利用对羟基苯甲醛钠盐生产对甲氧基苯甲醛
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摘 要：本文分析了对甲氧基苯甲醛的合成路线，研究了生产方法，并通过实验确定了反应的最佳工艺条件，说明工业试生产的整体工艺可行。
一、前言
对甲氧基苯甲醛又称大茴香醛，是重要的合成香料，也是重要的有机合成中间体，用于医药、食品及日用化学工业。广泛用于配制花香型的香料，在山楂花、葵花香精中做主体香料；在医药工业中用于制造抗微生物的药物羟氨苄青霉素等，是抗组胺药物的中间体；作为无氰镀锌DE添加剂的优良光亮剂，能在较宽的电流密度范围内提高阳极极化，获得光亮镀层。
大茴香醛是我国较早生产的芳香醛之一，主要生产厂家有江都海辰化工有限公司、嘉兴步云染化厂等。国外需求量增加很快，产品出口前景好，2005年国内需求及出口约为600t，预计2015年将达到2000t左右。
大茴香醛合成路线众多，主要有天然原料提取法和化学合成法：
1.天然原料提取法：大茴香醛存在于茴香油、香荚兰浸膏等天然原料中，可加入氧化剂和分解剂来提取大茴香醛。但工艺路线落后，对环境污染大、收率低，目前已被淘汰。
2.化学合成法：根据原料的来源不同，主要有以下四种合成法：
2.1对甲苯酚法：由对甲酚进行甲基化，再氧化制得：
此法收率低，反应时间长，副产物较多，对设备要求高，因此没有推广。
2.2苯酚法：以硫酸二甲酯为甲基化剂，对苯酚进行甲基化得苯甲醚，然后进行氯甲基化反应，再经水解将氯甲基转变为醛基制得对甲氧基苯甲醛：
此法原料来源广，工艺路线长，难度大，目前只见小试报道。
2.3苯甲醚法：以苯甲醚为原料，以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）为甲酰化剂的工艺路线：
此法原料价廉易得，二次污染小，但副产物多，分离设备要求高，产品收率达70%，只有小试报道，未见工业化产品。
2.4对羟基苯甲醛甲基化合成法：以对羟基苯甲醛为原料，先在碱性条件下反应生成对羟基苯甲醛钠盐，再以硫酸二甲酯为甲基化试剂反应制得：
此法是目前各国工业化最多采用的方法，其反应条件温和、操作方便，产品收率高，是具备实用价值的合成工艺。
二、实验部分
1.主要原料
对羟基苯甲醛钠盐：对羟基苯甲醛的中间产物；硫酸二甲酯、无水碳酸钠、甲苯均为工业一级品。
2.实验步骤
500毫升三口烧瓶加入Xg钠盐、Yg无水碳酸钠、Zg硫酸二甲酯及Wml甲苯；机械搅拌并缓慢加热到55℃左右反应Xh，加入适量水并加热至65℃左右回流反应Yh。用TLC检测反应到完毕。冷却至35℃左右，抽滤除去不溶物，滤液分层，收集有机相。用适量甲苯洗滤饼一次后萃取水层一次。合并有机相，用适量水洗有机相。分馏除去甲苯，回收甲苯，再减压分馏收集产品，即得成品。
3.结果讨论
3.1温度对甲基化反应的影响
温度对甲基化反应的收率起重要作用。以对羟基苯甲醛钠盐：硫酸二甲酯=1：1.1（mol）进行反应，时间为Xh，考察反应温度对对羟基苯甲醛钠盐的转化率。随着温度的升高，转化率逐渐增大，在55℃左右时，转化率可达到90%以上，但是超过60℃时，转化率有下降的趋势。说明反应温度超过60℃时，硫酸二甲酯和无水碳酸钠的副反应增加，不利于对甲氧基苯甲醛的生成。
3.2时间对甲基化反应的影响
时间直接影响对羟基苯甲醛钠盐的转化率，以对羟基苯甲醛钠盐：硫酸二甲酯=1：1.1（mol）进行反应，温度控制于55℃，考察转化率。时间超过3h后，转化率达到92%以上，3.5～4.0h达到93%左右，继续反应，收率基本上没有明显变化。说明最佳的反应时间为3.5～4h。
3.3对羟基苯甲醛钠盐和硫酸二甲酯的摩尔比对反应转化率的影响
将温度控制于55℃，时间3.5～4h，对不同的摩尔比情况下的转化率进行考察。当对羟基苯甲醛钠盐和硫酸二甲酯的摩尔比超过1.1时，转化率达到92%以上，说明此时对羟基苯甲醛钠盐转化比较完全，最佳摩尔比应该为对羟基苯甲醛钠盐：硫酸二甲酯=1.10～1.15。
三、工业试生产
1.确定最佳工艺条件
根据实验结果，甲基化反应的最佳工艺条件为：温度55℃左右、时间3.5～4.0h、钠盐：硫酸二甲酯（摩尔比）1.10～1.15mol。
2.工业试生产过程
主要生产工序由甲基化反应、过滤、萃取、精馏等四部分组成。对羟基苯甲醛钠盐和硫酸二甲酯进行甲基化反应后，过滤除去钠盐带来的部分催化剂及其它杂质，再对滤饼进一步用溶剂萃取，通过精馏工序回收溶剂，最后得到成品对甲氧基苯甲醛。
3.产品的表征
将工业试生产制得的对甲氧基苯甲醛进行了质谱分析和气相色谱分析，通过对比得出：工业生产的对甲氧基苯甲醛质谱图与标准质谱图完全一致，纯度达99.36%。
四、产品质量
如下表所列，详见工业试生产产品质量分析数据。
五、结论
1.通过分析对甲氧基苯甲醛的合成路线及生产方法的研究，实验确定了甲基化反应的最佳工艺条件。
2.通过工业试生产的验证，说明利用对羟基苯甲醛装置的中间产物生产对甲氧基苯甲醛整体工艺可行。
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