藏药甘扎嘎日化学成分研究(Ⅰ)

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[摘要] 为了阐明藏药甘扎嘎日药效物质基础，利用各种色谱技术对甘扎嘎日（秀丽莓）Rubus amabilis 干燥茎进行化学成分研究，从中分离得到11个化合物，并通过理化性质与波谱分别鉴定为1，8-二羟基-3，7-二甲氧基NFDE8酮（1），1-羟基-3，7，8-三甲氧基NFDE8酮（2），1，8-二羟基-3，5-二甲氧基NFDE8酮（3），山柰酚-3-O-（6″-反式-对-肉桂酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），槲皮素（5），山柰酚（6），金丝桃苷（7），木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8），芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9），异牡荆素-7-O-葡萄糖苷（10），原花青素 B4（11）。化合物1～6，10～11首次从甘扎嘎日中分离得到，其中化合物1～3首次从悬钩子属中分离得到。

[关键词] 藏药；甘扎嘎日；化学成分；黄酮；NFDE8酮

甘扎嘎日为蔷薇科悬钩子属植物秀丽莓Rubus amabilis，已有1 300多年历史的常用藏药材之一。味甘、苦、微辛，消化后味甘、酸，性温，效柔。清热解毒，疫热成型，尤其对各种肺病特效，是藏医药治疗感冒和培根性木布病、促使瘟病初期疫热成型的君药。主要分布于青海、甘肃、陕西等地，资源丰富。藏医现存最早的典籍《月王药诊》、《四部医典》和《晶珠本草》都有其记载。《晶珠本草》记载：“甘扎嘎日根苦，茎微甘苦，皮微辛，叶苦、涩，果实甜如蜜，根、茎、皮、果治隆热病和痰病，尤其对各种肺病特效，叶子可清胆病”。目前，甘扎嘎日不仅是治疗肾病、肝胆病、肺病、心脏病等五脏病和肠胃病、心脑血管病、风湿病、血隆病的四味藏木香汤散等经典藏药复方中的主药[1]，而且也因其果实甜如蜜，被藏民族广为食用，叶有清香，保肝利胆之效被广为茶饮。即甘扎嘎日具有药食兼用之优点。另外，甘扎嘎日花大、果美，也在园林绿地中的林园，溪旁种植，以创造山林野区的环境。

为了更好地利用和开发甘扎嘎日药材，选取甘扎嘎日茎为研究对象，对其所含的化学成分进行分离及结构鉴定。从甘扎嘎日茎中分离得到11个化合物，包括3个NFDE8酮，8个黄酮类化合物。其中，8个化合物首次从该植物中分离得到，3个NFDE8酮类化合物首次从悬钩子属植物中分离得到，为阐明藏药甘扎嘎日药效物质基础奠定基础。

1 材料

Bruker Avance DRX-500型超导核磁共振仪，内标为TMS；VG-20-250型质谱仪；RE-52 A旋转蒸发器（上海亚荣生化仪器厂）；SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵（郑州长城科工贸有限公司）；Boetius PHMK 05型显微熔点测定仪（温度计未校正）；KQ-500 DE型数控超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）； Dianion HP2 MGL为日本三菱公司产品，北京绿百草科技发展有限公司分装）；柱色谱硅胶（160～200，200～300目，青岛海洋化工厂）；柱色谱用Sephadex LH-20为GE公司产品； GF254色谱硅胶板；ZF-1型三用紫外分析仪（上海顾村电光仪器厂）；10%硫酸乙醇溶液为显色剂；其他试剂均为分析纯。

甘扎嘎日药材于2009年10月采自于青海省互助北山，经青海省药品检验所藏药室罗桂法副主任药师和北京中医药大学中药学院刘春生教授鉴定为秀丽莓R. amabilis的干燥茎。

2 提取与分离

秀丽莓干燥茎样品15 kg经粉碎后，70%乙醇12倍体积中试化回流提取3次，每次1.5 h，合并提取液，减压浓缩后得浓缩液25 L。将浓缩液分别氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，分别得氯仿部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位。取氯仿部位用硅胶拌样上硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯（30∶1，20∶1，10∶1，5∶1，3∶1，1∶1，1∶3）等体系梯度洗脱，分Ⅰ～Ⅲ个部位。取部位Ⅲ用氯仿溶解，反复用硅胶柱色谱分离和重结晶等方法，得化合物1（21.7 mg），2（19.2 mg），3（25.1 mg）。

乙酸乙酯部位经过Diaion HP 2MGL 大孔吸附树脂粗分，分别用水-甲醇梯度洗脱，得到3个部分B1-B3，其中B1部分再硅胶柱色谱分离，分别以氯仿-甲醇（9∶1），氯仿-甲醇-水（9∶1∶0.1，8.5∶1.5∶0.1，8∶2∶0.2，7.5∶2.5∶0.3，7∶3∶0.5，6.5∶3.5∶0.8，6∶4∶1，5∶5∶1）梯度洗脱，分B1-1和B1-2。B1-1部分经反复硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇-水梯度洗脱；反复Sephadex LH-20柱色谱，甲醇等度洗脱，分别得化合物4（13.2 mg），10（16.8 mg），11（11.7 mg）。B1-2部分经反复硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇-水梯度洗脱；反复Sephadex LH-20柱色谱，甲醇等度洗脱，分别得化合物7（35.8 mg），8（23.6 mg），9（21.8 mg）。B2部分再硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，得化合物5（13.6 mg），6（9.8 mg）。

3 结构鉴定

化合物1 黄色针晶，紫外灯下显亮黄色。与FeCl3和Gibbs试剂反应呈阳性，ESI-MS m/z 288 [M+H]+，311[M+Na]+。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）δ：11.84（1H，s，1-OH），11.82（1H，s，8-OH），7.53（1H，d，J=9.0 Hz， H-6），7.02（1H，d，J=9.0 Hz，H-5），6.62（1H，d，J=2.4 Hz，H-4），6.41（1H，d，J=2.4 Hz，H-2），3.89，3.84（各3H，s，3，7-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：162.4（C-1），97.7（C-2），167.7（C-3），93.4（C-4），106.2（C-5），121.9（C-6），143.1（C-7），149.6（C-8），184.0（C-9），158.2（C-4a），105.3（C-4b），107.0（C-8a），102.3（C-8b），57.1（3-OMe），55.9（7-OMe）。以上数据与文献[2]报道1，8-二羟基-3，7-二甲氧基NFDE8酮（1，8-dihydroxy-3，7-dimethoxyxanthone）的数据一致。

化合物2 黄色针晶，与FeCl3和Gibbs试剂反应呈阳性，ESI-MS m/z 303 [M+H]+，325 [M+Na]+。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）δ：13.18（1H，s， 1-OH），6.30（1H，d，J=0.5 Hz，H-2），6.48（1H，d，J=0.5 Hz，H-4），7.59（1H，d，J=9.5 Hz，H-5），7.29（1H，d，J=9.0 Hz，H-6）；13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：180.9（CO），97.2（C-2），166.6（C-3），92.4（C-4），157.1（C-4a），150.4（C-4b），113.2（C-5），121.4（C-6），149.6（C-7）148.0（C-8），115.3（C-8a），103.6（C-8b）；以上数据与文献[3]报道1-羟基-3，7，8-三甲氧基NFDE8酮（1-hydroxy-3，7，8-trimethoxyxanthone）数据一致。

化合物 3 黄色针状晶体，与FeCl3和Gibbs试剂反应呈阳性。ESI-MS m/z 287[M-H]-。1H-NMR（CDCl3，600 MHz）δ：11.98（1H，s，1-OH），11.39（1H，s，8-OH），7.24（1H，d，J=9.0 Hz， H-6），6.72（1H，d，J=9.0 Hz， H-7），6.54（1H，d，J=2.4 Hz，H-4），6.36（1H，d，J=2.4 Hz，H-2），3.95，3.90（各3H，s，3，5-OCH3）；13C-NMR（CDCl3，150 MHz）δ：162.8（C-1），97.9（C-2），167.4（C-3）；93.1（C-4），139.9（C-5），120.4（C-6），109.3（C-7），154.1（C-8），184.6（C-9），157.7（C-4a），145.4（C-4b），108.1（C-8a），102.8（C-8b），57.3（3-OMe），55.9（7-OMe）。以上数据与文献[4] 报道1，8-二羟基-3，5-二甲氧基NFDE8酮（1，8-dihydroxy-3，5-dimethoxyxanthone）的数据一致。

化合物 4 黄色粉末（甲醇），Mg-HCl反应阳性，Molish反应阳性。ESI-MS m/z 593[M-H]-。1H-NMR（CD3OD，600 MHz）δ：7.32（2H，d，J=8.4 Hz，H-2′，6′），6.80（2H，d，J=8.4 Hz，H-3′，H-5′），6.30（1H，d，J=1.8 Hz，H-8） ，6.13（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），7.98（2H，d，J=9.0 Hz，H-2，6），6.82（2H，d，J=9.0 Hz，H-3，5），7.41（1H，d，J=15.6 Hz，H-8），6.08（1H，d，J=15.6 Hz，H-7），5.23（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″）；13C-NMR（CD3OD ，150 MHz）δ：157.1（C-2），133.7（C-3），177.9（C-4），162.0（C-5），98.8（C-6），165.2（C-7），93.5（C-8），157.8（C-9），104.0（C-10），121.3（C-1′），130.8（C-2′），115.4（C-3′），160.1（C-4′），115.4（C-5′），130.8（C-6′），102.6（C-1″），74.3（C-2″），76.6（C-3″），70.3（C-4″），74.4（C-5″），62.8（C-6″），125.7（C-1），129.8（C-2），114.6（C-3），159.8（C-4），114.6（C-5），129.8（C-6），145.1（C-7），113.3（C-8），167.4（C-9）。以上数据与文献[5]报道山柰酚-3-O-（6″-反式-对-肉桂酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷[kaempfero-3-O-（6″-trans-p-coumaroyl）-β-D-glucopyranoside]的数据一致。

化合物 5 黄色粉末（甲醇），Mg-HCl反应阳性。1H-NMR（CDCl3，600 MHz）δ：6.38（d，J=2.4 Hz，H-8），6.17（d，J=2.4 Hz，H-6），7.73（d，J=2.0 Hz，H-2′），7.63（dd，J=8.4 Hz，2.4 Hz，H-6′），6.88（d，J=8.4 Hz，H-5′）；13C-NMR（CDCl3，150 MHz）δ：148.0（C-2），136.3（C-3），177.3（C-4），158.2（C-5），99.2（C-6），165.5（C-7），94.4（C-8），162.5（C-9），104.5（C-10），124.1（C-1′），115.9（C-2′），146.2（C-3′），148.7（C-4′），116.2（C-5′），121.6（C-6′）。以上数据与文献[6]报道槲皮素（quercetin）的数据一致。

化合物 6 黄色粉末，Mg-HCl反应阳性。与山柰酚对照品混合点样，经TLC对照分析Rf一致，且混合熔点不下降。

化合物 7 黄色粉末，硅胶TLC检识，10%硫酸乙醇溶液显色呈黄色斑点，1%三氯化铝乙醇溶液显色后365 nm紫外灯下呈黄色荧光斑点，ESI-MS m/z 463[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）δ：3.27～3.65（6H，m），6.21（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），6.41（1H，d，J=1.8 Hz，H-8），6.82（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），7.52（1H，d，J=1.8 Hz，H-2′），7.68（1H，dd，J=1.8，8.4 Hz，H-6′），9.15（1H，s，3′-OH），9.72（1H，s，4′-OH），10.90（1H，s，7-OH），12.63（1H，s，5-OH），5.38（1H，d，J=7.8 Hz，H-1″）。数据与文献[7]报道金丝桃苷（hyperoside）氢谱数据一致。化合物7与金丝桃苷对照品溶液，以及该化合物溶液与金丝桃苷对照品混合点样，经TLC对照分析Rf一致，且混合熔点不下降。

化合物 8 黄色粉末，易溶于甲醇，硅胶TLC检识，10%硫酸乙醇溶液显色呈黄色斑点，1%三氯化铝乙醇溶液显色后365 nm紫外灯下呈黄色荧光斑点，ESI-MS m/z 447[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）δ：7.45（1H，br s，H-2′），7.42（1H，d，J=8.5 Hz，H-6′），6.92（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.75（1H，br s，H-8），6.45（1H，br s，H-6），12.89（1H，s，5-OH），6.79（1H，s，H-3），δ 5.09（1H，d，J=7.5 Hz，H-1″）；13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：182.3（C-4），164.9（C-2），163.3（C-7），161.5（C-9），157.3（C-5），150.3（C-4′），146.2（C-3′），121.8（C-1′），119.6（C-6′），116.4（C-5′），114.0（C-2′），105.7（C-10），103.6（C-3），100.3（C-6），95.1（C-8），99.9（C-1″），73.5（C-2″），76.8（C-3″），69.9（C-4″），77.5（C-5″），61.0（C-6″）。以上数据与文献[8]报道木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside）的数据一致。

化合物 9 黄色粉末，易溶于甲醇，硅胶TLC检识，10%硫酸乙醇溶液显色呈黄色斑点，1%三氯化铝乙醇溶液显色后365 nm紫外灯下呈黄色荧光斑点，ESI-MS m/z 431[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）δ： 7.97（2H，d，J=8.5 Hz，H-2′，6′），6.95（2H，d，J=8.5 Hz，H-3′，5′），6.83（1H，s，H-8），6.45（1H，s，H-6），12.98（1H，s，5-OH），5.08（1H，d，J=7.0 Hz，H-1″）；13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ：182.4（C-4），164.6（C-2），163.3（C-9），161.7（C-4′），161.5（C-7），157.3（C-5），129.0（C-2′，6′），121.4（C-1′），116.4（C-3′，5′），105.7（C-10），103.5（C-3），100.3（C-6），95.2（C-8），99.9（C-1″），73.5（C-2″），76.8（C-3″），69.9（C-4″），77.6（C-5″），61.0（C-6″）。以上数据与文献[8]报道芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（apigenin-7-O-β-D-glucopyr anoside）的数据一致。

化合物10 淡黄色粉末，溶于甲醇。ESI-MS m/z 593[M-H]-。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz）δ：13.53（1H，s，5-OH），7.96（2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′），6.95（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′），6.89，6.91（1H，s，H-8），6.87，6.86（1H，s，H-3），4.96，5.00（1H，d，J=6.8 Hz，H-1），4.64，4.70（1H，d，J=10.0 Hz，H-1″）；13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δ： 162.9（C-2），105.3（C-3），182.5（C-4），156.9（C-5），111.0（C-6），164.6（C-7），94.1（C-8），161.8（C-9），103.6（C-10），121.3（C-1′），129.0（C-2′，6′），116.4（C-3′，5′），159.8（C-4′），79.4（C-1″），73.1（C-2″），71.2（C-3″），69.9（C-4″），81.4（C-5″），60.8（C-6″），101.6（C-1），74.2（C-2），76.2（C-3），71.2（C-4），77.6（C-5），60.7（C-6）。以上数据与文献[9]报道的异牡荆素-7-O-葡萄糖苷（isovitexin-7-O-glucoside）的数据一致。

化合物11 微黄色，无定形粉末。ESI-MS m/z 577[M-H]-。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ： 2.70（1H，d，J=2.0 Hz，H-4L），2.83～2.96（2H，m，H-4L）， 4.07（1H，m，H-3L），4.24（1H，s，H-3L），4.35～4.36（1H，m，H-3U），4.45（1H，d，J=9.5 Hz，H-2U），4.50（1H，dd，J=4.0 Hz， H-4U），4.59（1H，d，J=8.0 Hz，H-3U），4.67（1H，d，J=7.5 Hz，H-4U）， 4.82（1H，m， H-2L），4.95（1H，s，H-2L），5.84（1H，d，J=2.0 Hz，H-8U），5.89（1H，d，J=2.0 Hz，H-6U），5.94（1H，m，J=2.5 Hz，H-6U），5.98（1H，d，J=4.0 Hz，H-6L），6.13（1H，s，H-6L），6.45～6.48 （2H，m，J=10 Hz，H-6′U，6′L），6.64（1H，d，J=2.0 Hz，H-5′U），6.70（1H，s，H-2′U），6.72（1H，d，J=1.9 Hz， H-2′L）， 6.75（1H，d，J=2.0 Hz， H-5′L），6.81（1H，d，J=8.0 Hz，H-5′U），6.88（1H，d，J=4.5 Hz，H-6′L），7.02（1H，s，J=1.89 Hz，H-2′L），7.12（1H，s，J=1.8 Hz，H-2′U）；13C-NMR（CD3OD，150 MHz）δ：29.2（C-4L），29.9（C-4L），38.6（C-4U），38.7（C-4U），67.2（C-3L），67.6（C-3L），73.7（C-3U），79.7（C-2L），79.9（C-2L），83.7（C-2U），83.8（C-2U），96.1（C-6L），96.5（C-8U），97.1（C-6U），97.6（C-6U），97.7（C-6L），99.5（C-10L），101.4（C-10L），107.2（C-10U），107.4（C-10U），108.2（C-8L），108.6（C-8L），114.8（C-2′L），115.2（C-5′L），115.9（C-2′U），116.0（C-5′U），116.1（C-5′L），116.2（C-2′L），116.4（C-5′L），119.1（C-6′L），120.2（C-6′L），120.5（C-6′U），121.2（C-6′U），131.6（C-1′L），132.1（C-1′U），132.3（C-1′L），132.4（C-1′U），145.4（C-3′U），145.8（C-4′U），146.0（C-4′L），146.1（C-4′L），146.3（C-3′L），155.2（C-9L），155.6（C-5L），155.7（C-5L），156.1（C-7L），156.2（C-7L），157.0（C-9U），157.1（C-9U），157.3（C-7U），158.4（C-5U），158.5（C-5U）。以上数据与文献[10]原花青素B4（procyanidin B4）的数据一致。

4 讨论

通过甘扎嘎日茎化学成分的研究，分离出10余种黄酮类化合物，为进一步从化合物结构探讨藏药甘扎嘎日的清热解毒而治疗感冒和培根性木布病的机理奠定基础。

藏医药中甘扎嘎日具有清热解毒的功效而作为治疗感冒和培根性木布病的君药[1]。清热解毒之毒既包括外源性之毒——细菌、病毒和内毒素，也包括内源性之毒——自由基、炎性细胞因子[11]。本论文中的11种黄酮类化合物，其基本结构为2个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成，其基本母核为2-苯基色原酮，结构中连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，也有与糖结合成苷的。黄酮类化合物在清除内源性之毒自由基时，既可以通过酚羟基与自由基进行抽氢反应生成稳定的半醌自由基，从而中断链式反应以完成抗氧化作用；也可以通过抗氧化剂的还原作用直接给出电子而清除自由基，同时能显著提高SOD和GSH-Px活性并对过氧化氢（H2O2）的生成有明显的抑制作用；还可通过抗氧化剂对金属离子的络合，降低若干金属离子催化的反应，从而间接实现抗氧化作用。其次，以上黄酮类作为多酚类化合物，由于形成的酚类游离基中间体的共振非定域作用和没有适合分子氧进攻的位置，也不会引发新的游离基或者由于链反应而被迅速氧化[12-14]。

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Chemical constituents of Tibetan medicine kandrakari （Ⅰ）

REZENG Caidan1，2， LIMAO Cairang3， LIU Bin2*

（1.The Research Center of Chinese and Tibetan Medicine， Medicine College of Qinghai University， Xining 810001， China；

2. Beijing University of Chinese Medicine， Beijing 100102 ， China；

3. Chemistry Department of Nationality College， Qinghai Normal University， Xining 810008， China）

[Abstract] In order to illuminate the effective compounds in Tibetan medicine kandrakari， chemical composition of dry stems of Rubus amabilis were studied by means of various chromatographic techniques， leading to the isolation of 11 compounds. On the basis of spectroscopic data， their structures were elucidated as 1，8-dihydroxy-3，7-dimethoxyxanthone（1）， 1-hydroxy-3，7，8-trimethoxyxanthone （2）， 1，8-dihydroxy-3，5-dim ethoxyxanthone（3）， kaempfero-3-O-（6″-trans-p-coumaroyl）-β-D-glucopyranoside（4）， quercetin（5）， kaempferol （6）， hyperoside （7）， luteolin-7-O-β-D-glucopy ranoside （8）， apigenin-7-O-β-D-glucopyr anoside（9）， isovitexin-7-O-glucoside（10）， and procyanidin B4（11）. Compounds 1-3 were isolated from the Rubus genus for the first time，and compounds 1-6， 10-11 were isolated from R. amabilis for the first time.

[Key words] Tibetan medicine； kandrakari； Rubus amabilis； chemical compound； flavonoids

doi：10.4268/cjcmm20140705