黄苞大戟化学成分研究
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[摘要] 对黄苞大戟Euphorbia sikkimensis地上部分的化学成分进行研究。应用硅胶，Sephadex LH-20， RP-18等色谱技术进行分离纯化，采用NMR等谱学方法鉴定结构。从黄苞大戟地上部分的90%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离得到16个化合物，分别鉴定为柚皮素（1）、山柰酚（2）、槲皮素（3）、山柰酚-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（4）、槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（5）、槲皮素-3-O-（2″-没食子酰基）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（6）、麦角甾醇过氧化物（7）、豆甾-5-烯-7-羰基-3β-甾醇（8）、3β-羟基-4α，14α-二甲基-5α-麦角甾醇-8，24（28）-二烯-7-酮（9）、β-谷甾醇（10）、10-葫芦二烯醇（11）、莨菪亭（12）、没食子酸乙酯（13）、对羟基苯甲醛（14）、3-羟基苯乙醇（15）、2，4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮（16）。所有化合物均为首次从黄苞大戟中分离得到，其中化合物1， 4～8， 15为首次从大戟属植物中分离得到。
[关键词]黄苞大戟；黄酮苷；麦角甾醇；三萜；酚类化合物
特殊的生态环境不仅对植物的演化和变异具有重要的作用，而且对植物产生的次生代谢产物也具有很大影响。由于空气稀薄、日照充足、气温较低、降水较少与复杂多样的地形地貌共同形成了独特的高原气候，其独特的地理环境及气候条件势必造就了特殊的生物资源。黄苞大戟为大戟科大戟属多年生草本植物，产于广西、贵州、湖北、四川、云南和[1]。黄苞大戟作为一种鄂西民族植物药材，用于肾炎水肿、腹胀、便秘，疟疾，风湿，黄疸等疾病的治疗[2]。目前对黄苞大戟的化学成分研究未见报道，为了阐明其药效物质基础和发现结构新颖的活性次生代谢产物，本课题组对产自林芝地区的黄苞大戟地上部分的90%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物的化学成分进行了系统的研究，发现其中含有二萜、三萜、甾体、生育酚衍生物等类型的次生代谢产物[3-4]，在本课题组后续的研究中又分离得到其他16个化合物，运用各种波谱学手段鉴定了他们的结构。所有化合物均为首次从黄苞大戟中分离得到，其中化合物1，4～8，15为首次从大戟属植物中分离得到，本论文对这些次生代谢产物的提取、分离和波谱数据进行报道。
1材料
Finnigan MAT 90型质谱仪，Bruker AM-400（400 MHz），DRX-500（500 MHz）和Avance Ⅲ 600（600 MHz）核磁共振光谱仪，以TMS为内标测定；Agilent 1200型HPLC，Zorbax SB-C18色谱柱（分析柱4.6 mm×250 mm，5 μm；半制备柱9.4 mm× 250 mm，5 μm），BUCHI R-210旋转蒸发仪，柱色谱硅胶（200～300目）及薄层色谱硅胶板GF254均为青岛海洋化工厂生产，Sephadex LH-20为Amersham Biosciences公司产品，RP-18为Merck公司产品，MCI为三菱公司产品。
黄苞大戟采自林芝地区，由中国科学院昆明植物研究所杨永平研究员鉴定为黄苞大戟Euphorbia sikkimensis Boiss，标本（Yangyp-20100936）保存于中国科学院昆明植物研究所标本馆。
2提取与分离
黄苞大戟的干燥地上部分11 kg，粉碎后用90%乙醇室温下冷浸24 h，药材被重复提取3次，过滤后，提取液减压条件下回收至无醇味，用水混悬，依次用乙酸乙酯、正丁醇萃取，得乙酸乙酯浸膏1 054 g，浸膏用乙醇溶解经MCI脱色后用硅胶柱色谱（氯仿-丙酮1∶0～1∶1）梯度洗脱进行粗分，合并相同流分，得6部分（Fr.1～Fr.6），Fr.1经凝胶柱色谱（氯仿-甲醇 1∶1）纯化后用RP-18（甲醇-水 3∶7～1∶0）梯度洗脱划为6小部分（Fr.1-1～Fr.1-6），Fr.1-5经硅胶柱色谱（氯仿-乙酸乙酯4∶1）分离为2部分，第一部分经HPLC半制备（87%甲醇）得到化合物7（1 mg，tR=7.3 min），8（5 mg，tR=8.9 min），9（1 mg，tR=10.3 min），第二部分经反复重结晶得化合物10（63 mg），Fr.1-6经硅胶柱色谱（石油醚-乙酸乙酯 4∶1）纯化得化合物11（8 mg）； Fr.4经凝胶柱色谱（氯仿-甲醇 1∶1）分离为3部分，第2部分经硅胶柱色谱（氯仿-乙酸乙酯 2∶1）反复纯化得化合物12（30 mg），16（23 mg），第三部分经硅胶柱色谱（氯仿-丙酮 4∶1）反复纯化得化合物13（12 mg），14（11 mg），15（23 mg）； Fr.5经凝胶柱色谱（氯仿-甲醇1∶1）分离为2部分，第一部分经硅胶柱色谱（氯仿-丙酮 3∶2）得化合物1（3 mg），第二部分经硅胶柱色谱（氯仿-甲醇 9∶1）纯化得化合物2（9 mg），3（35 mg）； Fr.6经凝胶柱色谱（氯仿-甲醇1∶1）分离为3部分，第一部分经硅胶柱色谱（氯仿-甲醇4∶1）反复纯化得化合物4（54 mg），5（53 mg），第2部分经胶柱色谱（氯仿-甲醇3∶2）纯化的化合物6（90 mg）。
3结构鉴定
化合物1 无色粉末； 1H-NMR（acetone-d6，400 MHz）δ：12.17（1H，br s，5-OH），9.68（1H，br s，7-OH），8.56（1H，br s，4′-OH），7.39（2H，dd，J=1.8，6.8 Hz，H-2′，6′），6.89（2H，dd，J=1.8，6.8 Hz，H-3′，5′），5.95（1H，d，J=2.2 Hz，H-8），5.94（1H，d，J=2.2 Hz，H-6），5.45（1H，dd，J=3.0，12.9 Hz，H-2a），3.18（1H，dd，J=12.9，17.1 Hz，H-3a），2.72（1H，dd，J=3.0，17.1 Hz，H-3e）； 13C-NMR（acetone-d6，150 MHz）δ：79.9（C-2），43.4（C-3），197.2（C-4），165.2（C-5），96.7（C-6），167.3（C-7），95.8（C-8），164.3（C-9），102.9（C-10），130.7（C-1′），129.0（C-2′，6′），116.1（C-3′，5′），158.7（C-4′）。 以上数据与文献[5]报道的柚皮素数据基本一致。
化合物2 黄色无定型粉末； 1H-NMR（acetone-d6，400 MHz）δ：12.17（1H，s，5-OH），9.75（1H，s，7-OH），9.08（1H，s，4′-OH），8.06（1H，s，3-OH），8.14（2H，d，J=9.0 Hz，H-2′，6′），7.01（2H，d，J=8.0 Hz，H-3′，5′），6.52（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.26（1H，d，J=2.0 Hz，H-6）； 13C-NMR（acetone-d6，100 MHz）δ：147.0（C-2），136.6（C-3），176.6（C-4），162.3（C-5），99.1（C-6），164.9（C-7），94.4（C-8），157.7（C-9），104.1（C-10），123.3（C-1′），130.4（C-2′，6′），116.3（C-3′，5′），160.1（C-4′）。 以上波谱数据与文献[6]报道的山柰酚数据基本一致。
化合物3 黄色无定形粉末； 1H-NMR（acetone-d6，400 MHz）δ：7.82（1H，d，J=2.2 Hz，H-2′），7.70（1H，dd，J=2.2，8.5 Hz，H-6′），6.99（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.52（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.26（1H，d，J=2.0 Hz，H-6）； 13C-NMR（acetone-d6，150 MHz）δ：147.0（C-2），136.8（C-3），176.6（C-4），162.3（C-5），99.1（C-6），165.0（C-7），94.5（C-8），157.8（C-9），104.1（C-10），123.8（C-1′），115.8（C-2′），145.9（C-3′），148.4（C-4′），116.3（C-5′），121.5（C-6′）。 以上波谱数据与文献[6]报道的槲皮素数据基本一致。
化合物4 黄色无定形粉末； ESI-MS m/z 417[M-H]-； 1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：12.60（1H，br s，5-OH），8.07（2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′），6.87（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′），6.43（1H，d，J=1.8 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），5.33（1H，d，J=5.2 Hz，H-1″），3.71（1H，t，J=5.2 Hz，H-2″），3.67（1H，m，H-4″），3.64（1H，m，H-3″），3.56（1H，dd，J=5.1，11.6 Hz，H-5″a），3.23（1H，d，J=11.6 Hz，H-5″e）； 13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：156.4（C-2），133.5（C-3），177.6（C-4），161.2（C-5），98.7（C-6），164.3（C-7），93.7（C-8），156.3（C-9），104.0（C-10），120.7（C-1′），131.0（C-2′，6′），115.3（C-3′，5′），160.1（C-4′），101.2（C-1″），70.8（C-2″），71.6（C-3″），66.1（C-4″），64.3（C-5″）。 以上波谱数据与文献[7]报道的kaempferol-3-O-α-L-arabinopyranoside数据基本一致。
化合物5 黄色无定型粉末； ESI-MS m/z 433[M-H]-； 1H-NMR（acetone-d6，400 MHz）δ：12.37（1H，s，5-OH），9.78（1H，s，7-OH），8.58（1H，s，4′-OH），8.52（1H，s，3′-OH），7.74（1H，d，J=2.1 Hz，H-2′），7.54（1H，dd，J=2.1，8.5 Hz，H-6′），6.82（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.39（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.14（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），5.15（1H，d，J=6.1 Hz，H-1″），3.83（1H，t，J=6.1 Hz，H-2″），3.74（1H，m，H-4″），3.67（1H，dd，J=4.2，12.1 Hz，H-5″a），3.61（1H，m，H-3″），3.33（1H，dd，J=2.1，12.1 Hz，H-5″e）； 13C-NMR（acetone-d6，100 MHz）δ：157.9（C-2），135.3（C-3），179.0（C-4），162.9（C-5），99.6（C-6），165.1（C-7），94.5（C-8），157.8（C-9），105.4（C-10），122.7（C-1′），115.9（C-2′），145.5（C-3′），149.3（C-4′），117.2（C-5′），122.9（C-6′），104.0（C-1″），72.4（C-2″），73.6（C-3″），68.0（C-4″），66.0（C-5″）。 以上波谱数据与文献[8]报道的quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside数据基本一致。
化合物6 黄色无定型粉末； ESI-MS m/z 585[M-H]-； 1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：12.53（1H，s，5-OH），7.71（1H，dd，J=1.6，8.5 Hz，H-6′），7.49（1H，d，J=1.6 Hz，H-2′），7.03（2H，s，H-2，6），6.85（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.39（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），6.18（1H，d，J=1.6 Hz，H-6），5.59（1H，d，J=6.5 Hz，H-1″），5.33（1H，t，J=6.5 Hz，H-2″），5.09～5.31（2H，m，H-3″，4″），5.09，4.90（各2H，br s，H-5″）； 13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：156.4（C-2，9），133.2（C-3），177.3（C-4），161.3（C-5），98.8（C-6，1″），165.2（C-7），93.6（C-8），104.0（C-10），120.9（C-1′），115.5（C-2′），145.2（C-3′），148.8（C-4′），115.7（C-5′），122.4（C-6′），72.4（C-2″），69.9（C-3″），67.1（C-4″），65.1（C-5″），119.6（C-1），109.1（C-2，6），145.6（C-3，5），138.6（C-4），165.2（C-7）。以上波谱数据与文献[9]报道的quercetin-3-O-（2″-galloyl）-α-L-arabinopyranoside数据基本一致。
化合物7 白色粉末； ESI-MS m/z 451 [M+Na]+； 1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：6.50（1H，d，J=8.5 Hz，H-7），6.24（1H，d，J=8.5 Hz，H-6），5.22（1H，dd，J=8.3，15.3 Hz，H-23），5.14（1H，dd，J=8.3，15.3 Hz，H-22），3.97（1H，m，H-3），1.00（3H，s，H-19），0.99（3H，d，J=6.6 Hz，H-21），0.90（3H，d，J=6.8 Hz，H-28），0.88（3H，s，H-18），0.83（3H，d，J=7.0 Hz，H-26），0.81（3H，d，J=7.0 Hz，H-27）； 13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：30.1（C-1），34.6（C-2），66.4（C-3），39.3（C-4），82.1（C-5），135.2（C-6），130.7（C-7），79.4（C-8），51.6（C-9），36.9（C-10），20.6（C-11），36.9（C-12），44.5（C-13），51.0（C-14），23.4（C-15），28.6（C-16），56.1（C-17），12.8（C-18），18.1（C-19），39.7（C-20），20.8（C-21），135.4（C-22），132.2（C-23），42.7（C-24），33.0（C-25），19.6（C-26），19.9（C-27），17.5（C-28）。以上波谱数据与文献[10]报道的5α，8α-epidioxy-（22E，24R）-ergosta-6，22-dien-3β-ol数据基本一致。
化合物8 白色粉末； 1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.81（1H，s，H-6），4.35（1H，m，H-3α），0.92（3H，d，J=6.4 Hz，H-21），0.85（3H，t，J=7.6 Hz，H-29），0.82（6H，d，J=2.2 Hz，H-26，27），0.80（3H，s，H-19），0.74（3H，s，H-18）； 13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：37.1（C-1），34.2（C-2），73.3（C-3），39.6（C-4），168.4（C-5），126.3（C-6），200.3（C-7），45.9（C-8），53.7（C-9），38.1（C-10），21.0（C-11），38.6（C-12），42.6（C-13），55.9（C-14），23.1（C-15），28.1（C-16），56.1（C-17），12.0（C-18），18.7（C-19），36.1（C-20），19.0（C-21），33.9（C-22），24.1（C-23），29.7（C-24），29.5（C-25），19.8（C-26），19.5（C-27），26.3（C-28），12.0（C-29）。以上波谱数据与文献[11]报道的豆甾-5-烯-7-羰基-3β-甾醇数据基本一致。
化合物9 白色粉末； ESI-MS m/z 463 [M+Na]+； 1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：4.71（1H，s，H-28a），4.66（1H，s，H-28b），3.14（1H，m，H-3α），1.21（3H，s，H-19），1.06（3H，d，J=3.2 Hz，H-26），1.04（3H，d，J=3.2 Hz，H-27），1.02（3H，d，J=6.3 Hz，H-29），0.96（3H，d，J=6.3 Hz，H-21），0.95（3H，s，H-30），0.70（3H，s，H-18）； 13C-NMR（CDCl3，150 MHz）δ：34.4（C-1），30.9（C-2），75.5（C-3），39.3（C-4），46.9（C-5），39.1（C-6），198.4（C-7），139.7（C-8），165.0（C-9），39.4（C-10），24.7（C-11），30.3（C-12），45.1（C-13），48.0（C-14），32.2（C-15），29.0（C-16），49.1（C-17），15.8（C-18），17.8（C-19），36.6（C-20），18.8（C-21），35.1（C-22），31.5（C-23），157.0（C-24），34.0（C-25），22.1（C-26），22.1（C-27），106.2（C-28），14.5（C-29），25.3（C-30）。以上波谱数据与文献[12]报道的3β-hydroxy-4α，14α-dimethyl-5α-ergosta-8，24（28）-dien-7-one数据基本一致。
化合物10 白色针晶（丙酮），TLC上10%硫酸-乙醇溶液加热显紫红色，与β-谷甾醇对照品用不同展开系统共薄层色谱，二者Rf相同，故鉴定化合物10为β-谷甾醇。
化合物11 白色粉末； 1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.64（1H，d，J=5.8 Hz，H-6），5.09（1H，t，J=7.0 Hz，H-24），3.47（1H，m，H-3），1.69（3H，s，H-27），1.61（3H，s，H-26），1.14（3H，s，H-28），1.06（3H，s，H-29），0.88（3H，s，H-19），0.86（3H，d，J=8.0 Hz，H-21），0.84（3H，s，H-30），0.81（3H，s，H-18）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：18.9（C-1），28.2（C-2），76.4（C-3），40.9（C-4），141.9（C-5），121.8（C-6），19.0（C-7），49.4（C-8），35.1（C-9），44.5（C-10），34.1（C-11），35.2（C-12），46.0（C-13），47.4（C-14），30.3（C-15），28.9（C-16），49.8（C-17），15.4（C-18），27.8（C-19），35.3（C-20），18.7（C-21），35.7（C-22），24.6（C-23），125.2（C-24），130.9（C-25），25.5（C-26），16.5（C-27），25.2（C-28），25.7（C-29），17.6（C-30）。以上波谱数据与文献[13]报道的10α-cucurbitadienol数据基本一致。
化合物12 微黄色无定形粉末； ESI-MS m/z 215 [M+Na]+； 1H-NMR（acetone-d6，400 MHz）δ：8.79（1H，s，-OH），7.84（1H，d，J=9.5 Hz，H-4），7.19（1H，s，H-5），6.79（1H，s，H-8），6.17（1H，d，J=9.5 Hz，H-3），3.90（3H，s，-OCH3）； 13C-NMR（acetone-d6，100 MHz）δ：161.2（C-2），109.8（C-3），144.6（C-4），112.0（C-5），145.9（C-6），151.7（C-7），103.6（C-8），56.6（-OCH3）。以上波谱数据与文献[6]报道的莨菪亭数据基本一致。
化合物13 白色粉末； 1H-NMR（acetone-d6，400 MHz）δ：8.16（3H，s，OH-3，4，5），7.14（2H，s，H-2，6），4.23（2H，q，J=7.1 Hz，-OCH2），1.28（3H，t，J=7.1 Hz，-CH3）； 13C-NMR（acetone-d6，100 MHz）δ：122.1（C-1），109.8（C-2，6），145.9（C-3，5），138.6（C-4），166.9（C-7），61.0（-CH2-），14.6（-CH3）。以上波谱数据与文献[14]报道的没食子酸乙酯数据基本一致。
化合物14 白色无定形粉末； 1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：9.87（1H，s，H-7），7.81（2H，d，J=7.5 Hz，H-2，6），6.96（2H，d，J=7.5 Hz，H-3，5）； 13C-NMR（CDCl3，150 MHz）δ：130.2（C-1），132.6（C-2，6），116.1（C-3，5），161.5（C-4），191.2（C-7）。以上波谱数据与文献[15]报道的对羟基苯甲醛数据基本一致。
化合物15 白色无定形粉末； ESI-MS m/z 137[M-H]-； 1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：7.11（1H，t，J=7.8 Hz，H-5），6.72（1H，d，J=1.8 Hz，H-2），6.68（1H，d，J=7.8 Hz，H-6），6.68（1H，dd，J=1.8，7.8 Hz，H-4），3.78（2H，t，J=6.6 Hz，H-8），2.75（2H，t，J=6.6 Hz，H-7）； 13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：140.2（C-1），115.9（C-2），156.5（C-3），113.4（C-4），129.6（C-5），120.5（C-6），38.9（C-7），63.3（C-8）。根据以上质谱和核磁数据鉴定化合物15为3-hydroxybenzeneethanol[16]。
化合物16 白色粉末； 1H-NMR（acetone-d6，400 MHz）δ：6.02（1H，s，H-5），5.94（1H，s，H-3），3.89（3H，s，-OCH3），2.54（3H，s，H-8）； 13C-NMR（acetone-d6，100 MHz）δ：104.5（C-1），165.7（C-2），96.6（C-3），164.7（C-4），91.7（C-5），168.2（C-6），203.4（C-7），32.9（C-8），56.1（-OCH3）。 以上波谱数据与文献[17]报道的2，4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮数据基本一致。
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Chemical constituents of Euphorbia sikkimensis
YANG Da-song1，2，3， WEI Jian-guo1，2，3，4， YANG Yong-ping1，2，3， YANG Yong-hong4， LI Xiao-li1，2，3*
（1.Key Laboratory of Economic Plants and Biotechnology， Kunming Institute of Botany，
Chinese Academy of Sciences， Kunming 650201， China；
2. Plant Germplasm and Genomics Center， the Germplasm Bank of Wild Species， Kunming Institute of Botany，
Chinese Academy of Sciences， Kunming 650201， China；
3. Institute of Tibetan Plateau Research at Kunming， Kunming Institute of Botany， Chinese Academy of Sciences，
Kunming 650201， China；
4.College of Plant Protection， Yunnan Agricultural University， Kunming 650201， China）
[Abstract] Sixteen compounds were isolated from the aerial parts of Euphorbia sikkimensis by means of various chromatographic techniques such as silica gel， Sephades LH-20 and RP-18， and their structures were elucidated as naringenin（1）， kaempferol（2）， quercetin（3）， kaempferol-3-O-α-L-arabinopyranoside（4）， quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside（5）， quercetin-3-O-（2″-galloyl）-α-L-arabinopyranoside（6）， 5α，8α-epidioxy-（22E，24R）-ergosta-6，22-dien-3β-ol（7）， stigmast-5-ene-7-one-3β-ol（8）， 3β-hydroxy-4α，14α-dimethyl-5α-ergosta-8，24（28）-dien-7-one（9）， β-sitosterol（10）， 10-cucurbitadienol（11）， scopoletin（12）， ethyl gallate（13）， p-hydroxybenzaldehyde（14）， 3-hydroxybenzeneethanol（15），and 2，4-dihydroxy-6-methoxy-acetophenone（16）on the basis of spectroscopic data analysis. All the compounds are isolated from this plant for the first time， and compounds 1， 4-8， 15 are obtained from Euphorbia species for the first time.
[Key words] Euphorbia sikkimensis； flavonoid glycosides； ergosterol； triterpenoid； phenolic compounds
doi：10.4268/cjcmm20132321