蔡康永和自己玩游戏的男人
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和蔡康永做访问是一件不用太费神的事情，你永远不用担心会发生冷场，只要他接到一个话头，便可以轻松地抛回来一篇洋洋洒洒的半成品文章。内容从台北街头巷尾的小店分布，到娱乐圈光怪陆离的现象分析，再到形形的当代文学，甚至是黑白老电影和艺术哲学，仿佛没有什么是他不曾涉猎的，思维的跳跃自然而不突兀，一切都显得那么游刃有余。
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对话在摄影棚的茶水间里进行，蔡康永保持着很松弛又略带疲惫的状态，偶尔拿起手边的咖啡提提神，大部分的时间都在轻描淡写地讲述自己的故事。对于外界给予他“会说话”的评价，蔡康永谦虚地表示，其实他接触过内地的一些说话界的大师们，在他碰到赵本山或者郭德纲的时候，都只有听对方讲话的份，相比之下，自己倒是更像一个比较用心的翻译者，把字面的东西翻成话，说给人家听，把书里讲得困难的事情翻译成简单一点的内容，仅此而已。
混迹主持界与娱乐圈多年，蔡康永依然对这个行业保有强烈的好奇心，他认为娱乐圈中人的生存依据就是不断地开发新的需求，这也是娱乐业最美妙的部分。他一直在学习，一直在尝试各种好玩的事，但又控制在乐趣的范畴，不以精益求精来局限和要求自己，但求一份悠游自在。
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给自己的文字设定游戏规则
感性的蔡康永热爱写作，并且无法自控地迷恋文字游戏。早在他第一次为台湾地区的报纸撰稿时，就乐此不疲地和自己的思维火花做左右互搏，“我每次跟别人聊爱情问题的时候，都没有得到具体的正面或反面的意见，好像聊到后来就是这样也对那样也对，这样也错那样也错，所以我开了一个专栏，自己跟自己辩论。”第一本书临出之际，蔡康永自己做了三四十张假封面，和真的书籍混杂在一起，铺在地板上，找几个朋友一起假扮逛书店的人，看哪一个封面标题最惹人关注，最终选择了《再错也要谈恋爱》。
新书《给未知恋人的爱情短信》在今年开始发售，谈及之前在微博上疯狂转载的同名段子，蔡康永坦承，原本也是抱着好玩的心态，很想试试看，如果设定一个题目坚持写下去，这个系列是否就会被注意到。后来灵感越积越多，就重新整理成了一本8万字的故事。和早期自我辩论不同，这一次蔡康永想认认真真地替那些为情所困的人做点什么。
“谈恋爱是一定会受苦的，人是一种很奇妙的动物，如果受苦是没意义的话，他们就会觉得快撑不下去了。就像医生跟病人说，打这个针，病就会好一点，那么你挨针就有意思。所以如果能把大家在谈恋爱时受的苦，赋予意义和光荣，我觉得大家吃苦可能会吃得甘心和耐心一点。爱情短信的系列，大部分是这个企图为出发点。”
从自我叛逆到接受通俗
大学时期学习西方文学专业的蔡康永，与所有同时期的年轻人一样，叛逆张扬、棱角分明，渴望肆无忌惮地将自己的聪明想法展现在别人面前。他认为创作是很自我的事，甚至还用任性的手法为报纸写过言辞激烈的影评，现在想来，也觉得自己当初太自以为是了一些。说到这里不禁狡黠地笑了一下，“幸好我是一个非常喜欢看书和自我修正的人，后来多看了些书我就知道，年龄过了就千万不要再走回那条路。”
“我觉得我学习的每一件事情，都是跟我在强调通俗的重要性。”在读研究生的三年，是蔡康永心态转向的关键时期。他选择了电影专业，教授们都是好莱坞的专业人士，他们要求学生们去迁就迎合观众的需求，去替投资人着想，不要陶醉在自己的世界里。他还惊讶地发现，他的美国同学们认为好莱坞就是电影的全世界，他们并不认可他所喜欢的亚洲电影、中东电影这些门类，他们甚至没有听说过黑泽明。强烈的文化冲击使他意识到，市场上最主要的玩家们，并没有把像他这样的“边缘人”放在心上。毕业之后蔡康永开始做电视节目，他感受到这个圈子更加重视外界的声音，“你本来做得很高兴，以为自己挺厉害的，做了一些很有创意的事情，然后等到收视率出来，制作人脸垮下来，就知道这不是一个容得你自己玩耍的游戏，它就是一个战场，收视率就是每天的考卷。”
回忆自己的这一转变，蔡康永坦然地说，其实根本没什么好挣扎的，要做市场上主要的玩家，就是得把大众放在最前面。
“所以我对于某一些音乐圈的人，比如说五月天的阿信，或者是苏打绿的吴青峰，他们依然维持强烈的诗人个性，我觉得很好奇和佩服。因为他们两个一定跟我一样要面对严酷的考验，可是他们却同时能够逼自己不要走到一条路上去，这很了不起。我想他们会这么受欢迎，年轻的学生们这么爱他们，就是在于他们在中间取得了非常美妙的平衡。我觉得这也是网络时代美好的地方，你只要找到对的那一群人，就不用讨好所有人。”
走在“主流”道路上的公众人物
2012年，蔡康永和阿信在上海一起做了一个当代美学展览，叫做“一克拉的梦想”。他还替这个展览做导览员，在一天内密集地连续导览了五场，每一场都挤满了美术馆，五场下来，一共吸引了大概1500人。
蔡康永说，这个数字其实连一集《康熙来了》的零头都比不上，但是自己却讲得死去活来。“你很难从大众市场回去小众的地方，很甘心地像艺术家一样，被那么少的人重视跟看见。很多人看《康熙来了》，以为是什么另类的节目，其实《康熙来了》摆明了就是用另类的方法，来符合主流的要求。”
正如艺术市场，他曾认为，那些成名的艺术家拿颜料在画布上随便画几笔，可能放到大街上都无人问津的作品，就可以轻松卖到100万美金的高价钱，那么一年只需要几天创作，剩下三百六十几天就完全可以用来度假了。这个时候他的朋友提醒他说，“可是他们的艺术品，永远就被全世界最有钱的那一两百个人所喜爱和收藏。”
做名人做得久，不但所到之处一呼百应，哪怕在微博上随便发表一句言论，就可以瞬间在大众之间传递开来，蔡康永很享受这样的生活，“艺术家的影响力就在小小的圈子里，在美术馆里，大部分人在你的作品前是露出困惑的神色，而不是像看完斯皮尔伯格的电影一样那么被感动。所以影响力这东西很迷人，会上瘾，我觉得人很难从中把自己拔除。”
他有着波西米亚式的舒适自由
身兼数职的蔡康永，除了主持人和文字作者之外，还担任CAI女鞋设计师，并且准备参与电影的拍摄制作。对于他来说，设计这件事，本来就不是一定要成功，倒更像是一次有趣的尝试。而电影亦然，他期待预算比较小的电影制作，即便不卖座也没有关系，因为不想要负担太大的票房压力，他只求舒服和自由。
蔡康永把自己对女性的关怀，和一点点文字上的玩味，一起融入了CAI的女鞋设计之中。无关当下鞋业的流行趋势，也没有参考国外大家的灵感。涉足时尚产业的他，早已是国内各大时尚媒体的宠儿，只因他身上的那一份独到，在娱乐圈内，蔡康永有且只有一个，已然不可复制。
“我相信所有时尚业的人都懂一件事情，就是时尚是过程，品位才是终点。因为时尚是追逐不完的，你透过时尚学习到品位以后，你就可以放松，跟自己的品位好好相处下去，而不用把自己变成一个所谓的时尚受害者，或者不断地花钱买新的包包什么的。”
或许正是因为他的知性，和他不甘于平淡无奇的这一份搞怪，使得很多人给他冠上了“雅痞”的称号，也有人说他还有着书生气质，蔡康永笑笑说，其实自己从性格上看，倒更像个波西米亚人。
他认为“雅痞”应当对于都市生活有特殊的掌控能力，他不是一个爱开车的人，有钱的时候也不爱买名车，甚至也没有常常买名表，都市“雅痞”所标榜的品位和他的习惯仍然有一段距离。还有很多人误以为他喜欢唐诗古文，甚至焚香弹琴，然而端庄雅致的生活与他的通俗世界还是相去甚远。相比之下，他更向往一份流浪感和不拘束。
“如果你问我看戏的选择，我常常选一些非常冒犯的、叛逆的东西，虽然我也很爱看昆曲、弹词，可是我没有打算要很单一在一面。如果你现在让我选一个中南美洲地下剧团演的那种令观众不安的戏或者是昆曲，我一定会选令人不安的戏。所以我还是觉得自己波西米亚的部分强一些。”
混迹主持界与娱乐圈多年，蔡康永依然对这个行业保有强烈的好奇心，他认为娱乐圈中人的生存依据，就是不断地开发新的需求，这也是娱乐业最美妙的部分。他一直在学习，一直在尝试各种好玩的事，但又控制在乐趣的范畴，不以精益求精来局限和要求自己，但求一份悠游自在。