鸭跖草的化学成分研究
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[摘要]利用常规柱色谱及半制备高效液相色谱等手段相结合对鸭跖草化学成分进行分离纯化，从鸭跖草中分离得到15个化合物，根据其NMR和MS等光谱数据以及理化性质鉴定化合物结构，所分化合物分别鉴定为柯伊利素-7-O-β-D-葡萄糖苷（1），没食子酸甲酯（2），对香豆酸（3），原儿茶酸（4），咖啡酸（5），对羟基苯甲酸（6），2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷（7），土大黄苷（8），（7S，8R）-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-O-β-D-glucoside（9），异牡荆素（10），芹菜素-6-C-α-L-鼠李糖苷（11），isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside（12），槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（13），异槲皮素（14），1，2-dihydro-6，8-dimethoxy-7-1-（3，5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl）-N1，N2-bis-[2-（4-hydroxyphenyl）ethyl]-2，3-naphthalene dicarboxamide（15）。化合物2，5-9，11，13等8个化合物为首次从鸭跖草属中分离得到。
[关键词]鸭跖草； 没食子酸甲酯； 异牡荆素； 芹菜素-6-C-α-L-鼠李糖苷
中药鸭跖草为鸭跖草科Commelinaceae鸭跖草属植物鸭跖草Commelina communis L.全草，在《本草推陈》、《本草纲目》中均有记载[1]。《本草推陈》记述其用于急性传染性热病、发热、神昏、心脏衰竭等[2]。鸭跖草性寒，味甘、淡，归肺、胃、小肠经，具有行水、清热、凉血、解毒的功效，主治肉症涩滞、痰饮疔肿、高热不退、水肿尿少、寒热瘴疟、血崩、尿血、咽喉肿痛、热痢等症[3]。
鸭跖草含有的化学成分比较复杂，通过一些学者的研究，已分离鉴定出部分化学成分。唐祥怡等[4]从鸭跖草中分离鉴定了正三十醇（n-triacontanol）、D-甘露醇、对羟基桂皮酸（p-hydroxycinnamic acid）和胡萝卜苷（daucosterol）；南海函等[5]从鸭跖草的乙醇提取物中分离得到9个化合物，分别为豆甾醇（stigmasterol）、谷甾醇（sitosterol）、丁香酸（syringic acid）、月桂酸（dodecanoic acid）、香豆酸（coumaric）、胡萝卜苷（daucosterol）、木犀草素（luteolin）、芹菜素（apigenin）、3，3，4，7-四甲氧基黄酮（3，3，4，7-tetramethoxyflavone）。
为了更好地认识其内在物质基础和药效成分，本实验对鸭跖草的化学成分进行了进一步的研究，从中分离得到15个化合物。通过理化性质及波谱数据分析，并结合文献数据比较，分别鉴定其为柯伊利素-7-O-β-D-葡萄糖苷（1）、没食子酸甲酯（2）、对香豆酸（3）、原儿茶酸（4）、咖啡酸（5）、对羟基苯甲酸（6）、2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷（7）、土大黄苷（8）、（7S，8R）-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-O-β-D-glucoside（9）、异牡荆素（10）、芹菜素-6-C-α-L-鼠李糖苷（11）、isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside（12）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（13）、异槲皮素（14）、1，2-dihydro-6，8-dimethoxy-7-1-（3，5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl）-N1，N2-bis-[2-（4-hydroxyphenyl）ethyl]-2，3-naphthalene dicarboxamide（15）。
1材料
EYELA（N-1000）旋转蒸发仪；Bruker Avance 300 型核磁共振光谱仪；Finnigan LCQ Advantage MAX 质谱仪；Agilent 1200 型液相分析和半制备色谱仪，Welch Material XB-C18分析色谱柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）；Welch Material XB-C18半制备色谱柱（10 mm×250 mm，5 μm）；凝胶Sephadex LH-20（Pharmacia公司）；薄层色谱硅胶预涂板（HSAF254，200 mm×200 mm，烟台市化学工业研究所产品）；ODS（50 mm，YMC，日本东京Merck公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂分厂）；溶剂均为分析纯或色谱纯。
实验药材于2011年夏采自安徽省绩溪县，经暨南大学生药学教研室周光雄教授鉴定为鸭跖草科鸭跖草属鸭跖草C. communis（No. 2011YZC2012）的全草，该药材存放在暨南大学药学院。
2分离和纯化
将干燥的鸭跖草全草9.0 kg粉碎后，用95%乙醇渗漉提取3次，每次40 L，提取液合并浓缩至无醇味，得总浸膏约530.0 g。加5 L水使其悬浮，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，分别得到石油醚部位70.0 g、氯仿部位36.5 g、乙酸乙酯部位27.3 g、正丁醇部位100.8 g及水层残渣。
将乙酸乙酯部位经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇（100∶0～5∶5）系统梯度洗脱，流分经TLC薄层分析后合并浓缩，得到9个组分（A1～A9）。A5继续经硅胶柱色谱，氯仿-丙酮（100∶0～0∶1）系统梯度洗脱，得到8个组分（A5B～A5I），A5I组分浓缩过程中出现无色结晶，得化合物15（20.0 mg）。A5C组分经过凝胶Sephadex LH-20柱色谱，甲醇-氯仿-石油醚（5∶5∶1）系统洗脱，经TLC薄层色谱检测，得化合物2（7.6 mg）。A5E组分通过凝胶Sephadex LH-20柱色谱，甲醇-氯仿（1∶1）系统洗脱，经TLC薄层色谱检测，合并得到4个子组分，再经凝胶Sephadex LH-20柱色谱，甲醇-水（1∶1）系统洗脱，得化合物3（10.3 mg），6（10.5 mg），A5G组分经反相ODS开放柱色谱，甲醇-水（3∶7）系统洗脱，得化合物4（15.6 mg），A5H组分经凝胶Sephadex LH-20柱色谱，甲醇-氯仿（1∶1）系统洗脱，得化合物5（13.4 mg）。A6经硅胶柱色谱，氯仿-丙酮（100∶0～0∶1）系统梯度洗脱，经TLC薄层分析，合并浓缩得到5个子组分，A6D经反相ODS开放柱色谱，甲醇-水（2∶3）系统洗脱，得化合物11（15.8 mg）。A6G经反相ODS开放柱色谱，甲醇-水（3∶7～10∶0）系统梯度洗脱后，经TLC薄层色谱检测，合并后经半制备-HPLC（32%甲醇）得化合物7（5.4 mg）。A7经硅胶柱色谱，氯仿-甲醇（30∶1～0∶1）系统梯度洗脱，经TLC薄层分析，合并浓缩得到8个组分（A7J～A7Q），A7J组分通过反相ODS开放柱色谱，甲醇-水（2∶8～10∶0）系梯度洗脱，得化合物12（10.0 mg）。A7K组分经凝胶Sephadex LH-20柱色谱，甲醇-氯仿（1∶1）系统洗脱后，再经反相ODS开放柱色谱，甲醇-水（3∶7）系统洗脱，得到化合物1（11.0 mg）。A7L组分经凝胶Sephadex LH-20柱色谱，甲醇-水（45∶55）系统洗脱，得到化合物9（8.4 mg）。A7N组分经凝胶Sephadex LH-20柱色谱，甲醇-氯仿（1∶1）系统洗脱，得3个子组分，A7N5组分再经反相ODS开放柱色谱，甲醇-水（2∶8～10∶0）系统梯度洗脱，得化合物13（25.9 mg）；A7N4组分经半制备-HPLC（40%甲醇），得化合物8（2.6 mg）。A7O组分经反相ODS开放柱色谱，甲醇-水（1∶9）系统洗脱，得化合物10（7.8 mg），14（200.7 mg）。
3结构鉴定
化合物1 黄色粉末，ESI-MS m/z 485 [M+Na]+ 。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 12.96（1H，s，5-H），7.61（1H，d，J=1.8 Hz，H-2′），7.59（1H，dd，J=15.6 Hz，H-6′），6.98（1H，s，H-3），6.94（1H，d，J=8.7 Hz，H-5′），6.87（1H，d，J=2.1 Hz，H-8），6.45（1H，d，J=2.1 Hz，H-6），5.08（1H，d，J=7.5 Hz，H-1″），3.89（3H，s，-OMe）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz）δ： 182.1（C-4），164.2（C-2），163.0（C-7），161.1（C-5），156.9（C-9），151.0（C-3′），148.1（C-4′），121.3（C-1′），120.5（C-6′），115.8（C-5′），110.3（C-2′），105.4（C-10），103.5（C-3），100.0（C-1″），99.5（C-6），95.0（C-8），77.3（C-5″），76.5（C-3″），73.1（C-2″），69.6（C-4″），60.7（C-6″），56.0（-OMe）。以上波谱数据与文献[6]报道一致，鉴定其为柯伊利素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物2 无色晶体，ESI-MS m/z 207 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.33（2H，s，H-2，6），3.88（3H，s，-OMe）；13C-NMR（75 MHz，MeOH-d4）δ： 170.1（C-7），149.0（C-3，5），141.9（C-4），122.1（C-1），108.4（C-2，6），56.9（-OMe）。以上波谱数据与文献[7]报道一致，鉴定其为没食子酸甲酯。
化合物3 无色晶体，ESI-MS m/z 187 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.60（1H，d，J=18.6 Hz，H-α），7.45（2H，d，J=9.6 Hz，H-2，6），6.80（2H，d，J=9.6 Hz，H-3，5），6.28（1H，d，J=18.6 Hz，H-β）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz）δ： 171.2（C-9），161.3（C-4），146.8（C-7），131.2（C-2，6），127.4（C-1），117.0（C-3，5），115.8（C-8）。以上波谱数据与文献[8]报道一致，鉴定其为对香豆酸。
化合物4 无色粉末，ESI-MS m/z 177 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.34（2H，d，J=9.3 Hz，H-2，6），6.71（1H，d，J=9.6 Hz，H-5）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz）δ： 168.9（C-7），150.1（C-4），144.6（C-3），122.5（C-5），121.8（C-1），116.3（C-2），114.3（C-6）。以上波谱数据与文献[9]报道一致，鉴定其为原儿茶酸。
化合物5 无色粉末，ESI-MS m/z 203 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 8.07（1H，m，H-7），7.94（1H，s，H-2），7.43（1H，m，H-5），7.20（1H，m，H-6），7.10（1H，m，H-8）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz）δ： 169.4（C-9），138.3（C-4），133.5（C-3），127.7（C-7），123.7（C-1），122.5（C-6），122.2（C-5），113.0（C-8），108.9（C-2）。以上波谱数据与文献[10]报道一致，鉴定其为咖啡酸。
化合物6 无色晶体，ESI-MS m/z 161 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.87（2H，d，J=9.6 Hz，H-2，6），6.81（2H，d，J=9.3 Hz，H-3，5）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz）δ： 170.2（C-7），163.5（C-4），133.1（C-3，5），122.9（C-1），116.2（C-2，6）。以上波谱数据与文献[11]报道一致，鉴定其为对羟基苯甲酸。
化合物7 无色油状物，ESI-MS m/z 307 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.26～7.15（5H，m），4.30（1H，d，J=7.8 Hz，H-1′），3.19（2H，t，J=16.5，8.7 Hz，H-β），2.93（2H，t，J=14.4，7.5 Hz，H-α）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz）δ： 140.2（C-1），130.2（C-3，5），129.5（C-2，6），127.4（C-4），104.5（C-1′），78.2（C-5′），78.1（C-3′），75.3（C-2′），71.9（C-4′），71.8（C-β），62.9（C-6′），37.4（C-α）。以上波谱数据与文献[12]报道一致，鉴定其为2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷。
化合物8 黄色油状物，ESI-MS m/z 443 [M+Na]+。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 7.02（1H，d，J=1.2 Hz，H-2′），6.94（1H，d，J=7.8 Hz，H-α），6.83（1H，d，J=2.4 Hz，H-β），6.73（1H，m，H-2），6.57（1H，m，H-6），6.33（1H，m，H-4），3.78（3H，s，4′-OMe），4.81（1H，d，J=7.5 Hz，H-1′）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz）δ： 158.9（C-3），158.4（C-1），147.8（C-3′），146.6（C-4′），139.2（C-5），130.0（C-1′），128.6（C-β），126.1（C-α），118.6（C-6′），113.0（C-5′），112.1（C-2′），107.3（C-1″），104.8（C-6），102.9（C-2），100.6（C-4），77.1（C-5″），76.7（C-3″），73.4（C-4″），69.8（C-2″），60.7（C-6″），55.6（-OMe）。以上波谱数据与文献[13]报道一致，鉴定其为土大黄苷。
化合物9 淡黄色粉末，ESI-MS m/z 545 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 6.88（1H，d，J=1.5 Hz，H-2），6.68（1H，d，J= 8.3 Hz，H-5），6.70（1H，dd，J= 8.3，1.5 Hz，H-6），6.66（1H，s，H-6′），6.64（1H，s，H-2′），3.84（3H，s，3-OMe），3.86（3H，s，3′-OMe），4.28（1H，d，J=7.6 Hz，H-1″）；13C-NMR（MeOH-d4，75 MHz）δ： 149.1（C-3），147.6（C-4），147.5（C-4′），145.3（C-3′），137.1（C-1），134.8（C-5′），129.8（C-1′），119.9（C-6），118.3（C-6′），116.2（C-5），114.2（C-2′），110.9（C-2），104.4（C-1″），89.3（C-7），78.3（C-5″），78.2（C-3″），75.3（C-2″），72.4（C-9），71.8（C-4″），62.9（C-6″），56.8（3-OMe），56.5（3′-OMe），53.1（C-8），35.9（C-8′），33.0（C-7′）。以上波谱数据与文献[14]报道一致，鉴定其为（7S，8R）-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-O-β-D-glucoside。
化合物10 黄色粉末，ESI-MS m/z 433 [M+H]+。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 8.01（2H，d，J=8.1 Hz，H-2′，6′），6.88（2H，d，J=8.4 Hz，H-3′，5′），6.77（1H，s，H-3），6.26（1H，s，H-8），5.00（1H，s，H-1″）；碳谱数据见表1。以上波谱数据与文献[15]报道一致，鉴定其为异牡荆素。
化合物11 黄色粉末，ESI-MS m/z 417 [M+H]+。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 8.01（2H，d，J=8.7 Hz，H-2′，6′），6.90（2H，d，J=8.7 Hz，H-3′，5′），6.80（1H，s，H-3），6.17（1H，s，H-8），5.13（1H，s，H-1″），1.25（3H，d，J=5.1 Hz，H-6″）；碳谱数据见表1。以上波谱数据与文献[16]报道一致，鉴定其为芹菜素-6-C-α-L-鼠李糖苷。
化合物12 黄色粉末，ESI-MS m/z 501 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.91（1H，d，J=1.8 Hz，H-6′），7.58（1H，dd，J=8.4，1.8 Hz，H-5′），6.89（1H，d，J=1.8 Hz，H-2′），6.38（1H，d，J=1.8 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），5.36（1H，d，J=7.2 Hz，H-1″），3.94（3H，s，-OMe）；碳谱数据见表1。以上波谱数据与文献[17]报道一致，鉴定其为isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside。
化合物13 黄色粉末，ESI-MS m/z 471 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.34（1H，d，J=2.1 Hz，H-6′），7.29（1H，dd，J=8.4，2.1 Hz，H-5′），6.91（1H，d，J=8.4 Hz，H-2′），6.36（1H，d，J=2.1 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=2.1 Hz，H-6），5.35（1H，d，J=1.2 Hz，H-1″），0.94（3H，d，J=6.0 Hz，-Me）；碳谱数据见表1。以上波谱数据与文献[18]报道一致，鉴定其为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物14 黄色粉末，ESI-MS m/z 487 [M+Na]+。1H-NMR（MeOH-d4，300 MHz）δ： 7.71（1H，d，J=2.1 Hz，H-6′），7.58（1H，dd，J=8.4，2.1 Hz，H-5′），6.87（1H，d，J=8.4 Hz，H-2′），6.38（1H，d，J=2.1 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=2.1 Hz，H-6），5.26（1H，d，J=7.5 Hz，H-1″）；碳谱数据见表1。以上波谱数据与文献[19]报道一致，鉴定其为异槲皮素。
化合物15 无色粉末，ESI-MS m/z 685 [M+H]+。1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ： 2.46（2H，t，J=14.7，6.9 Hz，H-β），2.62（2H，t，J=14.7，6.9 Hz，β′-H），3.12（2H，t，J=12.9，6.8 Hz，H-α），3.25（2H，t，J=12.9，6.8 Hz，H-α′），3.50（3H，s，8-OMe），3.62（1H，s，H-2），3.62（6H，s，3′，5′-OMe），3.82（3H，s，6-OMe），4.68（1H，s，H-1），6.28（2H，s，2′，H-6′），6.63（2H，d，J=8.4 Hz，H-3，5），6.65（2H，d，J=8.4 Hz，H-3″，5″），6.74（1H，s，H-5），6.89（2H，d，J=8.7 Hz，H-2，6），6.96（2H，d，J=8.4 Hz，H-2″，6″），7.28（1H，s，H-3）；13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz）δ： 170.6（C-2a），167.6（C-3a），155.6（C-4″，C-4），147.6（C-3′，5′），147.3（C-6），145.5（C-8），141.0（C-7），134.2（C-4′），133.9（C-1′），132.0（C-4），129.6（C-1″，1），129.5（C-2″，6″），129.5（C-2，6），126.6（C-3），124.1（C-8a），122.7（C-4a），115.1（C-3″，5″），115.1（C-3，5），107.7（C-5），105.4（C-2′，6′），59.6（8-OMe），56.1（3′，5′-OMe），56.0（6-OMe），47.5（C-2），41.3（C-α′），41.0（C-α），39.5（C-1），34.4（C-β′），34.3（C-β）。以上波谱数据与文献[20]报道一致，鉴定其为1，2-dihydro-6，8-dimethoxy-7-1-（3，5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl）-N1，N2-bis-[2-（4- hydroxyphenyl）ethyl]-2，3-naphthalene dicarboxamide。
4结果与讨论
根据文献报道，本研究分离得到的化合物10，14有抗氧化活性。Makio Shibano等[21]采用Hatano方法对一些黄酮苷进行DPPH自由基检测。结果显示，化合物10，14清除DPPH自由基的EC50分别为43.8，13.4 μmol·L-1；而且证明了在大鼠小肠里化合物1，10，12和 14可以抑制α-葡萄糖苷酶的活性。
鸭跖草作为一种药食两用植物，在我国大部分地区均有分布，资源比较丰富；而且临床应用广泛，所以其前景十分可观。为更好的挖掘它的潜力，值得我们更进一步的深入研究。
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Chemical constituents from Commelina communis
YUAN Hong-e， ZHOU Xing-dong， MENG Ling-jie， QIN Fang-min， ZHOU Guang-xiong*
（Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products， College of Pharmacy，
Jinan University， Guangzhou 510632， China）
[Abstract] To investigate the chemical constituents from Commelina communis， fifteen compounds were separated and purified by silica gel， Sephadex LH-20， and ODS column chromatography， and semi-preparative HPLC. By analyses of NMR and MS data as well as their physical and chemical properties， the structures of these compounds were identified as chrysoeriol-7-O-β-D-glucoside（1）， methyl gallate（2）， p-coumaric acid（3）， protocatechuic acid（4）， caffeic acid（5）， p-hydroxybenzoic acid（6）， 2-phenethyl-β-D-glycosidase（7）， rhaponticin（8），（7S， 8R）-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9-O-β-D-glucoside（9）， isovitexin（10）， isofurcatain（11）， isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside（12）， quercetin-3-O-α-L-rhamnoside（13）， isoquercitrin（14），and 1， 2-dihydro-6， 8-dimethoxy-7-1-（3， 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl）-N N2-bis-[2-（4-hydroxyphenyl）ethyl]-2， 3-naphthalene dicarboxamide（15）. Compounds 2， 5-9， 11， 13 were obtained from the genus Commelina for the first time.
[Key words] Commelina communis； methyl gallate； protocatechuic acid； isovitexin； isofurcatain
doi：10.4268/cjcmm20131917