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都是二甘醇惹的

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背景

2006年5月,国家食品药品监督管理局通报了齐齐哈尔第二制药有限公司假药案:齐齐哈尔第二制药有限公司违反有关规定,将二甘醇用于生产“亮菌甲素注射液”,导致多人肾功能急性衰竭,多人因救治无效死亡。

2007年6月,美国、新加坡等国宣称发现中国生产的一些牙膏中含有二甘醇,建议消费者停止使用。而二甘醇也是1937年美国磺胺事件的元凶:某工厂使用二甘醇代替酒精生产磺胺酏剂,用于治疗感染性疾病,结果导致300多人发生肾功能衰竭,107人死亡。

二甘醇的学名叫做一缩二乙二醇,又称二甘醇或二乙二醇醚。其化学式为:C4H10O3,是无色、无臭、透明、具有吸湿性的黏稠液体,有着辛辣的甜味,无腐蚀性,低毒;易溶于水、醇、丙酮、乙醚、乙二醇等极性溶剂;对中枢神经系统有抑制作用,对肝和肾有害,应避免使其长期接触皮肤。

活学活用

1. 中国牙膏中发现二甘醇的事件和去年“齐二药”假“亮菌甲素”事件都是由于使用二甘醇不当造成的。二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。

二甘醇的结构简式是HO―CH2CH2―O―CH2CH2―OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是

A. 能发生消去反应

B. 能发生取代反应

C. 能溶于水,不溶于乙醇

D. 符合通式CnH2nO3

2. 由于齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭,药品安全问题开始引起人们的关注。“亮菌甲素”结构简式见图1。

(1) 写出“亮菌甲素”的分子式__________________;

(2) 1mol“亮菌甲素”最多能和_______mol H2发生反应,该反应类型是__________________反应;

(3) 1mol“亮菌甲素”最多能和_______mol NaOH溶液反应,写出完全反应的化学反应方程式:

____________________________________.

你答对了吗

1. A、B

解析: 根据二甘醇的结构简式可知它有两种官能团:羟基和醚键。醚键的性质在中学化学里没有讨论,只是在乙醚的形成和结构方面作了简单了解,所以此处要重点从羟基这个官能团的性质,如取代、消去、催化氧化、酯化、分子间脱水等方面来解答该题。

2. (1) C12H10O5(2) 5;加成(3) 3;

解析: “亮菌甲素”的结构简式里含有碳碳双键、苯基、酚羟基、醇羟基、酯基、羰基等官能团,其中能与H2发生加成反应的有碳碳双键、苯基、羰基。与NaOH溶液反应时,在考虑酯水解的时候要注意到又增加了一个酚羟基。

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