不饱和度及其应用(全文)

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[摘要]本文阐述了两个方面的内容:一是不饱和度的计算方法。二是不饱和度的应用。

[关键词]不饱和度有机物

不饱和度又称“缺氢指数”,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示。规定烷烃的不饱和度是0(所有的原子均已饱和)。

一、不饱和度的计算方法

1.根据有机物的化学式计算:

对于烃CxHy(相应的饱和链烃CxH2x+2)的Ω计算公式:

Ω=2x+2-y2

(1)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0

如CH4(甲烷)―CH3(甲基)

(2)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。

如C60(足球烯)Ω=〔(2×60+2)-0〕÷2 = 61

(3)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算Ω。

如:C2H3Cl的Ω为1,

如果有机物中还有其它元素,则用等价的原则,如Na和H都是一价,则Na可以当成是H,其它基团如―NH2、―NO2、―SO3H等都视为氢原子。

(4)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。(O与S“等效”)

如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的Ω为1。

(5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。

如CH3NH2将N改写为CH,所以就是C2H6,不饱和度为0或按(3)把―NH2认为取代H,所以就是CH4,不饱和度为0。

2.根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数

(1)单烯烃和环烷烃的:Ω=1(二烯烃:Ω=2);

(2)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。

二、不饱和度的应用

(1)推断结构式较复杂有机物的化学式;

(2)已知化学式判断其中可能含有的官能团及其数量(Ω大于4的应先考虑可能含苯环);

(3)辅助分析同分异构体(同分异构体间不饱和度相同)。

例1 鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性,已知角鲨烯分子中含有30个碳原子及6个碳碳双键,且不含环状结构,则其分子式为()

A.C30H60 B.C30H56 C.C30H52 D.C30H50

解析:角鲨烯分子中含有30个碳原子及6个碳碳双键,且不含环状结构,则Ω=6,代入Ω=2x+2-y2中,得y=50 化学式为C30H50

例2 某烃分子结构中含有一个苯环,两个碳碳双键和一个碳碳三键,它的分子式可能是()

A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20

解析:由题意该烃的Ω=8,把选项代入Ω=2x+2-y2中,A.Ω=4B.Ω=8C.Ω=6D.Ω=3

答案为B

例3 右图是一种驱蛔虫药――山道年的结构简式,试确定其分子式为。

解析:从结构图中可见,分子中有14个碳原子,3个氧原子,又有3个环和4个双键,Ω=7。代入Ω=2x+2-y2中,得y=16

化学式为C14H16O3

例4 分子式为C8H8的烃能使溴水褪色,是合成某橡胶单体之一的材料,试确定其结构与名称。

解析:由分子式可知:Ω= 5,则据分子式可知,该分子的结构中必含有一个苯环与一个碳碳双键,故其结构为(苯乙烯)。

例5 某有机物化学式为C16H23Cl3O2,分子中不含三键和环,则分子中的双键数目为( )。

A.3B.4 C.2D.5

解析:此有机物中所含的氯原子可认为是取代了3个氢原子后引入的,因此它的Ω= 4,又因为分子中不含三键和环,所以双键数目为4。答案为B。

练习:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中,互为同分异构体的是()。

A.①和②B.①和④C.③和④D.②和④

答案为C.

不饱和度及其应用