5 Hz，H-3，5），6.14（1H，d，J=15.9 Hz，H-8），7.62（1H，d，J=15.9 Hz，H-7″″），7.56（2H，d，J=8.7 Hz，H-2″″，6″″），6.79（2H，d，J=8.7 Hz，H-3″″，5″″），6.42（1H，d，J=15.9 Hz，H-8″″）； 13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ： 156.3（C-2），132.7（C-3），177.2（C-4），161.2（C-5），98.8（C-6），164.3（C-7），93.7（C-8），156.2（C-9），103.8（C-10），120.7（C-1′），131.0（C-2′，6′），115.2（C-3′，5′），160.1（C-4′），98.7（C-1″），73.2（C-2″），73.4（C-3″），70.8（C-4″），68.6（C-5″），63.1（C-6″），125.0（C-1），130.2（C-2，6），115.9（C-3，5），159.9（C-4），144.8（C-7），113.6（C-8），166.2（C-9），125.2（C-1″″），130.3（C-2″″，6″″），115.9（C-3″″，5″″），160.0（C-4″″），144.9（C-7″″），114.5（C-8″″），166.2（C-9″″）。以上波谱数据与文献[10]报道一致，鉴定其为山柰酚-3-O-[2″，6″-O-双反式对香豆酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物7黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 285[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 12.97（1H，s，5-OH），7.41（1H，dd，J=8.0，2.0 Hz，H-6′），7.39（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），6.89（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.66（1H，s，H-3），6.44（1H，d，J=1.9 HZ ，H-8），6.18（1H，d，J=1.9 Hz，H-6）； 13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz）δ： 164.0（C-2），102.9（C-3），181.7（C-4），161.6（C-5），98.9（C-6），164.2（C-7），93.9（C-8），157.4（C-9），103.8（C-10），121.6（C-1′），113.4（C-2′），145.8（C-3′），149.8（C-4′），116.1（C-5′），119.1（C-6′）。以上波谱数据与文献[11]报道一致，鉴定其为木犀草素。
化合物8白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 593[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 13.01（1H，s，5-OH），7.44（1H，J=1.5，7.8 Hz，H-6′），7.39（1H，J=1.5 Hz，H-2′），6.89（1H，d，J=8.0 Hz，H-5′），6.77（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.72（1H，s，H-3），6.48（1H，d，J=1.9 Hz，H-6），5.17（1H，d，J=6.9 Hz，H-1″），4.28（1H，d，J=10.7 Hz，H-6a″）4.18（1H，dd，J=11.9，6.9 Hz，H-6b″），3.25～3.79（4H，m，H-2″～5″），7.51（1H，d，J=15.9 Hz，H-7），7.36（2H，d，J=8.6 Hz，H-2，6），6.67（2H，d，J=8.5 Hz，H-3，5），6.34（1H，d，J=15.9 Hz，H-8）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz）δ： 164.5（C-2），103.0（C-3），181.9（C-4），161.2（C-5），99.5（C-6），162.7（C-7），94.7（C-8），156.9（C-9），105.4（C-10），121.2（C-1′），113.4（C-2′），145.9（C-3′），150.2（C-4′），116.0（C-5′），119.2（C-6′），99.5（C-1″），73.0（C-2″），76.2（C-3″），70.0（C-4″），73.8（C-5″），63.5（C-6″），124.9（C-1），130.2（C-2，6），115.7（C-3，5），159.9（C-4），145.0（C-7），113.7（C-8），166.5（C-9）。以上波谱数据与文献[12]报道一致，鉴定其为木犀草素-7-O-（6″-对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物9黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 269[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ：12.94（1H，s，5-OH），10.93（1H，s，7-OH），10.44（1H，s，4′-OH），7.90（2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′），6.91（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′），6.75（1H，s，H-3），6.47（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.18（1H，d，J=2.0 Hz，H-6）； 13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ： 164.3（C-2），103.0（C-3），181.9（C-4），161.6（C-5），99.0（C-6），163.9（C-7），94.2（C-8），157.5（C-9），103.8（C-10），121.3（C-1′），128.6（C-2′，6′），116.1（C-3′，5′），161.3（C-4′）。以上波谱数据与文献[13]报道一致，鉴定其为芹菜素。
化合物10黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 473[M-H]-。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.84（2H，d，J=8.6 Hz，H-2′，6′），6.91（2H，d，J=8.5 Hz，H-3′，5′），6.75（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），6.62（1H，s，H-3），6.48（1H，br s，H-6），5.04（1H，d，J=7.0 Hz，H-1″）；4.47（1H，dd，J=11.5，2.5 Hz，H-6b″），4.25（1H，dd，J=11.5，4.5 Hz，H-6a″），3.78（1H，br s，H-5″），3.53～3.65（2H，m，H-2″～3″），3.39（1H，dd，J=9.2，9.2 Hz，H-4″）2.07（1H，s，CO-CH3-6）。13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz）δ： 166.8（C-2），104.3（C-3），184.2（C-4），163.1（C-5），101.2（C-6），164.7（C-7），96.3（C-8），159.0（C-9），107.2（C-10），123.2（C-1′），129.8（C-2′，6′），117.2（C-3′，5′），163.1（C-4′），101.6（C-1″），74.8（C-2″），77.9（C-3″），71.7（C-4″），75.7（C-5″），64.9（C-6″），172.8（C-1），20.9（C-2）。以上波谱数据与文献[14]报道一致，鉴定其为芹菜素-7-O-β-D-（6″-O-乙酰基）-葡萄糖苷。
化合物11白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 271[M-H]-。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.30（2H，d，J=8.5 Hz，H-2′，6′），6.80（2H，d，J=8.5 Hz，H-3′，5′），5.89（1H，d，J=1.9 Hz，H-8），5.88（1H，d，J=1.9 Hz，H-6），5.34（1H，dd，J=12.9，3.0 Hz，H-2）， 3.11（1H，dd，J=17.1，12.9 Hz，H-3a），2.70（1H，dd，J=17.1，3.0 Hz，H-3b）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz） δ： 80.6（C-2），44.2（C-3），197.9（C-4），165.6（C-5），97.2（C-6），168.5（C-7），96.3（C-8），165.1（C-9），103.5（C-10），131.3（C-1′），129.2（C-2′，6′），116.5（C-3′，5′），159.2（C-4′）。以上波谱数据与文献[15]报道一致，鉴定其为柚皮素。
化合物12黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 431[M-H]-。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.68（2H，d，J=8.6 Hz，H-2′，6′），6.84（2H，d，J=8.6 Hz，H-3′，5′），6.42（1H，s，H-8），6.35（1H，s，H-3）； 13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz） δ： 165.0（C-2），103.8（C-3），183.9（C-4），158.6（C-5），109.2（C-6），166.0（C-7），95.4（C-8），162.8（C-9），105.2（C-10），123.0（C-1′），129.4（C-2′，6′），117.1（C-3′，5′），162.0（C-4′），82.7（C-1″），72.7（C-2″），80.2（C-3″），71.9（C-4″），75.4（C-5″），63.0（C-6″）。以上波谱数据与文献[16]报道一致，鉴定其为异牡荆素。
化合物13黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z 435[M-H]-。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.00（2H，br s，H-2″，6″），6.81（1H，d，J=1.7 Hz，H-2′），6.69（2H，dd，J=6.2，4.3 Hz，H-3″，5″），6.67（1H，d，J=8.2 Hz，H-5′），6.59（1H，dd，J=8.2，1.7 Hz，H-6′），6.21（1H，s，H-6），4.90（1H，s，H-2），4.51（1H，br s，H-7″），4.18（1H，d，J=4.0 Hz，H-3），3.03（1H，dd，J=15.8，6.9 Hz，H-8″），2.98（1H，dd，J=16.7，3.0 Hz，H-4a），2.90（1H，dd，J=15.8，1.7 Hz，H-8″），2.81（1H，dd，J=16.7，3.1 Hz，H-4b）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz） δ： 80.5（C-2），67.1（C-3），29.3（C-4），157.4（C-5），96.5（C-6），152.2（C-7），105.4（C-8），153.7（C-9），106.1（C-10），131.8（C-1′），115.2（C-2′），146.1（C-3′），146.0（C-4′），115.9（C-5′），119.5（C-6′），134.7（C-1″），129.3（C-2″，6″），116.6（C-3″，5″），157.4（C-4″），35.2（C-7″），38.6（C-8″），170.9（C-9″）。以上波谱数据与文献[17]报道一致，鉴定其为表儿茶素-[8，7-e]-4β（4-羟基苯）-3，4-二羟基-2（3H）-吡喃酮。
4 结果与讨论
根据文献报道，本研究分离得到的化合物2，12和13有抗氧化活性。Makio Shibano等[18]采用Hatano方法对一些黄酮苷进行DPPH自由基检测。结果显示，化合物2和12清除DPPH自由基的EC50分别为13.4和43.8 μmol・L-1；而且证明了在大鼠小肠里化合物2和12可以抑制α葡萄糖苷酶的活性。王淑敏等[17]证明化合物13清除DPPH自由基的活性强于阳性对照品抗坏血酸和咖啡酸的活性，其IC50达到5.45 μmol・L-1。
地稔具有多类活性成分，多种药理作用及临床应用，同时也是天然食用色素的提取来源[19]。其中地稔所含的黄酮类化合物是一种开发利用价值很高的物质，对其进行更加深入的化学成分和药理活性研究，有望从中发现更多活性化合物，为其合理开发利用提供科学依据。
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Chemical constituents of flavonoids and their glycosides in
Melastoma dodecandrum
CHENG Miao， MENG Ling-jie， ZHOU Xing-dong， ZOU Hui-liang， YU Shao-fu， ZHOU Guang-xiong*
（Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products， Jinan University， Guangzhou 510632， China）
[Abstract]The chemical constituents of 95% ethanol extract of Melastoma dodecandrum were isolated and purified by chromatography on silica gel， Sephadex LH-20， and HPLC， to obtain thirteen compounds eventually. On the basis of their physico-chemical properties and spectroscopic data， these compounds were identified as quercetin（1）， quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside（2）， quercetin-3-O-（6″-O-p-coumaroyl）-β-D-glucopyranoside（3）， kaempferol（4）， kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside（5）， kaempferol-3-O-[2″，6″-di-O-（E）-coumaroyl]-β-D-glucopyra-noside（6）， luteolin（7）， luteolin-7-O-（6″-p-coumaroyl）-β-D-glucopyranoside（8）， apigenin（9）， apigenin-7-（6″-acetyl-glucopyranoside）（10）， naringenin（11）， isovitexin（12）， and epicatechin-[8，7-e]-4β（4-hydroxyphenyl）-3，4-dyhydroxyl-2（3H）-pyranone（13）. Eight compounds（3，5，6，8-11 and 13） were obtained from M. dodecandrum for the first time.
[Key words]Melastoma dodecandrum； flavonoids； glycosides
doi：10.4268/cjcmm20141718