让烷烃同分异构体书写及氯代物数目判断不再成"老大难"

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【摘要】通过甲烷的球棍模型引出等效氢的三种情况，通过等效氢学生就可以轻松掌握烷烃同分异构体的

书写及烃分子中氯代物数目的判断。

【关键词】等效氢烷烃同分异构体烃的氯代物

烷烃同分异构体的书写及烃分子中氯代物数目的判断是学生学习有机物《烃》这一章的其中两个难点。每

当考试遇到这两个考点，很多学生都是一筹莫展，无从下手。根本原因是学生没有掌握好等效氢的知识点

，如果掌握了等效氢的判断，上述两个难点就会迎刃而解。那么如何引出等效氢？如何把等效氢引向烷烃

同分异构体的书写及烃分子中氯代物数目的判断呢？就此问题笔者在课堂上做了阶梯式的问题设计，让学

生轻松的掌握了同分异构体的书写方法及烃分子中氯代物数目的判断。

一、通过甲烷的球棍模型引出等效氢。

甲烷分子呈正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的4个顶点上。若此时马

上仓促的下结论甲烷分子中的4个氢原子位置等同，为等效氢，可能学生还很难接受。因此本人提出如下

问题：1、如果甲烷分子中其中两个氢原子被两个氯原子取代，那么CH2Cl2分子的空间结构有几种情况？

学生通过甲烷的球棍模型把两个氢原子（用红球表示）换成两个氯原子（用绿球表示），其中一个氯原子

固定替换一个氢原子，另一个氯原子依次替换其余三个氢原子。结果发现，不管如何替换，CH2Cl2分子的

空间结构是一样的，即CH2Cl2分子的空间结构只有一种。2、为什么CH2Cl2分子的空间结构只有一种？说

明什么问题？学生通过讨论，顺理成章的得出甲烷分子中4个氢原子的位置是等同的。引出等效氢定义:有

机物分子中位置等同的氢为等效氢。

二、通过甲烷的球棍模型的演变引出等效氢的三种情况。

结合甲烷的球棍模型中氢原子被氯原子替代后的模型提出问题：1、若甲烷分子中4个氢原子依次被一个、

两个、三个氯原子取代，得到的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分别还剩几个等效氢？学生通过思考讨论得出

CH3Cl有3个等效氢、CH2Cl2有2个等效氢、CHCl3无等效氢（因为等效氢是互称）。结论：①.分子中连接

在同一个碳原子上的氢原子为等效氢,如"CH4、—CH3、—CH2—"中的氢原子。2、若甲烷分子中的2个氢原

子被2个相同的—CH3基团取代，这2个—CH3基团是否等效？这2个—CH3基团的6个氢原子是否为等效氢？

学生通过思考讨论得出结论：②. 处于镜面对称位置的氢原子为等效氢，如CH3CH2CH3。3、若甲烷分子中

4个氢原子被4个相同的—CH3基团替代，这4个—CH3基团是否等效？这12个氢原子是否为等效氢？学生思

考讨论后得出结论：③.连接在同一碳原子上的甲基氢为等效氢，如新戊烷C(CH3)4。

三、根据缩短碳链法结合对称性原则（即等效氢）写常见烷烃同分异构体并填写下表。在学生获得等效氢

知识的基础上让学生根据缩短碳链法结合对称性原则（即等效氢）自行写出常见烷烃同分异构体及其数目

。并引导学生总结烷烃同分异构体的书写方法。

总结：常见烷烃同分异构体书写技巧1、缩短碳链法；2、对称性原则（即等效氢原则）；3、—CH3基团（

即甲基）不连接在碳链链端，—CH2CH3基团（即乙基）不连接在碳链第二碳原子上。

四、根据等效氢种类判断烷基及一氯代物数目。

写出常见烷烃同分异构体结构简式后列出下列表格让学生判断简单烷烃的等效氢种类、烷基和一氯代物的

数目。并引导学生总结等效氢种类与烷基、一氯代物数目之间的关系。

总结：烷基、一氯代物数目等于烃分子中等效氢种类。五、在后续的学习中逐一补充常见芳香烃的一氯代

物、二氯代物的数目与等效氢的关系。

总结：1、一氯代物数目等于芳香烃分子中等效氢种类。2、苯环上二氯代物数目判断采用"定一动一法"即

先判断苯环上等效氢的种类，等效氢有几种一氯的位置就有种。把一氯依次固定在这些位置上，再在苯环

上逐一插入第二个氯，从而确定出这些芳香烃在苯环上二氯代物数目。