对ε—聚赖氨酸性质的认识

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摘 要： ε-聚赖氨酸（ε-poly-1ysine，ε-PL）是一种防腐性能优良和商业价值巨大的微生物类食品防腐剂。与其他生物防腐剂比相较，ε-PL在防腐保鲜方面的表现更趋于完美。2003年10月，FDA批准新型天然食品防腐剂ε-聚赖氨酸为安全食品保藏剂。ε-PL在日本已实现工业化的微生物发酵，但是在国内还处于实验室阶段，开发出具有自主知识产权的ε-PL生物防腐剂预计产生的经济效益和社会效益势必极为可观。

关键词： ε-聚赖氨酸 理化性质 生物活性 防腐机制

在理化性质上 ε-聚赖氨酸（ε-PL）是一种由赖氨酸单体组成的均聚多肽，含有25～30个赖氨酸残基的同型单体，残基之间通过ɑ-羧基和ε-氨基连接。ε-PL的分子式是C180H362N6003l，重量平均分子量（Mw）为4700，分子量分布（Mw/Mn）为1.14；数平均分子量（Mn）为4090，聚合度一般为25～30；熔点为172.8℃；转晶点为88℃；没有固定的熔点，250℃以上开始溶化分解。化学结构式如图1.1所示，根据目前报道，还不能确定ε-PL具有二维和三维空间结构。ε-PL颜色为浅黄色，具有良好的水溶性，但不溶于乙醇、甲醇等有机溶剂；热稳定性强，在80℃和120℃分别加热处理60min和20min，仍有抑菌能力。在ε-PL抑菌活性较高的分子量区间为3600～4300，当分子量低于1300时，ε-PL无抑菌作用。通过红外光谱对ε-PL进行分析，最强吸收峰在1680～1640cm■和1580～1520cm■ 。

图1-1 ε-聚赖氨酸的化学结构式

在生物活性上ε-PL是一种具有抑菌作用的多肽，在人体内可分解成赖氨酸，且赖氨酸是必需的氨基酸之一，世界各国允许在食品中强化赖氨酸。相关试验表明，ε-PL与化学防腐剂相比具有良好安全性，其急性口服毒性仅为5g/kg。Hiraki J[1]等研究表明，ε-PL极安全的标准是每日最大含量6500μg/g；当高达20000μg/g时，未发现ε-PL的致癌性。ε-PL具有抗菌谱的抑菌性。人们在研究中发现，ε-PL在中性和微酸性环境中，对革兰氏阳性菌、革兰阴性菌、酵母菌属、真菌等均有一定的抑菌效果。但相比前两位，ε-PL对酵母菌、真菌的抑菌浓度要高一些，为128μg/mL～256μg/mL。此外，ε-PL还具有一定的抗噬菌体能力。

表1 ε-PL和ɑ-PL对供试菌的抑菌效果

传统研究表明，防腐剂的作用机理主要包括以下三点：（1） 作用于功能蛋白或关键酶，引起代谢过程受阻；（2） 作用于细胞壁和细胞膜系统，使细胞的能量、物质和信息传递中断；（3）作用于遗传微粒或遗传物质结构，使遗传性状发生改变。

研究表明，ε-PL的抑菌性能与其一级结构有关。Delihas N等[2]在对ε-赖氨酸系的聚合物抑菌性的研究表明：n=8的ε-PL对E coli K-12的作用很微弱，而n=9时，其最小抑菌浓度为12μg/mL，随着n的增大，ε-PL的抗菌活性越来越强，当n=15时，其抗菌活性和高聚合度（25～30）的ε-PL相同。Sshtm S和Sakai H等[3]也证明，ε-PL的抑菌活性与肽链长度成正比，肽链长度低于10个赖氨酸残基的ε-PL完全无抑菌作用。另外，发现ε-PL的氨基经化学修饰，其抑菌活性也会消失，这表明ε-PL中的碱性基团可能与抑菌活性有重要关系。酒井平一、岛昭二等研究了ε-PL对噬菌体的抑制作用，结果表明，ε-聚赖氨酸抗病毒作用的最主要的因素是s.聚赖氨酸中的L-Lys的单体数，其活性随L-Lys的残基数的增加而增强；研究同时还发现ε-PL的抗病毒作用在于噬菌体的形态而不在于病毒的核酸种类。

Hoy T等发现当ε-PL作用于生物膜后，影响细菌的呼吸作用，同时ε-PL还可能会结合胞内的核糖体，从而抑制酶和蛋白的合成，影响细胞膜和蛋白合成系统。分析认为这可能与菌株进行物质代谢和能量转化的主要场所之一，细胞膜有关，由于ε-PL的疏水多肽带有正电荷，则可以与细胞壁中带负电的物质结合，当ε-PL吸附到细胞膜上时，会直接而迅速地破坏细胞与细胞器赖以生存的物质，以及依靠膜结构的完整性进行能量代谢，破坏细胞内外能差平衡，抑制蛋白质、多糖等生物的合成，最终导致细胞死亡。

参考文献：

[1]Hiraki J，Ichikawa T，Ninomiya S，et a1.Use of ADME studies to confirm the safety of ε-Poly-L-lysine as a preservative in food[J].Regulatory Toxicology and Pharmacology，2003，37（2）：328-340.

[2]Delihas N，Riley L W，Loo W，et a1.High sensitivity of Mycobacterium species to the bactericidal activity by polylysine[J]. FEMS Microbiol Lett，1995，132（3）：233-237.

[3]Shoji shima.Poly-lysine produced by Streptomyes[J]. Agric Biol Chem，1977，41（9）：1807-1809.

[4]酒井平一，岛昭二.聚赖氨酸生产和利用[J].Amino Acid andNucleic Acid，1985，43（10）：902-903.