红景天属植物化学成分研究进展
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DOI：10.3969/j.issn.1005-5304.2013.07.050
中图分类号：R288 文献标识码：A 文章编号：1005-5304（2013）07-0108-03
景天科（Crassulaceae）红景天属（Rhodiola）植物是一种重要的药源植物。红景天在全世界约有100余种，多分布于喜马拉雅山区、亚洲西北部和北美洲，我国红景天属植物有80多种，主要分布在西南、西北、华北和东北地区。新疆有11种红景天属植物，其中以蔷薇红景天和狭叶红景天分布最广，储量也较大[1]。
红景天属多年生草本或亚灌木植物，被誉为“高原人参”、“雪山仙草”，属于天然珍贵药用植物，多以根、根茎或全草入药，具有扶正固本、补气养血、清热润肺等功效，自古以来作为强壮良药在民间广泛使用[2]，并越来越为国内外学者所关注。兹就近年来红景天化学成分研究进展概述如下。
1 苷类
主要为苯烷基苷类，包括苯乙基苷类（酪醇、红景天苷）、苯丙素苷类（络塞维）和酚苷（山奈酚7-O-α-L-鼠李糖苷），其中，红景天苷为红景天属植物共有的主要有效成分之一，是红景天化学成分研究文献集中报道的化合物。许氏等[3]对不同产地、不同海拔红景天药材中的红景天苷含量进行了测定，发现红景天苷含量间有差异，长白山野生红景天药材中的红景天苷含量高，海拔高比海拔低的环境中栽培的红景天药材中的红景天苷含量高；侯氏等[4]从高山红景天中分离得到熊果苷、表百脉根苷、垂盆草苷和百脉根苷；另外，还有研究从大花红景天和蔷薇红景天中分离得到大花红天素[5-6]。
红景天苷的化学名为对羟基苯乙醇吡喃葡萄糖苷，异名有毛柳苷、柳得洛苷，分子式C14H20O7，相对分子质量（M）300.30，为无色透明针状结晶，熔点165.5～166.5 ℃，溶于水、乙醇、甲醇、正丁醇，微溶于丙酮、乙醚、氯仿、乙酸乙酯，结构式见图1。在水溶液中不能转化为链式，因此，糖苷无变旋现象和还原性；在酸或酶的作用下，可水解为1分子的葡萄糖和1分子的苷元。
图1 红景天苷化学结构式
酪醇（Tyrosol）是红景天苷的苷元，化学名为对羟基苯乙醇，分子式C8H1002，相对分子质量（M）138.17，熔点89～92 ℃，结构式见图2。Tyrosol可用于心血管药物美多心安、倍它素
基金项目：国家科技重大专项-重大新药创制（2011ZX09401-007）
通讯作者：马芹，E-mail：
洛尔等的中间体，适用于胆囊炎与急慢性黄疸型肝炎，也用于有机合成和香料合成中间体。
图2 酪醇化学结构式
络塞维（Rosavin）即肉桂醇苷，化学名为β-（E）-肉桂醇基- O-（6'-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基）-D-吡喃葡萄糖苷，分子式C20H28O10，相对分子质量（M）428.44，结构式见图3。
图3 络塞维化学结构式
大花红天素（Renulatin）为白色针状晶体，易溶于水和甲醇，熔点138～139 ℃，结构式见图4。
图4 大花红天素化学结构式
2 黄酮类
主要为黄酮醇及其苷类化合物，包括山柰酚、槲皮素、芦丁、葫芦素b、β-谷甾醇-β-O-β-D-葡萄糖苷、大黄酚-8-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷、胡萝卜苷、草质素-8-甲醚、草质素-7-O-α-L-鼠李糖苷、草质素-3-O-β-D-葡萄糖-
7-O-α-L-鼠李糖苷、（+）-异落叶松树脂醇3α-O-β-D-葡萄糖苷、（-）-异落叶松树脂醇3α-O-β-D-葡萄糖苷、草质素-7-O-
（3’-O-β-D-葡萄糖基）-α-L-鼠李糖苷（见图5）[7-9]。
图5 草质素-7-0-（3’-O-β-D-葡萄糖基）-α-L-鼠李糖苷化学结构式
张氏等[10]发现，不同产地红景天总黄酮含量差异较大，其中四川大花红景天总黄酮含量最高，红景天的最佳采收期在8-9月。杨氏等[11]测定了小丛红景天药材中3批总黄酮含量分别为1.30%、1.28%、1.94%，山柰酚的含量分别为0.024%、0.022%、0.032%，山柰酚-7-O-α-L鼠李糖苷的含量分别为0.059%、0.055%、0.078%，草质素-8-甲醚的含量分别为0.057%、0.054%、0.074%，草质素-7-O-α-L鼠李糖苷的含量分别为0.52%、0.50%、0.66%。韩氏等[12]从高山红景天根和根茎的乙醇提取物中分离得到三叶豆苷、小麦黄素，并得到2（3H）-苯并噻唑硫酮。
草质素-7-0-（3’-O-β-D-葡萄糖基）-α-L-鼠李糖苷（Rhodiosin）为黄色针晶，易溶于甲醇，熔点231～133 ℃。
3 多糖类
高氏等[13]对大株红景天中的成分进行了分离，通过色谱法测定其中性糖含量为76.35%，且几乎不含酸性糖。方氏[14]采用硫酸蒽酮法考察了不同产地红景天药材的多糖成分含量，含量从高到低依次为高山红景天（4.87%）、圣地红景天（3.50%）、狭叶红景天（2.98%）、玫瑰红景天（2.81%）、大花红景天（1.98%）、四川大花红景天（1.06%）。
4 氨基酸
刘氏等[15]测定了高山红景天不同器官的氨基酸含量，结果高山红景天地上部分的氨基酸含量高于地下部分，人体必需氨基酸的含量以叶片中最多，为55.75～87.21 mg/g，半必需氨基酸以根部最多。不同器官的氨基酸含量因发育时期而变化，茎、叶中的氨基酸含量从营养生长期到果熟期呈由高变低的趋势，根中的氨基酸含量变化不大。鲁氏等[16]以长白山野生高山红景天为试材，比较分析了必需氨基酸在不同性别高山红景天不同器官之间的分布差异。结果表明，高山红景天中测出的7种人体必需氨基酸中亮氨酸含量最高（25%），其他6种必需氨基酸分别占2.44%～17.39%；亮氨酸和苯丙氨酸在叶片中分布多，赖氨酸和苏氨酸在根中分布多，缬氨酸、异亮氨酸和甲硫氨酸的分布因性别而异；从不同性别来看，有亮氨酸和苏氨酸在雌株中，赖氨酸和甲硫氨酸在同株中，缬氨酸、异亮氨酸和苯丙氨酸在雄株中分布较多的趋势；高山红景天中测出的2种人体半必需氨基酸中精氨酸的含量远比组氨酸高。
5 挥发油类
主要含萜类、醇类、脂肪酸类及少量的烷烃、醛、酮、酚、酯类等成分。经测定，挥发油的主要成分为棕榈酸、亚油酸、肉豆蔻酸、正辛醇、牛儿醇、香叶醇、桃金娘烯醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇、3-甲基-2-丁烯醇、十六酸、环癸烷、二十五烷、6-甲基-5-庚烯-2-醇及月桂醇等，含量在1%～3%之间的有二十一烷、二十三烷、二十四烷、二十七烷、辛酸、α-松油醇、紫苏醇、9，12，15-十八碳三烯酸甲酯、6，10，14-三甲基十五烷酮、3，7-二甲基癸烷、十八醇、十五烷酸、十七烷酸、S-（2-氨基乙基）酯-硫代硫酸、β-二氢紫罗兰醇、橙花醇乙酸酯、苯乙醇、正癸醇、正己醇、芳樟醇和芳樟醇氧化物等[17-20]。
6 矿物质元素
魏氏等[21]经湿法微波消解制样，利用全谱直读电感耦合等离子发射光谱法（ICP-OES）对狭叶红景天中的矿物质元素进行了全面详细的分析测定。结果表明，狭叶红景天中含有钙、钾、磷、镁、铝、硫、铁、钠、锶、钡、硼、锰、锌、钛、铬、铜等16种矿质元素，常量矿物质元素中钙的含量最高，微量元素中铝、锶、钡、硼含量丰富。
7 其他
还有学者从狭叶红景天乙醇提取物中分离并鉴定出4-羟基-苯乙基-（4’-甲氧基-苯乙基）醚、β-D-葡萄糖苷-2-羟基-2-甲基-丁酸酯、对乙氧基苯乙醇乙酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲醛、R（-）-mellein、对甲氧基苯乙醇、对羟基苯乙酮、对羟基苯甲酸、豆甾醇、3，4，5-三羟基苯甲酸和3，4，5-三羟基苯甲酸甲酯[22-23]。
8 结语
红景天以其独特的功能已引起国内外食品医药界的广泛关注，现已广泛用于治疗咳血、咯血、肺炎咳嗽，防治老年病，尤其在运动医学、军事医学、航天医学等领域有重要应用，国外普遍用于运动营养品和减肥营养品。我国已有红景天保健茶、红景天胶囊、红景天苷片、红景天口服液、红景天糖浆、红景天酒等进入市场。随着对红景天属植物化学研究的不断深入，其应用对医药学、运动医学等有潜在的重大意义。
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（收稿日期：2012-10-13，编辑：梅智胜）